12H-benzo[a]xanthene | 225-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 12H-benzo[a]xanthene
• 英文别名: Benzoxanthene
• CAS: 225-20-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: VVZRKVYGKNFTRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  93-94 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12H-benzo[a]xanthene 在 亚碘酰苯 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到benzo[a]xanthone
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂的配体转移反应对氧杂蒽的苄基氧化和功能化

  摘要：

  描述了使用碘代苯、（磺酰亚氨基）碘苯和二芳基碘鎓 (III) 盐在室温下进行苄基氧化、酰胺化和前所未有的杂芳基化，用于呫吨分子的直接 Csp3-H 官能化。本研究表明，高价碘试剂可作为基于自由基和 SET 氧化过程的多功能呫吨 Csp3-H 转化的统一合成工具。庆祝杂环化合物第 100 期特刊 引言 呫吨及其衍生物是一类独特的杂环化合物，具有广泛的生物活性，可作为有机功能材料，如染料和 pH 响应荧光化合物。1 在这方面，呫吨的苄基官能化是提供分子结构多样性的重要途径。 2 从呫吨合成这些化合物有时通过苄基氧化产物，即呫吨酮作为中间体逐步进行。 3,4 在此外，近年来新出现了几种可以在呫吨 9-H 位置直接安装特定亲核试剂 5,6 和芳香分子 7 的氧化 Csp3-H 官能化策略，用于合成途径。高价碘试剂，例如碘代苯 (PhIO)、二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 和 [二(三氟乙酸苯碘)

  DOI：

  10.3987/com-19-14139
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-ylmethyl)phenol 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 12H-benzo[a]xanthene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化多环芳基三氟甲酸酯的环化反应合成多环黄嘌呤和呋喃

  摘要：

  钯催化的多环芳族邻-（芳基甲基）苯酚三氟甲酸酯酯的环化反应发生意外的硫-氧键裂解，从而提供了多环黄嘌呤。这些是芳基三氟甲磺酸酯与芳烃经钯催化交联形成二芳基醚的第一个例子。相反，类似的钯催化多环邻-（芳氧基）苯酚三氟甲酸酯酯的环化反应是通过一种机理进行的，该机理涉及常规的碳-氧键裂解，以提供二芳基呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00534-3

文献信息

• Experimental and Computational Studies on the Ruthenium-Catalyzed Dehydrative C–H Coupling of Phenols with Aldehydes for the Synthesis of 2-Alkylphenol, Benzofuran, and Xanthene Derivatives
  作者：Nuwan Pannilawithana、Bimal Pudasaini、Mu-Hyun Baik、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/jacs.1c06887

  日期：2021.8.25

  with benzaldehyde and 2-propanol/2-propanol-d8 (kH/kD = 2.3 ± 0.3). The carbon isotope effect was observed on the benzylic carbon of the alkylation product from the coupling reaction of 3-methoxyphenol with 4-methoxybenzaldehyde (C(3) 1.021(3)) and on both benzylic and ortho-arene carbons from the coupling reaction with 4-trifluorobenzaldehdye (C(2) 1.017(3), C(3) 1.011(2)). The Hammett plot from the

  阳离子Ru-H配合物[(C 6 H 6 )(PCy 3 )(CO)RuH] + BF 4 - ( 1 )被发现是酚类和醛类脱水C-H偶联反应生成的有效催化剂2-烷基苯酚产品。酚类与支链醛的偶联反应选择性地形成1,1-二取代苯并呋喃，而与水杨醛的偶联反应产生呫吨衍生物。从 3-甲氧基苯酚与苯甲醛和 2-丙醇/2-丙醇-d 8 ( k H / k D ) 的偶联反应中观察到正常的氘同位素效应= 2.3 ± 0.3)。在 3-甲氧基苯酚与 4-甲氧基苯甲醛 (C(3) 1.021(3)) 偶联反应的烷基化产物的苄基碳以及与4-三氟苯甲醛 (C(2) 1.017(3)、C(3) 1.011(2))。来自 3-甲氧基苯酚与对位取代苯甲醛p -XC 6 H 4 CHO (X = OMe, Me, H, F, Cl, CF 3 ) 的偶联反应的 Hammett 图显示了 V 形线性斜率。通过 NMR 从1
• Lewis Acid Catalyzed Reductive Cyclization of 2‐Aryloxybenzaldehydes and 2‐(Arylthio)benzaldehydes to Unsubstituted 9 <i>H</i> ‐Xanthenes and Thioxanthenes in Diisopropyl Ether
  作者：Shashi Kant Verma、Anamika Prajapati、Manoj Kumar Saini、Ashok K. Basak

