(3S,7aR)-7-bromo-6-isopropylsulfanyl-2,2-dimethyl-5-oxo-2,3,5,7a-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]thiazole-3-carboxylic acid benzhydryl ester | 1307816-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,7aR)-7-bromo-6-isopropylsulfanyl-2,2-dimethyl-5-oxo-2,3,5,7a-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]thiazole-3-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (3S,7aR)-7-bromo-2,2-dimethyl-5-oxo-6-propan-2-ylsulfanyl-3,7a-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylate
• CAS: 1307816-04-1
• 化学式: C₂₅H₂₆BrNO₃S₂
• 分子量: 532.522
• InChiKey: HLJHJFCDCXZRSX-JTHBVZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7aR)-7-bromo-6-isopropylsulfanyl-2,2-dimethyl-5-oxo-2,3,5,7a-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]thiazole-3-carboxylic acid benzhydryl ester 在 aluminum (III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 十六烷基二甲基苄基氯化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 硝基乙烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,7aR)-6-isopropylsulfanyl-2,2-dimethyl-5-oxo-7-((E)-3-phenylpropenyl)-2,3,5,7a-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]thiazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-b]噻唑的模块合成及相关的单环吡咯并结构

  摘要：

  选择性地取代的吡咯并[2,1-的模块化合成b ]噻唑（Δ 6异构体形式）已被实施，涉及mucobromic酸衍生物，接着通过Suzuki-Miyaura偶联的显着bicyclization反应。Δ的新方法6到Δ 7异构化pyrrolothiazole结构的被揭露，似乎涉及1,4-加成-1,2-消除机理。通过在还原胺化过程中使用粘溴酸合成子，还可以制备在3和4位被选择性取代的1,5-二氢吡咯-2-酮结构。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.550
• 作为产物：
  描述：

  D-青霉胺 在 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3S,7aR)-7-bromo-6-isopropylsulfanyl-2,2-dimethyl-5-oxo-2,3,5,7a-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]thiazole-3-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-b]噻唑的模块合成及相关的单环吡咯并结构

  摘要：

  选择性地取代的吡咯并[2,1-的模块化合成b ]噻唑（Δ 6异构体形式）已被实施，涉及mucobromic酸衍生物，接着通过Suzuki-Miyaura偶联的显着bicyclization反应。Δ的新方法6到Δ 7异构化pyrrolothiazole结构的被揭露，似乎涉及1,4-加成-1,2-消除机理。通过在还原胺化过程中使用粘溴酸合成子，还可以制备在3和4位被选择性取代的1,5-二氢吡咯-2-酮结构。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.550

文献信息

• Modular synthesis of pyrrolo[2,1-b]thiazoles and related monocyclic pyrrolo structures
  作者：Emma E. O'Dwyer、Nessa S. Mullane、Timothy P. Smyth

  DOI：10.1002/jhet.550

  日期：2011.3

  A modular synthesis of selectively‐substituted pyrrolo[2,1‐b]thiazoles (Δ6 isomeric form) has been implemented, involving a distinctive bicyclization reaction of a mucobromic acid derivative followed by a Suzuki‐Miyaura coupling. A novel process of Δ6 to Δ7 isomerization of the pyrrolothiazole structure was uncovered that appears to involve a 1,4‐addition‐1,2‐elimination mechanism. Preparation of 1

  选择性地取代的吡咯并[2,1-的模块化合成b ]噻唑（Δ 6异构体形式）已被实施，涉及mucobromic酸衍生物，接着通过Suzuki-Miyaura偶联的显着bicyclization反应。Δ的新方法6到Δ 7异构化pyrrolothiazole结构的被揭露，似乎涉及1,4-加成-1,2-消除机理。通过在还原胺化过程中使用粘溴酸合成子，还可以制备在3和4位被选择性取代的1,5-二氢吡咯-2-酮结构。J.杂环化​​学。（2011）。