(3S,4R)-4-(dibenzylamino)-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanenitrile | 189636-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-4-(dibenzylamino)-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanenitrile
• CAS: 189636-51-9
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O
• 分子量: 322.45
• InChiKey: JNCBJDYONCLVHJ-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(dibenzylamino)-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(3S,4R)-4-(dibenzylamino)-3-hydroxy-2,2-dimethylpentyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  用于催化抗体生产的双功能氨基膦半抗原的设计与合成

  摘要：

  摘要 双功能氨基膦酸半抗原被设计为在结构上模拟梭曼，合成并与载体蛋白偶联以产生单克隆抗体。

  DOI：

  10.1080/00397919808006864
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(N,N-二苄基氨基)丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (3S,4R)-4-(dibenzylamino)-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  4-(N,N-二苄基氨基)-2,2-二甲基-3-羟基戊腈四种立体异构体的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 标题化合物 1(a,b) 和 1(c,d) 是通过 (i) 非螯合控制的硼氢化钠还原其相应的 α-N,N-二苄基氨基酮和 (ii) 的羟醛缩合反应合成的。光学纯的 N,N-二苄基氨基醛分别与异丁腈的锂衍生物。使用 Moriarty 方法尝试反转这些仲醇的构型，通过氮丙啶离子中间体而不是预期的反转醇产生 4-氯-3-N,N-二苄基氨基腈。

  DOI：

  10.1080/00397919708004183

文献信息

• Diphenyl methylphosphonate as a phosphonylation reagent with high diastereoselectivity at phosphorus
  作者：Robert M. Moriarty、Anping Tao、Cristian Condeiu、Richard Gilardi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00423-1

  日期：1997.4

  Reaction of diphenyl methylphosphonate with lithium alkoxides generated in situ from alcohols and butyllithium gives phenyl alkyl methylphosphonate diesters even with hindered alcohols and with high diastereoselectivity at phosphorus. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Stereoselective Synthesis of the Four Stereoisomers of 4-(N,N-Dibenzylamino)-2,2-dimethyl-3-hydroxypentanenitrile
  作者：Robert M. Moriarty、Anping Tao、Sudersan M. Tuladhar

  DOI：10.1080/00397919708004183

  日期：1997.9

  Abstract The title compounds 1(a,b) and 1(c,d) were synthesized by (i) non-chelation controlled sodium borohydride reduction of their corresponding α-N,N-dibenzylaminoketones and (ii) the Aldol-type condensation of optically pure N,N-dibenzylaminoaldehydes with the lithium derivative of isobutyronitrile, respectively. Attempted inversion of configurations of these secondary alcohols using the Moriarty

  摘要 标题化合物 1(a,b) 和 1(c,d) 是通过 (i) 非螯合控制的硼氢化钠还原其相应的 α-N,N-二苄基氨基酮和 (ii) 的羟醛缩合反应合成的。光学纯的 N,N-二苄基氨基醛分别与异丁腈的锂衍生物。使用 Moriarty 方法尝试反转这些仲醇的构型，通过氮丙啶离子中间体而不是预期的反转醇产生 4-氯-3-N,N-二苄基氨基腈。
• Design and Synthesis of Bifunctional Amino Phosphonic Haptens for Catalytic Antibody Production
  作者：Robert M. Moriarty、Anping Tao、Kaiming Liu

  DOI：10.1080/00397919808006864

  日期：1998.5

  Abstract Bifunctional amino phosphonic haptens were designed to mimic Soman structurally and were synthesized and conjugated to carrier proteins for the generation of monoclonal antibodies.

  摘要 双功能氨基膦酸半抗原被设计为在结构上模拟梭曼，合成并与载体蛋白偶联以产生单克隆抗体。