2-[(2,4-dioxothiazolidin-3-yl)methyl]benzonitrile | 592540-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2,4-dioxothiazolidin-3-yl)methyl]benzonitrile
• 英文别名: 2-[(2,4-Dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 592540-22-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD04087139
• 分子量: 232.263
• InChiKey: VVCUDOJCIRPPJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,4-dioxothiazolidin-3-yl)methyl]benzonitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-chloro-3-(2-cyanobenzyl)-2-oxo-2,3-dihydrothiazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Imidazolone Derivatives as Dipeptidyl Peptidase 4 Inhibitors

  摘要：

  通过合理药物设计策略设计并合成了一系列新型咪唑啉酮衍生物，这些化合物由 3-取代咪唑烷-2,4-二酮通过烷基化、甲酰化、脱水和胺化反应得到。这些化合物的结构通过 1H NMR、13C NMR 和 MS 进行了表征。对所有目标化合物进行了体外 DPP-4 抑制活性筛选。结果表明，一些咪唑啉酮衍生物具有强效的 DPP-4 抑制作用。化合物 5b 对 DPP-4 的抑制活性 IC50 值为 2.21 µM。作为一种有希望的先导化合物，化合物 5b 与 DPP-4 的结合模式通过对接分析得到了进一步研究。结果表明，化合物 5b 与 DPP-4 的结合模式符合预期。

  DOI：

  10.2174/1573406411309070007
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 2-氰基溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(2,4-dioxothiazolidin-3-yl)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型5-[（（1 H-吲哚-3-基）亚甲基]噻唑烷-2,4-二酮-[1,2,3]三唑杂化物的合成及抗菌活性

  摘要：

  通过点击化学反应合成了5-[（1 H-吲哚-3-基）亚甲基]噻唑烷-2,4-二酮-[1,2,3]三唑杂化衍生物，并筛选了对革兰氏阳性和革兰氏阴性的抗菌活性细菌和真菌种类。所有合成的化合物均通过1 H和13 C NMR，IR和MS光谱表征。抗菌研究表明，几种产品显示出高活性，某些产品被确定为潜在的抗真菌活性剂。

  DOI：

  10.1134/s107036321702027x

文献信息

• Alam, Sarfaraz; Chinthala, Yakaiah; Domatti, Anand Kumar, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 4, p. 567 - 575
  作者：Alam, Sarfaraz、Chinthala, Yakaiah、Domatti, Anand Kumar、Khan, Feroz、Kumar, A. Niranjana、Kumar, J. Kotesh、Srinivas, K. V. N. S.、Tiwari, Ashok Kumar

  DOI：——

  日期：——