4-iodo-3-phenylisoquinoline | 312612-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-3-phenylisoquinoline
• CAS: 312612-62-7
• 化学式: C₁₅H₁₀IN
• 分子量: 331.156
• InChiKey: LNBCQKQKCSYMFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3-phenylisoquinoline 在 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-cyclohexyl-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  从N-（o-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺与碘和碱轻松制备3-芳基-4-碘异喹啉

  摘要：

  在60℃下在NaHCO 3存在下用分子碘处理N-（邻-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺，然后在室温下与t BuOK反应，以良好的收率得到3-芳基-4-碘异喹啉。将得到的3-芳基-4-碘异喹啉之一的4-碘-3-苯基异喹啉进一步平滑地转化为异喹啉衍生物。本方法是在无过渡金属的条件下由N-（邻-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺制备3-芳基-4-碘异喹啉的一锅法。©2021爱思唯尔科学。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131993
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 potassium phosphate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-iodo-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的2-炔基苄基叠氮化物的亲电环化反应合成1,3,4-三取代异喹啉。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701392

文献信息

• Indole as Neutral Leaving Group in Silver Nitrate Induced Cyclization Reactions of<i>N</i>-{2-[Alkynyl(hetero)aryl]methylene}indolin-1-amines for the Synthesis of Annulated Pyridine Derivatives
  作者：Nugzar Ghavtadze、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.200901471

  日期：2010.3

  nitrate in chloroform at 60 °C, electrophilic cyclization reactions to afford annulated pyridine derivatives 4. Mechanistically, the silver(I)-assisted 6-endo-dig ring-closure process of compounds 3 leads to the formation of an intermediate pyridinium cation, which releases - besides the products 4 ― indole as unusual but efficient neutral leaving group after N-N bond cleavage. It is shown that among the

  N-2-[炔基（杂）芳基]亚甲基}吲哚-1-胺 3 在 60 °C 下用硝酸银在氯仿中处理后发生亲电环化反应，得到环状吡啶衍生物 4。 ) 辅助的化合物 3 的 6-endo-dig 闭环过程导致中间体吡啶鎓阳离子的形成，除了产物 4-indole 之外，它还会在 NN 键断裂后释放出不同寻常但有效的中性离去基团。结果表明，在研究的腙中，只有 1-氨基-二氢吲哚衍生的底物 N-2-[炔基（杂）芳基]亚甲基}吲哚-1-胺 3 适合以高产率生产环状吡啶衍生物 4 . 反应可以在空气中进行，甚至可以在反应介质中存在水的情况下进行。由于在反应过程中吲哚被银 (I) 离子氧化，因此需要化学计量的银盐。已应用量子化学计算以获得有关反应机理和关键反应中间体的更多信息。
• Synthesis of Substituted Isoquinolines by Electrophilic Cyclization of Iminoalkynes
  作者：Qinhua Huang、Jack A. Hunter、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo020020e

  日期：2002.5.1

  pyridinecarbaldehydes have been cyclized under very mild reaction conditions in the presence of I(2), ICl, PhSeCl, PhSCl, and p-O(2)NC(6)H(4)SCl to give the corresponding halogen-, selenium-, and sulfur-containing disubstituted isoquinolines and naphthyridines, respectively. This methodology accommodates a variety of iminoalkynes and affords the anticipated heterocycles in moderate to excellent yields. Monosubstituted

  邻-（1-炔基）苯甲醛和类似的吡啶甲醛的叔丁基亚胺已在I（2），ICl，PhSeCl，PhSCl和pO（2）NC（6）H（ 4）SCl分别得到相应的含卤素，硒和硫的二取代异喹啉和萘啶。该方法可容纳各种亚氨基炔，并以中等至极好的收率提供预期的杂环。通过这些相同的亚氨基炔的金属催化的闭环合成了单取代的异喹啉和萘啶。银催化的闭环在50摄氏度下将芳基，烯基和烷基取代的亚氨基炔烃环化方面非常有效。
• Transition‐Metal Free Construction of Isoquinoline‐fused Triazines Containing Alkenyl C−X Bonds
  作者：Xiao Cheng、Xia Cao、Shuang‐Jing Zhou、Bao‐Gui Cai、Xiang‐Kui He、Jun Xuan

  DOI：10.1002/adsc.201801181

  日期：2019.3.15

  in situ formed C,N‐cyclic azomethine imines is reported. This one‐pot transition metal‐free cycloaddition process exhibits broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and affords a series of biologically important isoquinoline‐fused triazines in good to excellent yields, which containing valuable alkenyl C−X bonds (X=Br, I).

  卤素和碱介导的[3 + 3] -环的反应原位生成azaoxyallyl阳离子与原位报道形成C，N环状甲亚胺亚胺。这种单锅无过渡金属的环加成过程具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性，并提供了一系列生物学上重要的异喹啉融合的三嗪，其收率高至优异，其中包含有价值的烯基C-X键（X = Br，一世）。
• Synthesis of 3,4-Disubstituted Isoquinolines via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 2-(1-Alkynyl)benzaldimines and Organic Halides
  作者：Guangxiu Dai、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026294j

  日期：2003.2.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling of readily available N-tert-butyl-2-(1-alkynyl)benzaldimines and aryl, allylic, benzylic, alkynyl halides, as well as a vinylic halide, provides a valuable new route to 3,4-disubstituted isoquinolines with aryl, allylic, benzylic, 1-alkynyl, and vinylic substituents, respectively, in the 4-position. The reaction appears to require an aryl group on the end of the

  易于催化的N-叔丁基-2-（1-炔基）苯甲二胺与芳基，烯丙基，苄基，炔基卤化物以及乙烯基卤化物的钯催化交叉偶联为3,4提供了一条有价值的新途径-双取代的异喹啉在4-位分别具有芳基，烯丙基，苄基，1-炔基和乙烯基取代基。该反应似乎需要在距亚胺官能团最远的乙炔末端上的芳基。优化了反应条件，并获得了相当好的收率。
• 一种含杂环的高价碘化合物及其制备方法和 应用
  申请人：中山大学肿瘤防治中心（中山大学附属肿瘤医 院、中山大学肿瘤研究所）

  公开号：CN108976248B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了一种含杂环的高价碘化合物及其制备方法和应用。所述化合物的结构如式（Ⅰ）所示：；其中，R选自氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、硝基、氰基、羟基或—COOR’，R’为烷基或卤代烷基；所述Het为取代或非取代1,4‑苯并哌喃酮、取代或非取代喹啉、取代或非取代异喹啉、取代或非取代硫代苯并哌喃酮、取代或非取代香豆素、取代或非取代氧杂卓。本发明所述化合物结构新颖，为含有杂环的高价碘化物，结构稳定、制备方法简单，同时对ML‑1和MOLM‑13细胞具有很好的抑制作用，对于白血病的预防和/或治疗作用具有极大的应用前景。