bisdiazomethane | 105309-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: bisdiazomethane
• 英文别名: Bisdiazomethane；bis(phosphino)diazomethane；bis[bis(diisopropylamino)phosphanyl]diazomethane；N-[[bis[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl-diazomethyl]-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 105309-80-6
• 化学式: C₂₅H₅₆N₆P₂
• 分子量: 502.707
• InChiKey: OULVMHWCTSTFJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  15
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bisdiazomethane 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 生成 1-((bis(diisopropylamino)-l5-phosphaneylidene)methylene)-1-fluoro-N,N,N',N'-tetraisopropyl-l5-phosphanediamine
  参考文献：
  名称：

  Soleilhavoup, Michele; Baceiredo, Antoine; Bertrand, Guy, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 8, p. 1245 - 1247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (chloro)diazomethylenephosphorane 在 叔丁基锂 作用下， 生成 bisdiazomethane
  参考文献：
  名称：

  Sotiropoulos, J. M.; Baceiredo, A.; Bertrand, G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 4, p. 367 - 375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphinocarbene-phosphaalkene rearrangement and intramolecular Wittig-like reaction involving a phosphorus vinyl ylide
  作者：Antoine. Baceiredo、Alain. Igau、Guy. Bertrand、Marie Joelle. Menu、Yves. Dartiguenave、Jean Jacques. Bonnet

  DOI：10.1021/ja00284a081

  日期：1986.11

  each isomer. Thus we have described a unique technique using peroxidase compound I for measuring rates and equilibria of keto-enol tautomerism which could readily be applied to a study of the influence of acid-base catalysts upon the rates. M-' s-l with a correction for hydrate formation.6

  表 I. 对于 2-甲基丙醛 K,,,, 是 1.7 X 和 kl 8.6 X 这些结果与通过其他实验和理论方法获得的结果相比2 丙醛和丁醛在其烯醇形式中都具有顺反异构体。我们的结果可以与突发阶段的单个指数曲线拟合，其后是线性零阶阶段。爆发结果表明两种几何异构体与化合物 I 的反应性没有可检测到的差异，这可能是因为已知化合物 I 反应缺乏选择性，或者一种异构体占主导地位。爆发后观察到的线性行为可能是两个零级反应的总和，每个异构体一个。因此，我们描述了一种使用过氧化物酶化合物 I 测量酮-烯醇互变异构的速率和平衡的独特技术，该技术可以很容易地应用于酸碱催化剂对速率影响的研究。M-' sl 修正了水合物的形成。 6
• Transient Palladadiphosphanylcarbenes:  Singlet Carbenes with an “Inverse” Electronic Configuration (p_π² instead of σ²) and Unusual Transannular Metal−Carbene Interactions (π_C_→_Pd Donation and σ_Pd_→_C Back-donation)
  作者：Joan Vignolle、Heinz Gornitzka、Laurent Maron、Wolfgang W. Schoeller、Didier Bourissou、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/ja066738j

  日期：2007.1.1

  Upon treatment with [PdCl(allyl)]2, asymmetrically substituted α,α‘-diphosphanyl diazo compounds eliminate dinitrogen to afford C-chlorodiphosphanylmethanide complexes in high yields. In the presence of a chloride-abstracting agent, such as sodium tetraphenylborate, the C-chlorodiphosphanylmethanide complexes react with pyridine and trimethylphosphine, readily affording the corresponding nitrogen and

  用[PdCl(烯丙基)]2处理后，不对称取代的α,α'-二膦酰重氮化合物消除二氮，以高产率得到C-氯二膦酰甲烷络合物。在氯化物吸收剂（例如四苯基硼酸钠）存在下，C-氯代二膦基甲烷络合物与吡啶和三甲基膦反应，容易得到相应的氮叶立德和磷叶立德。该过程中假定的中间体，即钯二膦基卡宾，无法进行光谱表征，但吡啶和 4-二甲基氨基吡啶之间的路易斯碱交换反应进一步化学支持了它们的瞬时形成。通过使用两个以磷上的甲基为特征的模型系统计算相应的解离能，也证实了这一假设。特别有趣的是，密度泛函理论计算表明这些钯二磷碳烯具有单线态基态，具有“反”pπ2 电子......
• Lawesson's Reagent: An Efficient 1,3-Dipole Trapping Agent
  作者：Nathalie Dubau-Assibat、Antoine Baceiredo、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/jo00117a050

  日期：1995.6
• Synthesis and x-ray crystal structure of [(iso-Pr2N)2P(H)CP(N-iso-Pr2)2]+CF3SO3-: a carbene, a cumulene, or a phosphaacetylene?
  作者：Michele Soleilhavoup、Antoine Baceiredo、Oliver Treutler、Reinhart Ahlrichs、Martin Nieger、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/ja00053a042

  日期：1992.12
• Soleilhavoup, Michele; Alcaraz, Gilles; Reau, Regis, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 76, # 1-4, p. 49 - 52
  作者：Soleilhavoup, Michele、Alcaraz, Gilles、Reau, Regis、Baceiredo, Antoine、Bertrand, Guy

  DOI：——

  日期：——