trifluoromethanesulfonic acid 1-benzenesulfonyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl ester | 1206181-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 1-benzenesulfonyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl ester
• 英文别名: [1-(Benzenesulfonyl)pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl] trifluoromethanesulfonate；[1-(benzenesulfonyl)pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1206181-57-8
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂O₅S₂
• 分子量: 406.363
• InChiKey: FQEVEYGCDTVBBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 1-benzenesulfonyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl ester 、 2,6-二甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到1-benzenesulfonyl-5-(2,6-dimethoxy-phenyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  方便获得C -2或C -5取代的4-氮杂吲哚衍生物

  摘要：

  N-苯磺酰基-4-氮杂吲哚1在C -2和C -5处的官能化是通过锂化反应和原始钯催化的化学反应进行的。这导致了非常有用的新的取代的4-氮杂吲哚衍生物的公平至高收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.040
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1-benzenesulfonyl-1,4-dihydro-5H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以99%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 1-benzenesulfonyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  方便获得C -2或C -5取代的4-氮杂吲哚衍生物

  摘要：

  N-苯磺酰基-4-氮杂吲哚1在C -2和C -5处的官能化是通过锂化反应和原始钯催化的化学反应进行的。这导致了非常有用的新的取代的4-氮杂吲哚衍生物的公平至高收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.040

文献信息

• Convenient access to C-2 or C-5 substituted 4-azaindole derivatives
  作者：Fabienne Saab、Valérie Bénéteau、Françoise Schoentgen、Jean-Yves Mérour、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.040

  日期：2010.1

  Functionalization at C-2 and C-5 of N-benzenesulfonyl-4-azaindole 1 was performed by lithiation reactions and original palladium-catalyzed chemistry. It led to very useful new substituted 4-azaindole derivatives in fair to high yields.

  N-苯磺酰基-4-氮杂吲哚1在C -2和C -5处的官能化是通过锂化反应和原始钯催化的化学反应进行的。这导致了非常有用的新的取代的4-氮杂吲哚衍生物的公平至高收率。