(2-aminophenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone | 38824-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-aminophenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 2'-Amino-3.4-dimethoxybenzophenon；(2-aminophenyl)-(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 38824-13-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: BVQIDOUXOGUAMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-aminophenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone 在 亚碘酰苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)benzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  PhIO介导的邻羰基苯胺杂环化无金属合成邻氨基苯甲酸

  摘要：

  描述了在环境条件下使用 PhIO 作为唯一试剂从邻羰基苯胺无金属合成邻氨基苯甲酸。不需要外部添加剂，该反应具有广泛的底物范围，并通过氧化杂环化以优异的产率提供邻氨基苯甲酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100756
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2-aminophenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化直接酰化碘-乙酰苯胺/碘-苯基乙酸酯：多米诺一锅法合成 2-喹啉酮

  摘要：

  介绍了 [Pd] 催化的碘乙酰苯胺/碘代苯乙酸酯与醛的直接酰化。简单的台式醛用作无毒酰化剂。该协议包括与醛直接偶联，无需激活羰基，也无需导向基团辅助。该策略通过酰化和分子内醛醇缩合应用于多米诺一锅法合成 2-喹啉酮。值得注意的是，该策略已扩展到药物和生物活性化合物的多米诺一锅法合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701250

文献信息

• Palladium-catalyzed direct addition of arylboronic acids to 2-aminobenzonitrile derivatives: synthesis, biological evaluation and in silico analysis of 2-aminobenzophenones, 7-benzoyl-2-oxoindolines, and 7-benzoylindoles
  作者：Jiuxi Chen、Leping Ye、Weike Su

  DOI：10.1039/c4ob00978a

  日期：——

  A palladium-catalyzed direct addition of arylboronic acids to unprotected 2-aminobenzonitriles has been developed, leading to a wide range of 2-aminobenzophenones with moderate to excellent yields. The transformation has broad scope and high functional group tolerance. Moreover, 2-oxoindoline-7-carbonitrile and indole-7-carbonitrile were applicable to this process for the construction of 7-benzoyl-2-oxoindolines and 7-benzoylindoles, respectively. Among the compounds examined, compound 4e possessed the most potent anticancer activity against H446 and HGC-27 in vitro, with IC50 values of 0.02 μmol L−1 and 0.09 μmol L−1, respectively, while compound 4a showed the best potent anticancer activity against SGC-7901 with an IC50 value of 0.01 μmol L−1. Furthermore, we also performed in silico molecular docking calculations to investigate the interaction mode and binding affinity between the examined compounds and their tubulin target.

  开发了一种钯催化的芳基硼酸与未保护的2-氨基苯腈直接加成反应，得到了一系列中等至优异收率的2-氨基二苯甲酮。该反应具有广阔的应用范围和高度的官能团耐受性。此外，2-氧代吲哚啉-7-腈和吲哚-7-腈也适用于该过程，分别用于构建7-苯甲酰基-2-氧代吲哚啉和7-苯甲酰基吲哚。在检测的化合物中，化合物4e对H446和HGC-27细胞具有最强的体外抗癌活性，IC50值分别为0.02 μmol L−1和0.09 μmol L−1，而化合物4a对SGC-7901细胞显示出最佳的抗癌活性，IC50值为0.01 μmol L−1。此外，我们还进行了计算机分子对接计算，以研究检测化合物与其微管蛋白靶点之间的相互作用模式和结合亲和力。
• Efficient One‐Pot Friedel–Crafts Acylation of Benzene and its Derivatives with Unprotected Aminocarboxylic Acids in Polyphosphoric Acid
  作者：Iliyan Ivanov、Stoyanka Nikolova、Stela Statkova‐Abeghe

  DOI：10.1080/00397910500522124

  日期：2006.6.1

  Abstract A number of aminobenzophenones have been synthesized by acylation of benzene and its derivatives with different 2‐,3‐,4‐aminobenzoic and 4‐aminophenylacetic acids in polyphosphoric acid via Friedel–Crafts reaction as compounds with expected antitumor activity.

  摘要 苯及其衍生物与多磷酸中不同的 2-,3-,4-氨基苯甲酸和 4-氨基苯乙酸通过 Friedel-Crafts 反应酰化合成了许多氨基二苯甲酮，作为具有预期抗肿瘤活性的化合物。
• One-Pot Synthesis of Quinoline-2(1H)-thiones from 2-Isocyanostyrenes via Electrocyclic Reaction of the Corresponding 2-Isothiocyanatestyrenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Seiki Fujita、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0029-1216949

  日期：2009.10

  The reaction of α-substituted 2-isocyanostyrenes, which could be readily prepared from commercially available 2-aminophenyl ketones or 2-aminobenzonitriles, with sulfur in the presence of a catalytic amount of selenium proceeded smoothly to give the corresponding 2-isothiocyanatestyrenes. The latter spontaneously underwent the electrocyclic reaction to afford 4-substituted quinoline-2(1H)-thiones in one-pot with isolated yields ranging from 37 to 91%.

  α-取代的2-异氰基苯乙烯的反应，可以方便地从商业化可得的2-氨基苯基酮或2-氨基苯腈中制备，与硫在催化量硒的存在下顺利进行，生成相应的2-异硫氰酸苯乙烯。后者自发发生电环化反应，形成4-取代的喹啉-2(1H)-硫酮，单锅反应的分离产率范围为37%至91%。
• Antiinflammatory derivatives of 3-aryl-2,1-benzisoxazole
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED

  公开号：EP0260924A1

  公开（公告）日：1988-03-23

  Novel 3-Aryl-2,1-benzisoxazole compounds having the formula: wherein each R1 and R2 represents a hydrogen atom or methyl group; R3 and R4 represent a hydroxyl, loweralkoxy, amino or -OM group wherein M is a pharmaceutically acceptable cation; X represents a hydrogen or halogen atom, a loweralkyl or nitro group; Y represents a hydrogen or halogen atom, a loweralkyl, loweralkoxy, nitro or trifluoromethyl group; n and p are independently zero or one with the proviso that either n or p must be one are disclosed. which have anti-inflammatory activity. Novel intermediates in the preparation of such compounds are also disclosed.

  本发明公开了具有以下式子的新型 3-芳基-2,1-苯并异噁唑化合物： 其中每个 R1 和 R2 代表氢原子或甲基；R3 和 R4 代表羟基、低级烷氧基、氨基或 -OM 基团，其中 M 是药学上可接受的阳离子；X 代表氢原子或卤素原子、低级烷基或硝基；Y 代表氢原子或卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、硝基或三氟甲基；n 和 p 独立地为 0 或 1，但 n 或 p 必须为 1。 本发明还公开了制备此类化合物的新型中间体。
• Quinoline derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0421456A2

  公开（公告）日：1991-04-10

  A quinoline derivative of the formula (I): wherein each phenyl ring of A, B and C can have one or more substituents, (R¹ is a hydrogen atom or a lower alkyl group) or (R² is a lower alkyl group or a lower alkoxy group), and n is 0 or 1, or its salt, which possesses an inhibitory action against acyl-CoA: cholesterol acyltransferase.

  式（I）的喹啉衍生物： 其中 A、B 和 C 的每个苯基环可以有一个或多个取代基、 (R¹是氢原子或低级烷基）或 (R²为低级烷基或低级烷氧基），且 n 为 0 或 1 的喹啉衍生物或其盐，对酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶具有抑制作用。