3-(3,5-dichloro-phenyl)-2-thioxo-imidazolidin-4-one | 33591-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(3,5-dichloro-phenyl)-2-thioxo-imidazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(3,5-Dichlorophenyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one；3-(3,5-dichlorophenyl)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 33591-19-4
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂OS
• 分子量: 261.131
• InChiKey: PGHHAHWPZAOSDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-(3,5-dichloro-phenyl)-2-thioxo-imidazolidin-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 potassium hydrogensulfate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以to yield 3-(3,5-dichlorophenyl)-4-oxo-2-thioxoimidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (1.04 g) as a brown solid的产率得到3-(3,5-dichlorophenyl)-4-oxo-2-thioxoimidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Spiro-hydantoin compounds useful as anti-inflammatory agents

  摘要：

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐、水合物、对映体、二对映异构体和其前药，可用作LFA-1/ICAM的抑制剂和抗炎剂，其中L和K为O或S；Z为N或CR4b；Ar为可选取代的芳基或杂环基；G为连接到T或M或不存在的连接基；J、M和T被选择以定义一个三到六元饱和或部分不饱和的非芳香环；R2、R4a、R4b和R4c如规范中所定义。

  公开号：

  US07078420B2
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 3,5-二氯异硫氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-(3,5-dichloro-phenyl)-2-thioxo-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Spiro-hydantoin compounds useful as anti-inflammatory agents

  摘要：

  具有公式(I)的化合物，以及药用可接受的盐、水合物、对映异构体、非对映异构体和前药，可用作LFA-1/ICAM的抑制剂和作为抗炎剂，其中L和K是O或S；Z是N或CR4b；Ar是可选地取代的芳基或杂芳基；G是连接到T或M的连接剂或不存在；J、M和T被选用来定义一个三到六成员的饱和或部分不饱和的非芳香环；R2R4a, R4b, 和R4c如说明书所定义。

  公开号：

  US20040009998A1

文献信息

• [EN] SPIRO-HYDANTOIN COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] COMPOSES DE SPIRO-HYDANTOINE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003029245A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Compounds having the formula (I), and pharmaceutically-acceptable salts, hydrates,enantiomers, and diastereomers, and prodrugs thereof, (I) are useful as inhibitors of LFA-1/ICAM and as anti-inflammatory agents, wherein L and K are O or S; Z is N or CR4b; Ar is an optionally-substituted aryl or heteroaryl; G is a linker attached to T or M or is absent; J, M and T are selected to define a three to six membered saturated or partially unsaturated non-aromatic ring; and R2 ,R4a, R4b, and R4c are as defined in the specification.

  具有公式（I）的化合物，以及药学上可接受的盐、水合物、对映体和二对映异构体及其前药，（I）可用作LFA-1 / ICAM的抑制剂和抗炎剂，其中L和K为O或S; Z为N或CR4b; Ar是可选取代的芳基或杂环芳基; G是连接到T或M或不存在的连接剂; J，M和T被选择为定义一个三至六元的饱和或部分不饱和非芳香族环; R2，R4a，R4b和R4c如规范中所定义。
• EP1432700A4
  申请人：——

  公开号：EP1432700A4

  公开（公告）日：2004-12-22
• SPIRO-HYDANTOIN COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1432700A1

  公开（公告）日：2004-06-30
• US6977267B2
  申请人：——

  公开号：US6977267B2

  公开（公告）日：2005-12-20
• US7078420B2
  申请人：——

  公开号：US7078420B2

  公开（公告）日：2006-07-18