1-(2-cyclopropylethynyl)-2-trifluoromethylsulfanyl-benzene | 1214756-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(2-cyclopropylethynyl)-2-trifluoromethylsulfanyl-benzene
• 英文别名: (trifluoromethyl)-[2-(2-cyclopropylethynyl)phenyl]sulfide；1-(2-cyclopropylethynyl)-2-(trifluoromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 1214756-31-6
• 化学式: C₁₂H₉F₃S
• 分子量: 242.265
• InChiKey: ATMLOBHYXAOFFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 1-(2-cyclopropylethynyl)-2-trifluoromethylsulfanyl-benzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-cyclopropyl-1-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophenium triflate
  参考文献：
  名称：

  有效获取扩展的Yagupolskii–Umemoto型试剂：三氟乙酸催化邻乙炔基芳基三氟甲基硫烷的分子内环化

  摘要：

  环中之王：S-（三氟甲基）苯并[b]噻吩盐1作为Yagupolskii–Umemoto型试剂的类似物，是通过新颖的三氟甲磺酸催化的邻乙炔基芳基三氟甲基硫烷2的分子内环化反应合成的。1 j对于亲电性特别有用β-酮酸酯和二氰基亚烷基的三氟甲基化。

  DOI：

  10.1002/anie.200905225
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基硫代)苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 1.5h， 生成 1-(2-cyclopropylethynyl)-2-trifluoromethylsulfanyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  TRIFLUOROMETHYLTHIOPHENIUM DERIVATIVE SALT, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND METHOD FOR PRODUCING TRIFLUOROMETHYL-CONTAINING COMPOUNDS USING THE SAME

  摘要：

  本发明提供一种三氟甲基噻吩盐衍生物，可用作制药和农药的合成中间体，以及其制备方法和使用该盐衍生物制备含三氟甲基化合物的方法。S-(三氟甲基)-苯并[b]噻吩盐衍生物由下列普通式（1）表示：其中，R1、R2、R3和R4各自独立地是氢原子、甲基基团、乙基基团、具有3至10个碳原子的线性、支链或环烷基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、具有3至10个碳原子的线性、支链或环烷氧基基团、氟原子、氯原子、溴原子、硝基或氰基，R5是甲基基团、乙基基团、具有3至10个碳原子的线性、支链或环烷基基团、苯基或取代苯基，X-表示阴离子。使用制备S-(三氟甲基)-苯并[b]噻吩盐衍生物的方法以及使用S-(三氟甲基)-苯并[b]噻吩盐衍生物作为三氟甲基化试剂可以制备各种三氟甲基含量的化合物。

  公开号：

  US20120130090A1

文献信息

• Redox chemistry of trifluoromethyl sulfonium salts as CF3 radical sources
  作者：Satoshi Mizuta、Stefan Verhoog、Xin Wang、Norio Shibata、Véronique Gouverneur、Maurice Médebielle

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.07.006

  日期：2013.11

  reduction occurring at low cathodic potentials between −0.49 and −0.72 V on a glassy carbon electrode. This event probably corresponds to the cleavage of the SCF3 bond with formation of the trifluoromethyl radical. In contrast to the Umemoto reagent 5, the Shibata reagents 7, 8, 12 and 13 were found to be unstable in N,N-dimethylformamide (in the absence of electrochemical or photochemical activation)

  梅本试剂的电化学行为5和基于锍柴田试剂7，8，12和13的无水乙腈，进行了调查Ñ，Ñ二甲基甲酰胺和甲醇的使用循环伏安法。在MeCN中，所有试剂都在两个不同的步骤中还原，其中第一个还原发生在玻碳电极上在-0.49至-0.72 V的低阴极电势下。该事件可能对应于S CF 3键的断裂以及三氟甲基自由基的形成。与梅本试剂5，柴田试剂7相比，8，12和13被认为是不稳定的Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（在不存在电化学或光化学活化的），得到任一开环炔14为柴田试剂7或相应的2-取代的苯并噻吩衍生物15 - 18对于试剂8，12和13。在MeOH中，与在MeCN和DMF中所观察到的相比，在更多的阴极电位下，Umemoto试剂5和Shibata试剂7发生了不可逆的还原。Shibata试剂7在这种溶剂中不稳定。对于那些对在光氧化还原和电化学条件下进行的三氟甲基化方法的开发感兴趣的人，在这项研究中获得的电化学数据应该是普遍感兴趣的。
• Trifluoromethylthiophenium derivative salt, method for producing the same, and method for producing trifluoromethyl-containing compounds using the same
  申请人：Shibata Norio

