N-phenyl-N2-(phenylacetyl)glycinamide | 15440-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N2-(phenylacetyl)glycinamide
• 英文别名: N-phenylacetyl-glycine anilide；N-Phenylacetyl-glycin-anilid；Phenacetursaeure-anilid；N-(2-anilino-2-oxoethyl)-2-phenylacetamide
• CAS: 15440-35-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: DHQXAVMVBOQHTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,4-二氧六环 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 N-phenyl-N2-(phenylacetyl)glycinamide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Substituted Penicillins and Simpler Structural Analogs. V. The Application of 5-Phenyloxazolidine-2,4-diones to the Synthesis of Phenylacetylamino-β-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a081

文献信息

• A new method for preparing D-penicillamine. Reaction of benzylpenicilloic acid .ALPHA.-amides with arylamines.
  作者：TOSHIHISA OGAWA、KAZUYUKI TOMISAWA、KAORU SOTA

  DOI：10.1248/cpb.36.1957

  日期：——

  Benzylpenicilloic acid α-amides (1a-d) prepared by aminolysis of benzylpenicillin were treated with arylamines (2, 7, 9 and 13a-f) in the presence of acetic acid to give D-penicillamine (3) in good yield and high purity. The structures pf the by-products formed in these reactions were also determined.

  通过苯氧青霉素的胺解制备的苄基青霉素酸α-酰胺（1a-d），在醋酸存在下用芳香胺（2, 7, 9和13a-f）处理，以良好产率和高度纯度得到了D-青霉胺（3）。同时，还确定了这些反应中形成副产物的结构。
• A study of fragmentation of protonated amides of some acylated amino acids by tandem mass spectrometry: observation of an unusual nitrilium ion
  作者：Erach R. Talaty、Sarah M. Young、Ryan P. Dain、Michael J. Van Stipdonk

  DOI：10.1002/rcm.4965

  日期：2011.5.15

  ionization (ESI) was conducted. Among the fragment ions observed was an unusual one, which we have determined to be a nitrilium ion having the structure  or by loss of the full mass of glycine as a neutral fragment. A mechanism that we propose involves an initial protonation of the oxygen atom at the N‐terminus, followed by cyclization to a five‐membered imidazolium ring, and its subsequent collapse to

  利用电喷雾电离（ESI）进行了一系列串联的乙酰甘氨酸和马尿酸仲酰胺的质谱研究。中观察到的碎片离子是一个不寻常的，这是我们确定为具有以下结构的nitrilium离子 或损失了作为中性片段的甘氨酸的全部质量。我们提出的一种机制涉及在N端使氧原子初始质子化，然后环化为五元咪唑环，然后其折叠为腈离子。广泛的同位素标记和大量取代基支持这种机制。对酰基β-丙氨酸和酰基γ-氨基丁酸的酰胺的类似研究表明，前者提供相同的腈离子，而后者则没有。因此，六元中间体也是可能的，并且能够失去作为中性片段的完整β-丙氨酸的质量。当环的大小强制为七元时，该路径将被阻塞。当这项研究扩展到包括各种N-酰基脯氨酸酰胺，仅当酰基为乙酰基时才观察到100％的腈离子。因此，观察到脯氨酸效应（涉及双环[3.3.0]结构的应变）。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Cornforth, Chemistry of Penicillin
  作者：Cornforth

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of methyl benzylpenillonate
  作者：A. B. A. Jansen、Robert Robinson

  DOI：10.1007/bf00901405

  日期：1967.5
• Shimura et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1951, vol. 25, p. 367,369
  作者：Shimura et al.

  DOI：——

  日期：——