(±)-3-allyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)indolin-2-one | 1463045-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-3-allyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-allyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)indolin-2-one；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-prop-2-enyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1463045-61-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: XMEOAKQFNHLJJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (±)-3-allyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed reactions of 3-hydroxy-2-oxindoles with electron-rich substrates: synthesis of 2-oxindoles with all-carbon quaternary center

  摘要：

  我们开发了一种路易斯酸催化的原位生成 2H-吲哚-2-酮（9）与各种 2π 和其他富电子底物的反应。该方法使用了多种富电子底物，如烯丙基/甲基烯丙基三甲基硅烷、苯乙炔、苯乙烯、苯乙酮和吲哚。该方法为合成在假苄基位置具有全碳季中心的 2-氧代吲哚提供了直接的途径。

  DOI：

  10.1039/c3ob41482e

文献信息

• Friedel–Crafts alkylations of electron-rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles: scope and limitations
  作者：Lakshmana K. Kinthada、Santanu Ghosh、K. Naresh Babu、Mohd. Sharique、Soumava Biswas、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c4ob01264j

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed nucleophilic addition of electron rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles 5 was developed. The reaction is believed to proceed through the 2H-indol-2-one ring system 9, which eventually reacts with various electron-rich aromatics to afford a variety of 2-oxindoles with an all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position (4, 8, 13, and 16) in high yields. The methodology provides an expeditious route to the tetracyclic core (3) of diazonamide (1), and azonazine (2) as well as the tricyclic core of asperazine (6a), idiospermuline (6b), and calycosidine (6c) viz. C(3a)-arylpyrroloindolines 7 having an all-carbon quaternary center on further synthetic elaboration.

  开发了一种路易斯酸催化的富电子芳香化合物与3-羟基-2-氧吲哚 5 的亲核加成反应。该反应被认为是通过2H-吲哚-2-酮环系 9 进行的，最终与各种富电子芳香化合物反应，生成多种具有全碳季铵中心的2-氧吲哚（4、8、13和16），产率高。这一方法提供了合成二氮酰胺（1）和氮杂啶（2）的四环核心（3）以及某些三环核心的高效途径，如asperazine（6a）、idiospermuline（6b）和calycosidine（6c），即在进一步合成扩展下具有全碳季铵中心的C(3a)-芳基吡咯吲哚类化合物 7。
• FeCl₃-Catalyzed Allylation Reactions onto 3-Hydroxy-2-oxindoles: Formal Total Syntheses of Bis-cyclotryptamine Alkaloids, (±)-Chimonanthine, and (±)-Folicanthine
  作者：Lakshmana K. Kinthada、Sai Raghavendra Medisetty、Amarchand Parida、K. Naresh Babu、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01232

  日期：2017.8.18

  presents an efficient and concise access to the pyrroloindoline alkaloids (±)-deoxyeseroline (1a), (±)-esermethole (1b), (±)-physostigmine (1c), (±)-phenserine (1d), and (±)-physovenine (1e). Eventually, we extrapolated the scope of this methodology to the formal total syntheses of dimeric cyclotyrptamine alkaloids (±)-chimonanthine (3a), (±)-folicanthine (3c), and (±)-calycanthine (4).

  已经开发出FeCl 3催化的3-羟基-2-氧吲哚与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应的有效策略。该反应以操作简单和廉价的方法得到了在假苄基位置具有季中心的各种2-氧吲哚。使用对映体富集的3-羟基-2-氧吲哚的对照实验表明，反应通过原位生成的2 H-吲哚-2-酮（8）进行。该方法学提供了对吡咯并吲哚啉生物碱（±）-脱氧羟脯氨酸（1a），（±）-乙二咪唑（1b），（±）-毒扁豆碱（1c），（±）-酚（1d）和（ ±）-植物蛇毒（1e）。最终，我们将该方法的范围外推至二聚环酪胺生物碱（±）-烟嘌呤（3a），（±）-叶黄嘌呤（3c）和（±）-calycanthine（4）的正式总合成中。
• Acid-catalyzed reactions of 3-hydroxy-2-oxindoles with electron-rich substrates: synthesis of 2-oxindoles with all-carbon quaternary center
  作者：Lakshmana K. Kinthada、Santanu Ghosh、Subhadip De、Subhajit Bhunia、Dhananjay Dey、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c3ob41482e

  日期：——

  A Lewis acid catalyzed reaction of in situ generated 2H-indol-2-one (9) with various 2π and other electron-rich substrates has been developed. A variety of electron-rich substrates such as allyl/methallyltrimethylsilane, phenylacetylene, styrenes, acetophenone, and indoles have been used. The methodology provides a straightforward approach for the synthesis of 2-oxindoles with an all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position.

  我们开发了一种路易斯酸催化的原位生成 2H-吲哚-2-酮（9）与各种 2π 和其他富电子底物的反应。该方法使用了多种富电子底物，如烯丙基/甲基烯丙基三甲基硅烷、苯乙炔、苯乙烯、苯乙酮和吲哚。该方法为合成在假苄基位置具有全碳季中心的 2-氧代吲哚提供了直接的途径。