3,5-dimethyl-4-(phenyldiazenyl)-1H-pyrazole | 3656-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-(phenyldiazenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-4-phenylazo-pyrazol；Pyrazole, 3,5-dimethyl-4-(phenylazo)-；(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-phenyldiazene
• CAS: 3656-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄
• 分子量: 200.243
• InChiKey: SUJFLVSMVSJQDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  407.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-(phenyldiazenyl)-1H-pyrazole 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,5-二甲基-1H-吡唑-4-胺
  参考文献：
  名称：

  新的N-取代的N'-（3,5-二/ 1,3,5-三甲基吡唑-4-基）硫脲/脲衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  通过4-氨基吡唑与取代的异硫氰酸酯或异氰酸酯的反应制备了几种硫脲和脲衍生物。通过戊四唑诱导的癫痫发作（PTZ）和最大电击癫痫发作（MES）测试，对新化合物的抗惊厥活性进行了测试。在测试的化合物中，PTZ和MES测试中分别以50mg / kg的浓度提供4b的硫脲衍生物90％和100％的保护。5a和5b的尿素衍生物以25和50mg / kg的剂量提供82和100％的保护。还对6.25μg/ mL浓度的合成化合物针对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性进行了筛选，但是在这些浓度下未发现它们具有活性。此外，评估了一些选定的化合物的体外抗HIV活性，它们均为阴性。

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2005.05.005
• 作为产物：
  描述：

  pentane-2,3,4-trione 3-phenylhydrazone 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,5-dimethyl-4-(phenyldiazenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  光开关芳基吡唑基钌（II）芳烃配合物

  摘要：

  供体官能化的光可基于arylazopyrazole配体（的一类新的3 - 5）的合成和表征。新的配位体已被用于制备一系列所述类型的新的光可半夹心钌（II）配合物伞花烃的[（η 6 - p -cymene）的Ru（L）CL] +（L = 1-（2- methylenepyridyl基）-4-（苯基二）-3,5-二甲基- 1 H ^ -吡唑（图6a），1-（2- methylenepyridyl）-4 - （（4-溴苯基）二氮烯基）-3,5-二甲基- 1 H ^ -吡唑（6b），1-（2-苯并噻唑基）-3,5-二甲基-4-芳基偶氮吡唑（7））。所有复合物均具有以下特征：1H NMR，13 C NMR和紫外可见光谱及元素分析。另外，复合物6a的结构通过X射线晶体学测定。紫外可见光谱研究表明，配体和金属配合物在365 nm紫外线照射下均表现出优异的芳基偶氮吡唑部分反式至顺式光异构化。化合物的顺式异构体可以在530

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00493

文献信息

• Photoresponsive Zn²⁺-specific metallohydrogels coassembled from imidazole containing phenylalanine and arylazopyrazole derivatives
  作者：Ashanti Sallee、Kesete Ghebreyessus

  DOI：10.1039/d0dt01809k

  日期：——

  (AzoPz) molecular photoswitches in the presence of Zn2+ ions. Unlike traditional covalent conjugation, noncovalent introduction of small molecular switches into the gel matrix provides a convenient route to generate photoresponsive functional materials with tunable properties and expands the scope of optically controlled molecular self-assemblies. It has been found that the carboxylic acid functionalized

  在过去的十年中，已经广泛探索了刺激响应性超分子凝胶和金属成因胶，但是在很大程度上尚未开发出具有可逆光响应性的金属成因胶。在这项研究中，我们报告了在存在Zn 2+的情况下，由咪唑官能化的苯丙氨酸衍生物胶凝剂（ImF）和羧酸官能化的芳基偶氮吡唑（AzoPz）分子光电开关共同组装的光响应性杂化锌基金属水凝胶体系离子。与传统的共价共轭不同，将小分子开关非共价引入到凝胶基质中提供了一条便捷的途径来生成具有可调特性的光响应功能材料，并扩大了光控分子自组装的范围。已经发现，单独或与ImF部分混合的羧酸官能化的AzoPz衍生物不能自组装形成任何凝胶。然而，在存在Zn 2+离子的情况下，它们容易在具有各种形态的碱性水溶液中形成共组装的杂化金属。这些结果表明胶凝过程是由Zn 2+离子触发的。此外，ImF胶凝剂显示出对Zn 2+的特异性反应仅离子。凝胶基质中AzoPz部分的存在使金属试剂组装体具有光响应性，并且
• Tuning of Bistability, Thermal Stability of the Metastable States, and Application Prospects in the <i>C</i> ₃ ‐Symmetric Designs of Multiple Azo(hetero)arenes Systems
  作者：Debapriya Gupta、Ankit Kumar Gaur、Pravesh Kumar、Himanshu Kumar、Anjali Mahadevan、Sudha Devi、Saonli Roy、Sugumar Venkataramani

  DOI：10.1002/chem.202004620

  日期：2021.2.15

  extensive spectroscopic and computational studies, we envisaged the factors controlling near‐quantitative photoisomerization in both the directions (bistability) and the thermal stability of the metastable states. Furthermore, we also evaluated the impact of designs in obtaining reversible photo‐responsive sol‐gel phase transitions, solvatochromism, photo‐ and thermochromism.

