4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid | 57045-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: 4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid
• CAS: 57045-33-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• mdl: MFCD01656414
• 分子量: 236.224
• InChiKey: QUWWWXPLUJFEHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  422.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 、 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 以83%的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid 3,4-dimethoxyphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  层状菌素 G 三甲醚的模块化全合成

  摘要：

  基于包括弗里德尔-克来福特酰化、酯化、卤代芳基化和氧化环化在内的几种反应序列的应用，开发了层状蛋白 G 三甲醚的模块化合成。吡咯并[2,1-a]异喹啉核心的形成是成功完成层状蛋白G三甲醚合成的关键步骤，通过3-溴-4-(3,4-二甲氧基-苯甲酰基)的卤代芳基化轻松完成-6,7-二甲氧基-chroman-2-one 导致独家内产品。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087387
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 邻苯二甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  层状菌素 G 三甲醚的模块化全合成

  摘要：

  基于包括弗里德尔-克来福特酰化、酯化、卤代芳基化和氧化环化在内的几种反应序列的应用，开发了层状蛋白 G 三甲醚的模块化合成。吡咯并[2,1-a]异喹啉核心的形成是成功完成层状蛋白G三甲醚合成的关键步骤，通过3-溴-4-(3,4-二甲氧基-苯甲酰基)的卤代芳基化轻松完成-6,7-二甲氧基-chroman-2-one 导致独家内产品。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087387

文献信息

• Substituted benzoylacrylanilides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04130661A1

  公开（公告）日：1978-12-19

  Novel substituted benzoylacrylanilides are prepared by reacting a substituted benzoylacrylic acid with a substituted aniline in the presence of a coupling agent. These acrylanilides have significant anticoccidial activity.

  通过在偶联剂的存在下将取代的苯甲酰丙烯酸与取代的苯胺反应，可以制备出新的取代苯甲酰丙烯腈。这些丙烯腈具有显著的抗球虫活性。
• Process for producing 4-phenyl-4-oxo-2-butenoic ester derivative
  申请人：Itoh Isamu

  公开号：US20050176994A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  A 4-phenyl-4-oxo-2-butenoate derivative is stably supplied in a short period of time, at low cost, in high purity and on an industrial scale by a process for producing the 4-phenyl-4-oxo-2-butenoate derivative, which comprises simultaneously or continuously reacting a sulfuric ester, an aromatic hydrocarbon and a maleic anhydride derivative.

  一种生产4-苯基-4-氧代-2-丁烯酸酯衍生物的方法，通过同时或连续反应硫酸酯、芳香族碳氢化合物和马来酸酐衍生物，可以在短时间内、低成本、高纯度和工业规模上稳定地提供4-苯基-4-氧代-2-丁烯酸酯衍生物。
• 3-Benzoyl-2-mercaptopropionic acid derivaties
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0138349A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  3-Benzoyl-2-mercaptopropionic acid derivatives represented by the general formula (wherein, X represents a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy group, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, Y represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, Z represents a hydrogen atom or an acyl group, and R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group) have immunomodulative function and are effective for treatment of diseases caused by abnormal immunofunction.

  由通式（其中，X 代表氢原子、卤素原子、羟基、低级烷基或低级烷氧基，Y 代表氢原子、卤素原子、低级烷基或低级烷氧基，Z 代表氢原子或酰基，R 代表氢原子或低级烷基）表示的 3-苯甲酰基-2-巯基丙酸衍生物具有免疫调节功能，可有效治疗由免疫功能异常引起的疾病。
• $g(g)-OXO-HOMOPHENYLALANINE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING HOMOPHENYLALANINE DERIVATIVES BY REDUCING THE SAME
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP0902011A1

  公开（公告）日：1999-03-17

  The present invention provides an economically advantageous and efficient process for producing an optically active homophenylalanine derivative of the general formula (IV), and an intermediate therefor and a process for producing it. The present invention relates to a process for producing homophenylalanine derivative of the general formula (IV) which comprises reacting a β-benzoylacrylic acid derivative of the general formula (II) with a 1-arylethylamine derivative of the general formula (III) and reducing the resultant γ-oxo-homophenylalanine derivative of the general formula (I).

  本发明提供了一种生产通式(IV)的具有光学活性的均苯丙氨酸衍生物的经济上有利的高效工艺及其中间体和生产工艺。 本发明涉及一种生产通式(IV)的均苯丙氨酸衍生物的工艺，该工艺包括使通式(II)的β-苯甲酰丙烯酸衍生物与通式(III)的1-芳基乙胺衍生物反应，并还原得到通式(I)的γ-氧代均苯丙氨酸衍生物。
• PROCESS FOR PRODUCING 4-PHENYL-4-OXO-2-BUTENOIC ESTER DERIVATIVE
  申请人：Sankio Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1505054A1

  公开（公告）日：2005-02-09

  A 4-phenyl-4-oxo-2-butenoate derivative is stably supplied in a short period of time, at low cost, in high purity and on an industrial scale by a process for producing the 4-phenyl-4-oxo-2-butenoate derivative, which comprises simultaneously or continuously reacting a sulfuric ester, an aromatic hydrocarbon and a maleic anhydride derivative.

  通过一种生产 4-苯基-4-氧代-2-丁烯酸衍生物的工艺，可在短时间内以低成本、高纯度和工业规模稳定地提供 4-苯基-4-氧代-2-丁烯酸衍生物，该工艺包括同时或连续地使硫酸酯、芳香烃和马来酸酐衍生物发生反应。