6,7-dimethoxynaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate | 168643-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxynaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 6,7-Dimethoxynaphth-1-yl Trifluoromethanesulfonate；(6,7-dimethoxynaphthalen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 168643-48-9
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₅S
• 分子量: 336.289
• InChiKey: HTCQLGVGWZPMRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxynaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 水 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 5-[(E)-2-(6,7-dimethoxynaphthalen-1-yl)ethenyl]-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  在基于恶二唑酮的类似物中调节褪黑激素受体亚型的选择性：发现具有神经原性的QR2配体和NRF2激活剂。

  摘要：

  已经开发了含有恶二唑酮骨架作为褪黑素乙酰酰胺基团的生物等排体的新的多目标吲哚和萘衍生物。该新型化合物的特征在于褪黑激素受体MT1R和MT2R，醌还原酶2（QR2），脂氧合酶5（LOX-5）和单胺氧化酶（MAO-A和MAO-B），也可作为自由基清除剂。我们发现，可以通过修饰侧链官能度和与吲哚或萘环的共平面度来调节恶二唑酮系列中的选择性。在表型测定中，几种基于恶二唑酮的衍生物诱导由转录因子NRF2介导的信号传导，并促进神经干细胞成熟为神经元表型。NRF2的激活可能是由于吲哚衍生物与KEAP1的结合，由表面等离振子共振（SPR）实验推导得出。使用QR2和KEAP1 Kelch域的晶体结构以及最近描述的嵌合MT1R和MT2R的X射线自由电子激光（XFEL）结构进行分子建模研究，为实验数据提供了理论依据并提供了宝贵的见解用于未来的药物设计。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112090
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1,2-二甲氧基苯 在 吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,7-dimethoxynaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化天然苯并[c]菲啶的快速收敛组装

  摘要：

  描述了一小部分天然苯并[c]菲啶的直接全合成。通过钯/降冰片烯联合催化和顺序转移氢化，三氟甲磺酸芳基酯与溴苄胺的选择性偶联将这些生物碱一锅法输送。最初形成的二氢菲啶可以顺利脱氢，而降冰片烯既可以作为它们组装的催化剂，也可以作为它们脱氢过程中的牺牲烯烃。钯催化是有机化学的有力工具，并且由于其多功能性而在合成中得到广泛应用。通过使用现成的底物，在过去的二十年中报道了许多选择性形成 C-C 和 C-杂原子键的方案。构建环状支架的一个强有力的策略是基于使用具有适当束缚（掩蔽）亲核试剂的试剂，该试剂可以通过与亲电子有机钯 (II) 中间体反应来终止催化循环。在这种情况下，钯盐与降冰片烯的结合提供了一个显着的催化体系，可以在一锅中对芳基卤化物进行多重官能化。在 Catellani 的开创性工作之后，报告了许多合成应用，它们采用这种策略提供了复杂的多环支架。在氮杂环的背景下，已经报道了提供咔唑、菲啶或二

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)62

文献信息

• Convergent synthesis of potent peptide inhibitors of the Grb2-SH2 domain by palladium catalyzed coupling of a terminal alkyne
  作者：Joseph Schoepfer、Brigitte Gay、Nicole End、Evelyne Muller、Gisela Scheffel、Giorgio Caravatti、Pascal Furet

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00173-1

  日期：2001.5

  A new strategy was developed to prepare in a very efficient and convergent manner C-terminal modified tripeptides with high affinities for the Grb2-SH2 domain. Using Pd(PPh3)(2)Cl-2 as catalyst, selected naphthyl iodides and triflates were coupled to Ac-Pmp(t-Bu)(2)-Ac(6)c-Asn-NH(prop-2-ynyl). The resulting alkyne derivatives were hydrogenated and deprotected to afford potent Grb2-SH2 inhibitors. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5409930A
  申请人：——

  公开号：US5409930A

  公开（公告）日：1995-04-25
• US5480883A
  申请人：——

  公开号：US5480883A

  公开（公告）日：1996-01-02
• US5646153A
  申请人：——

  公开号：US5646153A

  公开（公告）日：1997-07-08
• US5656643A
  申请人：——

  公开号：US5656643A

  公开（公告）日：1997-08-12