  光响应性分子系统在多个光电继电器Ç 3 -对称设计具有巨大的应用潜力。这种分子系统的设计部分至关重要，因为它会影响与光电开关相关的若干特性。为了调整和评估设计与属性的关系，我们合成了18个三脚架系统，其核心，连接子，连接性和偶氮（杂）芳烃光电开关均发生了变化。通过广泛的光谱和计算研究，我们设想了在亚稳态的方向（双稳性）和热稳定性方面都控制近定量光异构化的因素。此外，我们还评估了设计对获得可逆的光响应溶胶-凝胶相变，溶剂变色，光变色和热变色的影响。
• Synthesis of mycostatics based on 4-aryldiazenyl-3,5-dimethylpyrazoles
  作者：O. G. Khudina、A. E. Ivanova、Ya. V. Burgart、N. A. Gerasimova、N. P. Evstigneeva、V. I. Saloutin

  DOI：10.1007/s11172-021-3193-4

  日期：2021.6

  The condensation of 3-arylhydrazinylidenepentane-2,4-diones with hydrazine hydrate, 2-hydroxyethylhydrazine, benzylhydrazine hydrochloride, and 4-hydrazinylbenzenesulfonamide hydrochloride gave 4-aryldiazenyl-3,5-dimethylpyrazoles. An alternative route to the synthesis of N-substituted 4-aryldiazenylpyrazoles is based on the alkylation of NH-pyrazoles with haloalkanes. The synthesized compounds were tested for antimicrobial activity against eight pathogenic dermatophytes, yeast-like fungi of the Candida genus and the bacteria Neisseria gonorrhoeae. The structure—activity relationship analysis showed that 4-tolyldiazenylpyrazoles bearing H, AcO(CH2)4, or HO(CH2)4 substituents at the N(1) atom have the highest mycostatic activity against all the dermatophyte strains under study. However, 4-aryldiazenyl-3,5-dimethylpyrazoles proved to be quite cytotoxic against the McCoy B cell line.

  3-芳基肼叉戊二酮与水合肼、2-羟基乙基肼、苄基肼盐酸盐和4-肼基苯磺酰胺盐酸盐缩合生成4-芳基偶氮-3,5-二甲基吡唑。合成N-取代的4-芳基偶氮吡唑的另一种途径是基于NH-吡唑与卤代烷的烷基化反应。合成的化合物对八种致病性皮肤真菌、念珠菌属酵母样真菌和淋病奈瑟菌进行了抗菌活性测试。结构-活性关系分析表明，在N(1)原子上带有H、AcO(CH2)4或HO( )4取代基的4-甲苯基偶氮吡唑对所有研究中的皮肤真菌菌株具有最高的抑菌活性。然而，4-芳基偶氮-3,5-二甲基吡唑对McCoy B细胞系表现出相当大的细胞毒性。
• [EN] ARYLAZO-HETEROARYL COMPOUNDS AND THEIR USE FOR LONG-TERM THERMAL ENERGY STORAGE<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLAZO-HÉTÉROARYLES ET LEUR UTILISATION POUR LE STOCKAGE D'ÉNERGIE THERMIQUE À LONG TERME
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2021158638A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention relates to a compound of Formula (I): wherein R1, R2, m, n, p, Q, X, Y, W, and "A" are as described herein. The present invention also relates to a process for preparation of a compound of Formula (I). Also disclosed is a thermal-storage device comprising one or more compounds of Formula (I) and a method of storing energy.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)：其中R1、R2、m、n、p、Q、X、Y、W和"A"如本文所述。本发明还涉及一种制备化合物（I）的方法。还公开了一种热储存装置，包括一种或多种化合物（I）以及一种存储能量的方法。
• Arylazopyrazole-functionalized photoswitchable octanuclear Zn(II)-silsesquioxane nanocage
  作者：Kai Sheng、Ya-Nan Liu、Rakesh Kumar Gupta、Mohamedally Kurmoo、Di Sun

  DOI：10.1007/s11426-020-9886-5

  日期：2021.3

  Photoswitchable organic materials have shown significant advancement for photonic applications, however, the polynuclear metal clusters conjugated with photoswitching properties are still formidable. Herein, a novel octanuclear Zn(II) nanocage [Zn8-(Me4Si4O8)2(azopz)8]·4CH2Cl2·MeOH·MeCN} (SD/Zn8) (Hazopz=3,5-dimethyl-4-(phenyldiazenyl)-1H-pyrazole), based on multidentate silsesquioxane and pyrazole

  可光转换的有机材料在光子应用方面已显示出显着的进步，但是，具有光转换特性的多核金属簇仍然很强大。本文中，一种新型八核Zn（II）纳米笼Zn 8-（Me 4 Si 4 O 8）2（azopz）8 ]·4CH 2 Cl 2 ·MeOH·MeCN}（SD / Zn8）（Hazopz = 3,5 -二甲基-4-（苯基二氮烯基）-1 H设计并合成了基于多齿硅倍半氧烷和经光致异构化偶氮基改性的吡唑的-吡唑），以实现可逆的光开关行为。X-射线结晶研究揭示了独特的金属芯由两个环形的Me 4的Si 4 ø 8 4-其中azopz的吡唑端夹持8个的Zn原子的环-桥在一起。所述azopz -配体发散上述和八个锌原子限定的平面下方。重要的是，SD / Zn8节目快速反式-到-顺时365nm的光照射时，其可通过450nm的光能够容易地变更回转型的，但慢顺-到-反式在室温下可逆性如通过UV-Vis和确认1个1 H