  公开号：US08703969B2

  公开（公告）日：2014-04-22

  A trifluoromethylthiophenium derivative salt useful as synthetic intermediates for pharmaceuticals and agrochemicals, a method for producing the same, and a method for producing trifluoromethyl-containing compounds using the same are provided. An S-(trifluoromethyl)-benzo[b]thiophenium derivative salt is represented by the following general formula (1): wherein R1, R2, R3, and R4 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a linear, branched, or cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, a linear, branched, or cyclic alkyloxy group having 3 to 10 carbon atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a nitro group, or a cyano group, R5 is a methyl group, an ethyl group, a linear, branched, or cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a phenyl group, or a substituted phenyl group, and X− represents an anion. Various trifluoromethyl-containing compounds are produced using a method for producing the S-(trifluoromethyl)-benzo[b]thiophenium derivative salt, and using the S-(trifluoromethyl)-benzo[b]thiophenium derivative salt as a trifluoromethylating agent.

  提供了一种三氟甲基噻吩衍生物盐，可用作制药和农药的合成中间体，以及其制备方法和使用该盐制备三氟甲基含量化合物的方法。S-（三氟甲基）-苯并[b]噻吩盐的通用式（1）如下：其中R1、R2、R3和R4分别独立地是氢原子、甲基基团、乙基基团、具有3至10个碳原子的线性、支链或环状烷基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、具有3至10个碳原子的线性、支链或环状烷氧基基团、氟原子、氯原子、溴原子、硝基或氰基，R5是甲基基团、乙基基团、具有3至10个碳原子的线性、支链或环状烷基基团、苯基或取代苯基，X-代表阴离子。使用制备S-（三氟甲基）-苯并[b]噻吩盐的方法和将S-（三氟甲基）-苯并[b]噻吩盐用作三氟甲基化试剂，可制备各种三氟甲基含量化合物。
• TRIFLUOROMETHYLTHIOPHENIUM DERIVATIVE SALTS, PROCESS FOR PRODUCITON THEREOF, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF TRIFLUOROMETHYL-CONTAINING COMPOUNDS USING SAME
  申请人：Nagoya Institute of Technology

  公开号：EP2460802A1

  公开（公告）日：2012-06-06

  A trifluoromethylthiophenium derivative salt useful as synthetic intermediates for pharmaceuticals and agrochemicals, a method for producing the same, and a method for producing trifluoromethyl-containing compounds using the same are provided. An S-(trifluoromethyl)-benzo[b]thiophenium derivative salt is represented by the following general formula (1): wherein R1, R2, R3, and R4 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a linear, branched, or cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, a linear, branched, or cyclic alkyloxy group having 3 to 10 carbon atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a nitro group, or a cyano group, R5 is a methyl group, an ethyl group, a linear, branched, or cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a phenyl group, or a substituted phenyl group, and X- represents an anion. Various trifluoromethyl-containing compounds are produced using a method for producing the S-(trifluoromethyl)-benzo[b]thiophenium derivative salt, and using the S-(trifluoromethyl)-benzo[b]thiophenium derivative salt as a trifluoromethylating agent.

  本发明提供了一种可用作医药和农用化学品合成中间体的三氟甲基噻吩衍生物盐、生产该衍生物盐的方法以及使用该衍生物盐生产含三氟甲基化合物的方法。一种 S-(三氟甲基)-苯并[b]噻吩衍生物盐由以下通式(1)表示： 其中 R1、R2、R3 和 R4 各自独立地为氢原子、甲基、乙基、具有 3 至 10 个碳原子的直链、支链或环状烷基、甲氧基、乙氧基、具有 3 至 10 个碳原子的直链、支链或环状烷氧基、氟原子、氯原子、溴原子、硝基或氰基，R5 是甲基、乙基、具有 3 至 10 个碳原子的直链、支链或环状烷基、苯基或取代苯基，X- 代表阴离子。使用生产 S-(三氟甲基)-苯并[b]噻吩衍生物盐的方法，并使用 S-(三氟甲基)-苯并[b]噻吩衍生物盐作为三氟甲基化剂，可生产出各种含三氟甲基的化合物。
• Catalytic Trifluoromethylation of Aryl- and Vinylboronic Acids by 2-Cyclopropyl-1-(trifluoromethyl)benzo[<i>b</i>]thiophenium Triflate
  作者：Sadayuki Arimori、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00164

  日期：2015.4.3

  Catalytic trifluoromethylation of aryl- and vinylboronic acids by 2-cyclopropyl-1-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophenium triflate is described. In the presence of a catalytic amount of CuOAc and 2,4,6-collidine in ethyl acetate, the reaction proceeded in good to high yields for various substrates under mild reaction conditions at room temperature.
• TRIFLUOROMETHYLTHIOPHENIUM DERIVATIVE SALTS, PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF TRIFLUOROMETHYL-CONTAINING COMPOUNDS USING SAME
  申请人：Nagoya Institute of Technology

  公开号：EP2460802B1

  公开（公告）日：2014-09-03