dimethyl 2-(bromoselanyl)-5-tert-butylisophthalate | 1254471-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(bromoselanyl)-5-tert-butylisophthalate
• 英文别名: Dimethyl 2-bromoselanyl-5-tert-butylbenzene-1,3-dicarboxylate；dimethyl 2-bromoselanyl-5-tert-butylbenzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1254471-77-6
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₄Se
• 分子量: 408.151
• InChiKey: DBQCAENIHLQYOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(bromoselanyl)-5-tert-butylisophthalate 在 硫化氢 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-tert-butyl-3-oxo-N-(2-sulfanylethyl)-2,1-benzothiaselenole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  应变二甲基2-（bromoselanyl）-5-叔-butylisophthalate：用于依布硒类似物的合成的反应性前体

  摘要：

  描述了一种具有Se⋯O（酯）二级键相互作用的依布硒啉类似物的简便合成方法。2-（溴代布兰基）-5-叔丁基间苯二甲酸二甲酯（4）与不同的二质子胺如乙醇胺，2-氯乙胺和N，N'-二甲基乙二胺的反应提供了ebselen类似物。的反应4与乙二胺和三（2-氨基乙基）胺分别导致双-和三依布硒啉衍生物的形成，。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.067
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 5-tert-butyl-2-[[4-tert-butyl-2,6-bis(methoxycarbonyl)phenyl]diselanyl]benzene-1,3-dicarboxylate 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 2-(bromoselanyl)-5-tert-butylisophthalate
  参考文献：
  名称：

  应变二甲基2-（bromoselanyl）-5-叔-butylisophthalate：用于依布硒类似物的合成的反应性前体

  摘要：

  描述了一种具有Se⋯O（酯）二级键相互作用的依布硒啉类似物的简便合成方法。2-（溴代布兰基）-5-叔丁基间苯二甲酸二甲酯（4）与不同的二质子胺如乙醇胺，2-氯乙胺和N，N'-二甲基乙二胺的反应提供了ebselen类似物。的反应4与乙二胺和三（2-氨基乙基）胺分别导致双-和三依布硒啉衍生物的形成，。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.067

文献信息

• Aromatic Ring Strain in Arylselenenyl Bromides: Role in Facile Synthesis of Selenenate Esters via Intramolecular Cyclization
  作者：K. Selvakumar、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1002/chem.201000394

  日期：2010.9.10

  The synthesis and reactivity of 2,6‐disubstituted arylselenium compounds derived from 2‐bromo‐5‐tert‐butylisophthalic acid (43) are described. The syntheses of bis(5‐tert‐butylisophthalic acid dimethyl ester)diselenide (46) and bis(5‐tert‐butylisophthalic acid diisopropyl ester)diselenide (47) have been achieved by the reaction of the corresponding ester precursors with disodium diselenide. Reduction

  描述了衍生自2-溴5-叔叔丁基间苯二甲酸2,6-二取代的芳基硒化合物的合成和反应性（43）。双（5-叔丁基间苯二甲酸二甲酯二甲苯）二硒化物（46）和双（5-叔丁基间苯二甲酸二异丙酯二异丙酯）二硒化物（47）的合成是通过相应的酯前体与二硒化二钠的反应实现的。用氢化铝锂还原二硒化物46可获得2,2'-双（5-叔丁基苯-1,3-二甲醇）二硒化物（53）。Diselenides 46和47表现出分子内Se⋅⋅⋅O相互作用。化合物53不显示任何分子内Se····O相互作用。在化合物的单晶X-射线结构中观察到异常Se⋅⋅⋅O无粘合协调46，47和53进行比较和对比。衍生自二硒化物46和47与溴的反应的相应的硒烯基溴化物54和55在固态下非常稳定。但是，它们在加热时或在溶液中保持一段时间后会发生水解和随后的分子内环化反应，得到相应的硒酸酯56和57。X射线晶体学研究和密度泛函理论计算54在理论的B3LYP