4-(p-tolyl)but-3-enoic acid | 99865-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-tolyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: 4-p-Tolyl-but-3-ensaeure；4-(4-methylphenyl)but-3-enoic acid
• CAS: 99865-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: PTWYCWPHQZDKMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  334.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tolyl)but-3-enoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-对甲苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  环状酰胺与手性磷酸促进的醌单亚胺的高对映选择性[3 + 2]偶联

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂，实现环酰胺与醌单亚胺的对映选择性[3 + 2]偶联。该转化允许合成高度对映体富集的多环2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/c6cc01200k
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-4-甲基苯 在 四氯化碳 、 barium dihydroxide 、 过氧化乙酰 、 乙二醇 作用下， 生成 4-(p-tolyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Durand-Dran, Annales de Chimie (Cachan, France), 1959, vol. <13> 4, p. 43,53

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Allylboranes via Cu(I)-Catalyzed B–H Insertion of Vinyldiazoacetates into Phosphine–Borane Adducts
  作者：Denis Drikermann、Robert S. Mößel、Walid K. Al-Jammal、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04619

  日期：2020.2.7

  Cu(I) catalysts enable C-B bond formation via direct insertion of vinyldiazoacetates into B-H bonds of borane-phosphine Lewis adducts to form phosphine-protected allylboranes under mild conditions. The resulting allylborane-phosphine Lewis adducts can be used in the diastereoselective allylation of aldehydes directly without the need for removal of the phosphine. The allylation reaction proceeds with

  Cu（I）催化剂可通过将重氮乙酸乙烯酯直接插入硼烷-膦路易斯加合物的BH键中而形成CB键，从而在温和条件下形成膦保护的烯丙基硼烷。所得的烯丙基硼烷-膦路易斯路易斯加合物可直接用于醛的非对映选择性烯丙基化，而无需除去膦。烯丙基化反应以高非对映选择性进行，并在用适当的酸处理后产生5，6-二取代的二氢吡喃酮。
• Mechanistic Studies on the Anodic Functionalization of Alkenes Catalyzed by Diselenides
  作者：Mona Wilken、Stefan Ortgies、Alexander Breder、Inke Siewert

  DOI：10.1021/acscatal.8b01236

  日期：2018.11.2

  Herein, we present a detailed kinetic and thermodynamic analysis of the anodic allylic esterification of alkenes as well as the bulk application of the anodic amination and esterification of nonactivated alkenes catalyzed by diselenides. The electrochemical study led to a comprehensive picture of the coupled electrochemical and chemical reaction steps. Cyclic voltammetry measurements are consistent

  在这里，我们提出了烯烃的阳极烯丙基酯化的详细动力学和热力学分析，以及二硒化物催化的未活化烯烃的阳极胺化和酯化的大量应用。电化学研究得出了耦合的电化学和化学反应步骤的全貌。循环伏安法测量是与初始电化学1E后的双分子步骤一致-二苯联硒化物催化剂，氧化1A，因此，我们假定阳离子，其与烯烃反应非常迅速的二聚化，形成加成产物，即selenolactone 2a中。随后2a的电化学氧化发生的电位略高于1a的初始氧化电位。第二次氧化还跟随着一个双分子过程，我们假设阳离子是二聚化的，最终消除了1a和质子在速率确定步骤中，形成产物。各种催化剂的电化学分析，即具有吸电子和供电子取代基的非空间需求的二芳基二硒化物，表明该催化剂和中间体的氧化势可通过取代基轻松调节，因此，有望广泛用于烯烃和亲核底物。烯烃上的取代基图案对加合物的氧化还原电势的影响较小。使用不同亲核试剂的受控电势电解实验证明，该反应可以电化学进行。N
• Caesium fluoride-mediated hydrocarboxylation of alkenes and allenes: scope and mechanistic insights
  作者：Ashot Gevorgyan、Marc F. Obst、Yngve Guttormsen、Feliu Maseras、Kathrin H. Hopmann、Annette Bayer

  DOI：10.1039/c9sc02467k

  日期：——

  A caesium fluoride-mediated hydrocarboxylation of olefins is disclosed that does not rely on precious transition metal catalysts and ligands. The reaction occurs at atmospheric pressures of CO2 in the presence of 9-BBN as a stoichiometric reductant. Stilbenes, β-substituted styrenes and allenes could be carboxylated in good yields. The developed methodology can be used for preparation of commercial

  公开了不依赖贵重的过渡金属催化剂和配体的氟化铯介导的烯烃的加氢羧化。在9-BBN作为化学计量还原剂的情况下，反应在CO2的大气压下进行。丁苯酯，β-取代的苯乙烯和丙二烯可以高收率被羧化。所开发的方法可用于制备商业药物以及用于克规模的加氢羧化。计算研究表明，该反应是通过形成有机铯中间体而发生的。
• 三氟甲硫基试剂及其制备方法与在不对称三 氟甲硫基化反应中的应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN105669503B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明公开了三氟甲硫基试剂及其制备方法与在不对称三氟甲硫基化反应中的应用。本发明制备的三氟甲硫基试剂由商业可得的氟化银、二苯磺酰亚胺、次氯酸叔丁酯等基础原料合成得到。反应步骤简短、操作简单，产率高。通过该方法合成的新型三氟甲硫基试剂化学性质稳定，对环境友好，便于储存。并且该试剂在烯烃的不对称三氟甲硫基酯化反应中展现了很高的活性，并在许多有机反应中具有广阔的应用前景。
• Enantioselective Epoxidation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids by a Cooperative Binuclear Titanium Complex
  作者：Takahiro Sawano、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/acscatal.9b00840

  日期：2019.4.5

  Enantioselective epoxidation of β,γ-unsaturated carboxylic acids with a cooperative binuclear titanium complex has been developed to provide single diastereomer γ-lactones in high yields and enantioselectivities via intramolecular cyclization. For the success of the reaction, the proper distance between the carboxylic acid and alkene is quite important, offering the regioselective epoxidation of unsaturated

  已经开发了具有合作双核钛配合物的β，γ-不饱和羧酸的对映选择性环氧化，可通过分子内环化以高收率和对映选择性提供单一的非对映异构体γ-内酯。为了使反应成功，羧酸和链烯烃之间的适当距离非常重要，它可以使带有两个相似链烯的不饱和羧酸进行区域选择性环氧化。