ethyl N-[2-[ditert-butyl(oct-1-ynyl)silyl]oxy-1-(ethoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]carbamate | 298690-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-[2-[ditert-butyl(oct-1-ynyl)silyl]oxy-1-(ethoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 298690-31-0
• 化学式: C₃₀H₅₀N₂O₅Si
• 分子量: 546.823
• InChiKey: YLFMPISPGFZAOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[2-[ditert-butyl(oct-1-ynyl)silyl]oxy-1-(ethoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]carbamate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,3aR)-1,1-Di-tert-butyl-5-ethoxy-7-hexyl-3-phenyl-3,3a-dihydro-1H-2,6-dioxa-4-aza-1-sila-indene
  参考文献：
  名称：

  α-（炔基甲硅烷氧基）醛亚胺衍生物的分子内杂Diels-Alder反应

  摘要：

  开发了α-（炔基甲硅烷氧基）醛亚胺衍生物的分子内杂狄尔斯-阿尔德反应。由1，2-链烷二醇分两步制备的α-（炔基甲硅烷氧基）醛被转化为相应的双氨基甲酸酯或N-芳基丙氨酸。在BF 3 ·OEt 2的存在下，双氨基甲酸酯提供了高非对映选择性的恶嗪衍生物。另一方面，通过用三氟甲磺酸处理N-芳基胺以高收率获得喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00936-9
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸乙酯 、 2-[ditert-butyl(oct-1-ynyl)silyl]oxy-2-phenylacetaldehyde 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到ethyl N-[2-[ditert-butyl(oct-1-ynyl)silyl]oxy-1-(ethoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-（炔基甲硅烷氧基）醛亚胺衍生物的分子内杂Diels-Alder反应

  摘要：

  开发了α-（炔基甲硅烷氧基）醛亚胺衍生物的分子内杂狄尔斯-阿尔德反应。由1，2-链烷二醇分两步制备的α-（炔基甲硅烷氧基）醛被转化为相应的双氨基甲酸酯或N-芳基丙氨酸。在BF 3 ·OEt 2的存在下，双氨基甲酸酯提供了高非对映选择性的恶嗪衍生物。另一方面，通过用三氟甲磺酸处理N-芳基胺以高收率获得喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00936-9

文献信息

• An intramolecular hetero Diels–Alder reaction of α-(alkynylsiloxy)aldimine derivatives
  作者：Tadashi Shimizu、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00936-9

  日期：2000.7

  Intramolecular hetero Diels–Alder reactions of α-(alkynylsiloxy)aldimine derivatives were developed. α-(Alkynylsiloxy)aldehydes, which were prepared from 1,2-alkanediols in two steps, were converted into the corresponding biscarbamates or N-arylimines. In the presence of BF3·OEt2, the biscarbamates afforded oxazine derivatives in high diastereoselectivity. On the other hand, quinoline derivatives were

  开发了α-（炔基甲硅烷氧基）醛亚胺衍生物的分子内杂狄尔斯-阿尔德反应。由1，2-链烷二醇分两步制备的α-（炔基甲硅烷氧基）醛被转化为相应的双氨基甲酸酯或N-芳基丙氨酸。在BF 3 ·OEt 2的存在下，双氨基甲酸酯提供了高非对映选择性的恶嗪衍生物。另一方面，通过用三氟甲磺酸处理N-芳基胺以高收率获得喹啉衍生物。