3-(ethylthio)propionyl fluoride | 173442-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3-(ethylthio)propionyl fluoride
• 英文别名: Propanoyl fluoride, 3-(ethylthio)-；3-ethylsulfanylpropanoyl fluoride
• CAS: 173442-05-2
• 化学式: C₅H₉FOS
• 分子量: 136.19
• InChiKey: IRXXMTDRXIHYEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethylthio)propionyl fluoride 在 三氟化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰基ls盐与不饱和烃的反应

  摘要：

  由β-（乙基硫烷基）丙酰氟和（乙基硫烷基）乙酰氟形成的酰基ulf盐与各种不饱和烃的反应分别通过六元和五元环状sulf盐的形成而进行。用碱成功裂解sulf盐得到相应的含硫不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00897-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(ethylthio)propanoyl chloride 在 zinc(II) fluoride 作用下， 以64%的产率得到3-(ethylthio)propionyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Reaction of β-alkylthiopropionyl tetrafluoroborates with alkenes

  摘要：

  The reaction of beta-alkylthiopropionyl tetrafluoroborates with alkenes results in formation of 6-membered cyclic sulfonium salts. Succeeding cleavage of sulfonium salts by bases affords the corresponding 5-alkythiopent-1-en-3-ones.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01220-c

文献信息

• Reactions of β-Ethylsulfanylpropionyl Tetrafluoroborate with Electron-Rich Aromatics: A Novel Synthesis of Aryl Vinyl Ketones
  作者：Mikhail V. Lebedev、Valentine G. Nenajdenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1055/s-1998-1993

  日期：1998.1

  A new synthesis of aryl vinyl ketones is described. The acylation of active aromatics with the complex of β-ethylsulfanylpropionyl fluoride 1 and boron trifluoride leads to formation of 1-aryl-3-(ethylsulfanyl)propan-1-ones. Subsequent methylation with methyl triflate and elimination with an aqueous solution of KHCO3 results in formation of aryl vinyl ketones in 86-99% yield.

  描述了一种新的芳香族乙烯酮的合成。活性芳香族化合物与β-乙基硫氟丙酰氟1和氟化硼的复合物进行酰化，产生1-芳基-3-(乙基硫基)丙酮。随后使用甲基三氟甲磺酸酯进行甲基化，并用氢碳酸钾的水溶液进行消除，形成芳香族乙烯酮，产率为86-99%。
• Reaction of β-ethylsulfanylpropionyl tetrafluoroborate with halogen-containing aromatic and heteroaromatic compounds
  作者：Mikhail V. Lebedev、Valentine G. Nenajdenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00231-2

  日期：1998.5

  Acylation of halogen-containing electron-rich aromatic and heteroaromatic compounds with β-ethylsulfanylpropionyl tetrafluoroborate leads to the formation of 6-membered sulfonium salts fused with aromatic or heteroaromatic rings. Base induced cleavage of sulfonium salts gave ethylsulfanyl substituted aryl vinyl ketones. Cyclic sulfonium salts can also be converted into corresponding thiopyran-4-ones

  β-乙基硫烷基丙酰基四氟硼酸酯对含卤素的富电子芳族和杂芳族化合物的酰化作用导致形成与芳族或杂芳族环稠合的6元sulf盐。碱诱导的salts盐的裂解得到乙基硫烷基取代的芳基乙烯基酮。通过在MeOH中用硫脲处理，环状sulf盐也可以转化为相应的噻喃-4-酮。
• ——
  作者：M. V. Lebedev、V. G. Nenaidenko、K. I. Smolko、E. S. Balenkova

  DOI：10.1023/a:1012390420551

  日期：——

  Cyclopropyl-substituted alkenes react with complexes formed by boron trifluoride and 3-(ethylthio)propionyl fluoride and 2-(ethylthio)acetyl fluoride to give ketones containing an ethylthio group. In most cases the reaction is not accompanied by opening of the three-membered ring or rearrangements.
• Nenaidenko; Verteletskii; Lebedev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 7, p. 974 - 980
  作者：Nenaidenko、Verteletskii、Lebedev、Shevchenko、Balenkova

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of acylsulfonium salts with unsaturated hydrocarbons
  作者：Valentine G Nenajdenko、Mikhail V Lebedev、Elisabeth S Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00897-3

  日期：2001.10

  The reactions of acylsulfonium salts, obtained from β-(ethylsulfanyl)propionyl fluoride and (ethylsulfanyl)acetyl fluoride, with various unsaturated hydrocarbons proceed through the formation of six- and five-membered cyclic sulfonium salts, respectively. Succeeding cleavage of sulfonium salts by bases affords the corresponding sulfur containing unsaturated ketones.

  由β-（乙基硫烷基）丙酰氟和（乙基硫烷基）乙酰氟形成的酰基ulf盐与各种不饱和烃的反应分别通过六元和五元环状sulf盐的形成而进行。用碱成功裂解sulf盐得到相应的含硫不饱和酮。