bis(2,2,2-trichloroethyl)azodicarboxylate | 38857-88-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis(2,2,2-trichloroethyl)azodicarboxylate
• 英文别名: Bis(2,2,2-trichloroethyl) azodicarboxylate；2,2,2-trichloroethyl (NE)-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylimino)carbamate
• CAS: 38857-88-4
• 化学式: C₆H₄Cl₆N₂O₄
• 分子量: 380.827
• InChiKey: LIEOEYTUTSDYKB-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C (lit.)
• 沸点：
  380.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,2,2-trichloroethyl)azodicarboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 264.03h， 生成 [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-methoxy-5-[2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]偶氮二羧酸双（三氯乙基）酯与糖的环加成反应：制备C1-C1 2-氨基二糖

  摘要：

  双（三氯乙基）偶氮二羧酸酯是与糖类在[4 + 2]环加成反应中的有效二烯。与先前描述的用于制备2-氨基糖苷的偶氮二甲酸二苄酯（DBAD）相比，它具有几个优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99150-0
• 作为产物：
  描述：

  bis(2,2,2-trichloroethyl) hydrazino-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到bis(2,2,2-trichloroethyl)azodicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种合成偶氮二羰基化合物的改进氧化方法

  摘要：

  摘要 使用 Br2 和吡啶以高产率氧化了五种代表性的偶氮化合物。产率范围从 80% 到 93%。对于偶氮二羧酸二苄酯的合成，该方法直接从反应混合物中产生分析纯的材料。

  DOI：

  10.1080/00397919708004179

文献信息

• Catalytic and enantioselective aza-ene and hetero-Diels–Alder reactions of alkenes and dienes with azodicarboxylates
  作者：Pompiliu S. Aburel、Wei Zhuang、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b503744a

  日期：——

  Lewis acids such as Cu(OTf)(2), Zn(OTf)(2), Yb(OTf)(3) and Nd(OTf)(3) catalyze the aza-ene reaction of alkenes with azodicarboxylates, giving the allylic amination adducts. The use of bis(2,2,2-trichloroethyl)azodicarboxylate as the amination reagent and Cu(OTf)(2) and Yb(OTf)(3) as the catalysts gave the aza-ene reaction of different alkenes, leading to the corresponding allyl amines in high yields

  路易斯酸如Cu（OTf）（2），Zn（OTf）（2），Yb（OTf）（3）和Nd（OTf）（3）催化烯烃与偶氮二羧酸酯的氮杂烯反应，从而实现烯丙基胺化加合物。使用双（2,2,2-三氯乙基）偶氮二羧酸酯作为胺化试剂，使用Cu（OTf）（2）和Yb（OTf）（3）作为催化剂产生了不同烯烃的氮杂烯反应，从而导致相应的烯丙基胺，收率很高。发现由Cu（OTf）（2）和手性双恶唑啉配体制备的手性铜配合物可催化偶氮二羧酸酯与烯烃的对映选择性氮杂-烯反应，以及与环戊二烯的杂Diels-Alder反应，得​​到相应的氮杂-烯-和杂-Diels-Alder加合物分别具有良好的收率和中等的对映选择性。
• Rh(I)-Catalyzed Carbonylative Ring Opening of Diazabicycles with Acyl Anion Equivalents
  作者：Frederic Menard、Christian Frederik Weise、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol7022054

  日期：2007.12.1

  A catalytic desymmetrization of strained alkenes by ring-opening of meso-diazabicycles with acyl anion nucleophiles is reported. Densely functionalized trans-1,2-hydrazinoacyl cyclopentene building blocks are obtained stereoselectively. The acyl anion equivalent is generated in situ under very mild conditions from readily available organoboron precursors.

  据报道，通过用酰基阴离子亲核试剂使中二氮杂双环开环，可对应变烯烃进行催化脱对称。立体选择性地获得密集官能化的反式1,2-肼基酰基环戊烯结构单元。酰基阴离子当量是在非常温和的条件下从容易获得的有机硼前体中原位生成的。
• Indole sPLA2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06451839B1

  公开（公告）日：2002-09-17

  A class of novel indole is disclosed together with the use of such compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of inflammatory diseases such as septic shock.

  一种新型吲哚类化合物被揭示，以及利用这类化合物抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗炎症性疾病，如感染性休克。
• GLYCOSIDE COMPOUND
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20130288992A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Compounds of formula (I″) wherein: R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are hydrogen, hydroxyl, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl-carbonyloxy, or a G-O— group, and at least one of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 is a G-O— group, wherein G is a saccharide residue, X 1 is a single bond, or a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a vinylene group or —CH═CH—CH 2 —, X 2 is —CO—O— or —O—CO—, p and q are integer ofs 0 to 7, and p+q=0 to 8, Y 1 is methylene, ethylene or an alkenylene group having a carbon number of 2 to 15 and 1 to 3 double bonds, and R 16 and R 17 are hydrogen, methyl or ethyl, or R 16 and R 17 form a C 3-6 cycloalkyl group, are useful as GLP-1 secretion promoting agents.

  式（I″）的化合物 其中： R11，R12，R13，R14和R15为氢，羟基，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰氧基或G-O-基团，且R11，R12，R13，R14和R15中至少有一个是G-O-基团，其中G是糖残基， X1是单键，或亚甲基基团，乙烯基团，三亚甲基基团，乙烯基团或-CH=CH-CH2-， X2是-CO-O-或-O-CO-， p和q是0到7的整数，且p+q=0到8， Y1是亚甲基，乙烯基或碳数为2到15且具有1到3个双键的烯基基团，以及 R16和R17为氢，甲基或乙基，或R16和R17形成C3-6环烷基基团，可用作GLP-1分泌促进剂。
• Method for treating sepsis
  申请人：——

  公开号：US20040110825A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  A novel method of treating and/or preventing sepsis.

  一种治疗和/或预防败血症的新方法。

表征谱图