N-(1-benzenesulfonyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl)acetamide | 1206181-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-benzenesulfonyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(benzenesulfonyl)pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl]acetamide
• CAS: 1206181-87-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 315.353
• InChiKey: CODQGUSYRIJICB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 trifluoromethanesulfonic acid 1-benzenesulfonyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到N-(1-benzenesulfonyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  方便获得C -2或C -5取代的4-氮杂吲哚衍生物

  摘要：

  N-苯磺酰基-4-氮杂吲哚1在C -2和C -5处的官能化是通过锂化反应和原始钯催化的化学反应进行的。这导致了非常有用的新的取代的4-氮杂吲哚衍生物的公平至高收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.040

文献信息

• Convenient access to C-2 or C-5 substituted 4-azaindole derivatives
  作者：Fabienne Saab、Valérie Bénéteau、Françoise Schoentgen、Jean-Yves Mérour、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.040

  日期：2010.1

  Functionalization at C-2 and C-5 of N-benzenesulfonyl-4-azaindole 1 was performed by lithiation reactions and original palladium-catalyzed chemistry. It led to very useful new substituted 4-azaindole derivatives in fair to high yields.

  N-苯磺酰基-4-氮杂吲哚1在C -2和C -5处的官能化是通过锂化反应和原始钯催化的化学反应进行的。这导致了非常有用的新的取代的4-氮杂吲哚衍生物的公平至高收率。