  DOI：10.1002/adsc.202000836

  日期：2021.1.19

  Readily accessible 2‐aryloxybenzaldehydes and 2‐(arylthio)benzaldehydes undergo a sequence of reactions leading to a wide variety of unsubstituted 9H‐xanthenes and thioxanthenes in high yields when heated with a Lewis acid in diisopropyl ether. This reductive cyclization method is compatible with several important functional groups. The method is also applicable for the selective reductive cyclization

  易获得的2-芳氧基苯甲醛和2-（芳硫基）苯甲醛经过一系列反应，在路易斯酸在二异丙基醚中加热时，可高产率生成各种未取代的9 H-氧杂蒽和噻吨。该还原环化方法与几个重要的官能团兼容。该方法还适用于2,6-双（芳氧基）苯甲醛的电子含量更高的芳基环的选择性还原环化。该转变的关键特征是在醛基存在下，通过从二异丙基醚（溶剂）转移分子间的氢化物，化学选择性还原了瞬态的x鎓离子。
• Chiral Diphosphonites as Ligands in the Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Reduction of Ketones, B-Ketoesters and Ketimines
  申请人：Reetz Manfred T.

  公开号：US20080255355A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Chiral ruthenium complexes are disclosed, obtained by reaction of a ruthenium salt with a chiral diphosphonite. Chiral diols with the general structure given in scheme 1 are preferably used as chiral diphosphonites. Said ruthenium complexes can be simply and economically obtained and provide high enantioselectivity on reduction of ketones, β-ketoesters and ketimines.

  手性钌配合物是通过钌盐与手性二膦酯反应得到的。具有方案1中给出的一般结构的手性二醇通常用作手性二膦酯。这些钌配合物可以简单经济地获得，并在酮，β-酮酯和酮亚胺还原反应中提供高对映选择性。
• [EN] POLYCYCLIC GLYOXYLATES AS PHOTOINITIATORS<br/>[FR] GLYOXYLATES POLYCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE PHOTO-INITIATEURS
  申请人：IGM GROUP B V

  公开号：WO2018041935A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present invention relates to photoinitiator compounds of the formula (1) wherein X is O, S or a direct bond; Y is O, S or CR9R10; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 independently of each other are hydrogen, halogen, C1- C18alkyl, C5-C10cycloalkyl, C2-C18alkenyl, phenyl, C1-C4alkoxy, C5-C7cycloalkoxy, phenoxy, C1-C4-alkylthio, C5-C7cycloalkylthio, phenylthio, di(C1-C4alkyl)amino, di(C5-C7cycloalkyl)amino, N-morpholinyl, N-piperidinyl or a group of formula (2) provided that one or more than one of R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 or R8 is a group of formula (2); R9, R10 independently of each other are hydrogen, C1-C18alkyl, C2-C12alkenyl, C5-C10cycloalkyl, phenyl-C1-C4alkyl, phenyl or together with the C atom to which they are attached form a 5-membered, 6-membered or 7-membered ring; and R11 is hydrogen, C1-C18alkyl, C5-C10cycloalkyl, C2-C12alkenyl, phenyl-C1-C4alkyl or phenyl.

  本发明涉及式（1）的光引发剂化合物，其中X为O、S或直接键；Y为O、S或CR9R10；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8彼此独立地为氢、卤素、C1-C18烷基、C5-C10环烷基、C2-C18烯基、苯基、C1-C4烷氧基、C5-C7环烷氧基、苯氧基、C1-C4烷硫基、C5-C7环烷硫基、苯硫基、二(C1-C4烷基)氨基、二(C5-C7环烷基)氨基、N-吗啉基、N-哌啶基或式（2）的基团，前提是R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7或R8中的一个或多个是式（2）的基团；R9、R10彼此独立地为氢、C1-C18烷基、C2-C12烯基、C5-C10环烷基、苯基-C1-C4烷基、苯基或与它们连接的碳原子一起形成5、6或7元环；R11为氢、C1-C18烷基、C5-C10环烷基、C2-C12烯基、苯基-C1-C4烷基或苯基。
• LIGHT EMITTING APPARATUS AND ELECTRONIC DEVICE COMPRISING THE SAME
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：US20200317999A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  A light emitting apparatus affording high quality colors and energy economy and an electronic device comprising the light emitting apparatus.

  一种提供高质量颜色和节能的发光装置以及包括该发光装置的电子设备。