triisopropyl(phenylseleno)silane | 958809-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triisopropyl(phenylseleno)silane
• 英文别名: triisopropyl(phenylselanyl)silane；phenylselanyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 958809-21-7
• 化学式: C₁₅H₂₆SeSi
• 分子量: 313.417
• InChiKey: PZAJMMAOPFMULP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 triisopropyl(phenylseleno)silane 在 9,10-二甲氧基蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到(3,4-dimethoxyphenyl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化对芳烃进行 p-甲硅烷基化：使用 p-甲硅烷基化芳烃进行专有的 o-甲硅烷基化、o-酰化和 o-烷基化反应

  摘要：

  通过将原位生成的甲硅烷基自由基与芳烃自由基阳离子偶联，已经实现了芳烃的光催化区域特异性p-甲硅烷基化。该策略包括 PhSe-SiR 3 的还原活化和从富电子芳烃到 9,10-二甲氧基蒽自由基阳离子 (DMA •+ ) 的单电子转移。如此形成的对-甲硅烷基芳烃进一步用于排他性的o-甲硅烷基化反应和区域特异性的o-酰化以及o-烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02672
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到triisopropyl(phenylseleno)silane
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化对芳烃进行 p-甲硅烷基化：使用 p-甲硅烷基化芳烃进行专有的 o-甲硅烷基化、o-酰化和 o-烷基化反应

  摘要：

  通过将原位生成的甲硅烷基自由基与芳烃自由基阳离子偶联，已经实现了芳烃的光催化区域特异性p-甲硅烷基化。该策略包括 PhSe-SiR 3 的还原活化和从富电子芳烃到 9,10-二甲氧基蒽自由基阳离子 (DMA •+ ) 的单电子转移。如此形成的对-甲硅烷基芳烃进一步用于排他性的o-甲硅烷基化反应和区域特异性的o-酰化以及o-烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02672

文献信息

• Synthesis of enantiomerically enriched β-hydroxy selenides by catalytic asymmetric ring opening of meso-epoxides with (phenylseleno)silanes
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Francesca Marini、Silvia Sternativo、Francesca Del Verme、Claudio Santi、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.126

  日期：2008.4

  The first example of the enantioselective ring opening of meso-epoxides by (phenylseleno)silanes using salen(Cr)complexes as catalyst is described. This desymmetrization reaction constitutes a simple and convenient approach to synthetically versatile optically active β-hydroxy selenides.

  的对映选择性开环的第一实施例的内消旋通过使用萨伦（Cr）的络合物作为催化剂进行说明（phenylseleno）硅烷-环氧化物。该去对称化反应构成了合成通用的光学活性β-羟基硒化物的简便方法。