C-(3-methylphenyl)-N-tert-butylnitrone | 115995-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-(3-methylphenyl)-N-tert-butylnitrone
• 英文别名: (Z)-2-methyl-N-(3-methylbenzylidene)propan-2-amine oxide；N-tert-butyl-1-(3-methylphenyl)methanimine oxide
• CAS: 115995-19-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: BXKSQUMNXFRSJT-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 沸点：
  308.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 C-(3-methylphenyl)-N-tert-butylnitrone 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到butyl (E)-3-(2-(t-butylcarbamoyl)-4-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 C-芳基硝酮的 C-H 烯基化

  摘要：

  钯催化的 C-芳基 N-叔丁基硝酮与丙烯酸乙酯的 C-H 烯基化通过硝酮部分的异构化产生邻烯基化的苯甲酰胺衍生物。使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇/乙酸作为溶剂导致有效的 C-H 烯基化，同时完全抑制了竞争性 1,3-偶极环加成。

  DOI：

  10.1246/cl.160821
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-硝基丙烷 、 3-甲基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到C-(3-methylphenyl)-N-tert-butylnitrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of phenyl-substituted C-phenyl-N-tert-butylnitrones and some of their radical adducts

  摘要：

  Synthesis of C-phenyl-N-tert-butylnitrone (PBN) and several of its analogues with substituents in the 2-, 3-, or 4-position on the phenyl ring is described. While a one-pot reduction/condensation method proved suitable for most compounds, it was necessary to prepare some examples by direct condensation or through oxidation of the appropriate imine. The H-1 NMR data for the 3-X- and 4-X-PBN's can be correlated with the Hammett equation. For the 3-X series DELTA-delta for the alpha-proton correlates best with sigma(+) and has a correlation coefficient of 0.90. For the 4-X series a dual substituent parameter equation using sigma(R)0 gives the best correlation with r = 0.99. The hyperfine splitting constants (hfsc's) of the HO. and HOO. adducts of several substituted PBN's are also included and their correlation with the Hammett equation is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00035a020

文献信息

• Rh(III)- and Ir(III)-Catalyzed C–H Alkynylation of Arenes under Chelation Assistance
  作者：Fang Xie、Zisong Qi、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ja501910e

  日期：2014.3.26

  Rh(III)- and Ir(III)-catalyzed, chelation-assisted C-H alkynylation of a broad scope of (hetero)arenes has been developed using hypervalent iodine-alkyne reagents. Heterocycles, N-methoxy imines, azomethine imines, secondary carboxamides, azo compounds, N-nitrosoamines, and nitrones are viable directing groups to entail ortho C-H alkynylation. The reaction proceeded under mild conditions and with controllable

  已经使用高价碘-炔试剂开发了一种有效的 Rh(III)-和 Ir(III)-催化、螯合辅助的 CH 炔基化广泛范围的（杂）芳烃。杂环、N-甲氧基亚胺、偶氮甲亚胺、仲甲酰胺、偶氮化合物、N-亚硝基胺和硝酮是可行的导向基团，可以进行邻位 CH 炔基化。当观察到单炔基化和二炔基化时，反应在温和条件下进行，并且具有可控的单炔基化和二炔基化选择性。Rh(III) 和 Ir(III) 催化剂在该反应中表现出互补的底物范围。偶联产物的合成应用已在随后的衍生反应中得到证明。已经进行了一些机理研究，并且已经建立了两个 Rh(III) 配合物作为关键反应中间体。
• Iridium(III)-Catalyzed C–H Amidation of Nitrones with Dioxazolones
  作者：Xia Mi、Weisheng Feng、Chao Pi、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00300

  日期：2019.5.3

  efficiently achieved through Ir(III)-catalyzed direct C–H amidation of nitrones with good to excellent yields and tolerance of broad functional groups. This reaction smoothly proceeded at room temperature in the absence of acid or base in a short reaction time. Carbon dioxide was generated as the sole byproduct, thus providing an environmentally benign amidation process. The title products could be efficiently

  通过Ir（III）催化的硝基甲烷的直接C–H酰胺化反应，可以高效地获得各种酰胺化的硝酮，并具有良好至优异的收率和宽泛的官能团耐受性。该反应在短时间内在室温下在不存在酸或碱的条件下平稳地进行。产生二氧化碳作为唯一的副产物，因此提供了对环境无害的酰胺化过程。标题产物可以有效地转化为取代的苯并异恶唑啉。
• Substituent effects on ESR parameters of α-phenyl-N-tert-butylnitrone spin adducts. Resolution enhancement and mass spectrometry
  作者：Kai Pan、Chiou-Rong Lin、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1002/mrc.1260310705

  日期：1993.7

  The combination of high‐performance liquid chromatography (HPLC) and ESR spectrometry was used to isolate the free radicals produced by the reaction of a Grignard reagent with 15 substituted α‐Phenyl‐N‐tert‐butylnitrone. Long‐range hyperfine splitting constants (hfsc) were obtained by the resolution enhancement method. Linear correlation studies between hfsc and Hammett σp constants are reported. Dual‐parameter

  高效液相色谱 (HPLC) 和 ESR 光谱法相结合，用于分离格氏试剂与 15 取代的 α-苯基-N-叔丁基硝酮反应产生的自由基。通过分辨率增强方法获得长程超精细分裂常数（hfsc）。报告了 hfsc 和 Hammett σp 常数之间的线性相关性研究。还研究了使用 σR 和 σI 的双参数相关性。报告了 HPLC 分离的自旋加合物的质谱及其碎片模式。
• COMPOSITIONS AND METHODS OF INHIBITING RETINAL DEGENERATION
  申请人：Anderson Robert E.

  公开号：US20130225694A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Nitrone-based compositions are disclosed that may be utilized for the prevention and treatment of a variety of ophthalmic diseases or conditions where RPE65 protein isomerohydrolase is implicated. Methods of production and use of said nitrone-based compositions, as well as pharmaceutical and ophthalmic compositions containing same, are disclosed.

  公开了基于亚硝基的组合物，可用于预防和治疗多种眼科疾病或条件，其中涉及RPE65蛋白异构酶。公开了生产和使用上述亚硝基组合物的方法，以及包含同样组合物的制药和眼科组合物。
• Abe, Yukino; Seno, Shin-ya; Sakakibara, Kazuhisa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 6, p. 897 - 903
  作者：Abe, Yukino、Seno, Shin-ya、Sakakibara, Kazuhisa、Hirota, Minoru

  DOI：——

  日期：——