2-(naphthalen-1-ylmethyl)phenol | 28942-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-ylmethyl)phenol
• 英文别名: 2-(1-naphthylmethyl)phenol；2-[1]Naphthylmethyl-phenol；o-(α-Naphthylmethyl)phenol
• CAS: 28942-31-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: BLXYUQVABFIXKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  210-220 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-ylmethyl)phenol 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 12H-benzo[a]xanthene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化多环芳基三氟甲酸酯的环化反应合成多环黄嘌呤和呋喃

  摘要：

  钯催化的多环芳族邻-（芳基甲基）苯酚三氟甲酸酯酯的环化反应发生意外的硫-氧键裂解，从而提供了多环黄嘌呤。这些是芳基三氟甲磺酸酯与芳烃经钯催化交联形成二芳基醚的第一个例子。相反，类似的钯催化多环邻-（芳氧基）苯酚三氟甲酸酯酯的环化反应是通过一种机理进行的，该机理涉及常规的碳-氧键裂解，以提供二芳基呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00534-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯氧甲基)萘 生成 2-(naphthalen-1-ylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Badr,M.Z.A.; El-Sherief,H.A.H., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 1067 - 1070

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free C–O Bond Functionalization: Catalytic Intramolecular and Intermolecular Benzylation of Arenes
  作者：Luis Bering、Kirujan Jeyakumar、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01495

  日期：2018.7.6

  conditions enabled a catalytic and metal-free Friedel–Crafts alkylation reaction with benzylic alcohols, producing water as the stoichiometric byproduct. A comprehensive scope (>50 examples) for both approaches and application in drug synthesis were demonstrated. Mechanistic studies suggest a Lewis acid-based mechanism for the metal-free Friedel–Crafts reaction.

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。
• The photochemistry of 1-naphthylmethyl carbonates and carbamates
  作者：T. Parman、J.A. Pincock、P.J. Wedge

  DOI：10.1139/v94-159

  日期：1994.5.1

  The photochemistry in methanol of 1-naphthylmethyl phenyl carbonate (3) and 1-naphthylmethyl benzyl carbonate (4) has been studied. Products resulting from both the 1-naphthylmethyl cation and the 1-naphthylmethyl radical are obtained for 3, but only from the cation for 4. Similar results were obtained for the corresponding 1-naphthylmethyl derivatives 5 and 6 of N-phenyl and N-benzyl carbamic acids. The product yields for all four compounds can be explained by a mechanism of initial homolytic cleavage of the 1-naphthylmethyl carbon–oxygen bond from the excited singlet state. The radical pair generated then partitions between the two pathways: electron transfer to form the ion pair or decarboxylation. For PhO-CO-O^• and PhNH-CO-O^•, decarboxylation is rapid and competitive with electron transfer. For PhCH₂O-CO-O^• and PhCH₂NH-CO-O^•, decarboxylation is slower, electron transfer dominates, and only products from the ion pair are obtained.

  已研究了1-萘甲基苯碳酸甲酯（3）和1-萘甲基苄基碳酸甲酯（4）在甲醇中的光化学反应。对于3，既从1-萘甲基离子又从1-萘甲基自由基得到产物，而对于4，只从离子得到产物。对应的N-苯基和N-苄基碳酸酰衍生物5和6的结果类似。所有四种化合物的产物产率可以通过1-萘甲基碳-氧键的光激发单态态起始自由裂解机制来解释。然后生成的自由基对在两个途径之间分配：电子转移形成离子对或脱羧反应。对于PhO-CO-O•和PhNH-CO-O•，脱羧反应迅速且与电子转移竞争。对于PhCH2O-CO-O•和PhCH2NH-CO-O•，脱羧反应较慢，电子转移占优势，只得到来自离子对的产物。
• Moschtschinskaja et al., Chemija, (IVUZ) 2 <1959> 790, 793
  作者：Moschtschinskaja et al.

  DOI：——

  日期：——
• Moschtschinskaja et al., Chemija, (IVUZ) 2 <1959> 790, 792
  作者：Moschtschinskaja et al.

  DOI：——

  日期：——
• US7214743B2
  申请人：——

  公开号：US7214743B2

  公开（公告）日：2007-05-08