triisopropyl(phenylseleno)silane | 958809-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triisopropyl(phenylseleno)silane
• 英文别名: triisopropyl(phenylselanyl)silane；phenylselanyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 958809-21-7
• 化学式: C₁₅H₂₆SeSi
• 分子量: 313.417
• InChiKey: PZAJMMAOPFMULP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 triisopropyl(phenylseleno)silane 在 9,10-二甲氧基蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到(3,4-dimethoxyphenyl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化对芳烃进行 p-甲硅烷基化：使用 p-甲硅烷基化芳烃进行专有的 o-甲硅烷基化、o-酰化和 o-烷基化反应

  摘要：

  通过将原位生成的甲硅烷基自由基与芳烃自由基阳离子偶联，已经实现了芳烃的光催化区域特异性p-甲硅烷基化。该策略包括 PhSe-SiR 3 的还原活化和从富电子芳烃到 9,10-二甲氧基蒽自由基阳离子 (DMA •+ ) 的单电子转移。如此形成的对-甲硅烷基芳烃进一步用于排他性的o-甲硅烷基化反应和区域特异性的o-酰化以及o-烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02672
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到triisopropyl(phenylseleno)silane
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化对芳烃进行 p-甲硅烷基化：使用 p-甲硅烷基化芳烃进行专有的 o-甲硅烷基化、o-酰化和 o-烷基化反应

  摘要：

  通过将原位生成的甲硅烷基自由基与芳烃自由基阳离子偶联，已经实现了芳烃的光催化区域特异性p-甲硅烷基化。该策略包括 PhSe-SiR 3 的还原活化和从富电子芳烃到 9,10-二甲氧基蒽自由基阳离子 (DMA •+ ) 的单电子转移。如此形成的对-甲硅烷基芳烃进一步用于排他性的o-甲硅烷基化反应和区域特异性的o-酰化以及o-烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02672

文献信息

• Synthesis of enantiomerically enriched β-hydroxy selenides by catalytic asymmetric ring opening of meso-epoxides with (phenylseleno)silanes
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Francesca Marini、Silvia Sternativo、Francesca Del Verme、Claudio Santi、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.126

  日期：2008.4

  The first example of the enantioselective ring opening of meso-epoxides by (phenylseleno)silanes using salen(Cr)complexes as catalyst is described. This desymmetrization reaction constitutes a simple and convenient approach to synthetically versatile optically active β-hydroxy selenides.

  的对映选择性开环的第一实施例的内消旋通过使用萨伦（Cr）的络合物作为催化剂进行说明（phenylseleno）硅烷-环氧化物。该去对称化反应构成了合成通用的光学活性β-羟基硒化物的简便方法。
• <i>p</i>-Silylation of Arenes via Organic Photoredox Catalysis: Use of <i>p</i>-Silylated Arenes for Exclusive <i>o</i>-Silylation, <i>o</i>-Acylation, and <i>o</i>-Alkylation Reactions
  作者：Ganesh Pandey、Sandip Kumar Tiwari、Pushpendra Singh、Pradip Kumar Mondal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02672

  日期：2021.10.15

  Photocatalytic regiospecific p-silylation of arenes has been achieved by the coupling of in situ generated silyl radical with arene radical cation. The strategy involves reductive activation of PhSe–SiR3 and single electron transfer from the electron rich arene to 9,10-dimethoxyanthracene radical cation (DMA•+). p-Silyl arenes, thus formed, are further utilized for exclusive o-silylation reaction and

  通过将原位生成的甲硅烷基自由基与芳烃自由基阳离子偶联，已经实现了芳烃的光催化区域特异性p-甲硅烷基化。该策略包括 PhSe-SiR 3 的还原活化和从富电子芳烃到 9,10-二甲氧基蒽自由基阳离子 (DMA •+ ) 的单电子转移。如此形成的对-甲硅烷基芳烃进一步用于排他性的o-甲硅烷基化反应和区域特异性的o-酰化以及o-烷基化反应。