4,4'-sulfonylbis(1,2-dimethoxybenzene) | 50625-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-sulfonylbis(1,2-dimethoxybenzene)
• 英文别名: 4-[(3,4-Dimethoxyphenyl)sulfonyl]-1,2-dimethoxybenzene；4-(3,4-dimethoxyphenyl)sulfonyl-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 50625-47-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆S
• 分子量: 338.381
• InChiKey: GDKBAIOAVDOQES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  493.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 三氟甲磺酸酐 、 bis(N-methylpyridinium) sulfate 作用下， 反应 0.17h， 以88%的产率得到4,4'-sulfonylbis(1,2-dimethoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  硫酸二甲酯合成对称二芳基砜

  摘要：

  在此过程中，硫酸二甲酯用于制备对称二芳基砜。首先用吡啶处理硫酸二甲酯，然后用 Tf2O 活化生成 SO2 作为官能团。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.390

文献信息

• The synthesis of diarylsulfones with simple arenes and K₂S₂O₈through double C–S bond formation
  作者：Yiqing Yang、Zhang Chen、Yu Rao

  DOI：10.1039/c4cc05964f

  日期：——

  An unprecedented double C-S bond formation method has been developed to prepare both symmetric and unsymmetric diarylsulfones with simple arenes in a single step. This represents the first example that K2S2O8 can be employed as a highly effective sulfonating agent to synthesize diarylsulfones. The reaction demonstrates excellent reactivity, good functional group tolerance and high yields.

  已开发出前所未有的双CS键形成方法，可在单个步骤中制备具有简单芳烃的对称和不对称二芳基砜。这代表了K2S2O8可以用作合成二芳基砜的高效磺化剂的第一个例子。该反应显示出优异的反应性，良好的官能团耐受性和高产率。
• Palladium-catalyzed One-step Synthesis of Symmetrical Diaryl Sulfones from Aryl Halides and a Sulfur Dioxide Surrogate
  作者：Hiromichi Tanaka、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1246/cl.190300

  日期：2019.8.5

  A convenient method for the one-step synthesis of symmetrical diaryl sulfones from aryl halides has been developed. A keystone of the method is the use of K2S2O5, which can be easily and safely han...

  已经开发了一种从芳基卤化物一步合成对称二芳基砜的简便方法。该方法的一个关键是使用 K2S2O5，它可以轻松安全地处理...
• Dhareshwar,G.P.; Hosangadi,B.D., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 718 - 719
  作者：Dhareshwar,G.P.、Hosangadi,B.D.

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis of diarylsulfones from arenes and 3CdSO4·xH2O via mechanochemistry
  作者：Shuai Qin、Pu Zhang、Yu-Jun Qin、Zhi-Xin Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151567

  日期：2020.3

  A variety of substituted diarylsulfones could be synthesized by simple arenes and 3CdSO(4)center dot xH(2)O in the presence of P2O5 under high-speed ball milling. It was suggest the aromatic sulfonation was performed by arene and in situ generated H2SO4, following-up by electrophilic substitution with another arene to give diarylsulfone. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of stable o-sulfonylbenzonitrile oxides
  作者：O. O. Mamaeva、F. M. Stoyanovich、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/bf00957791

  日期：1989.9