1-((4-methoxyphenyl)diazenyl)pyrrolidine | 36651-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)diazenyl)pyrrolidine
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)-pyrrolidin-1-yldiazene
• CAS: 36651-93-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O
• 分子量: 205.26
• InChiKey: MUGWKDATFDQVFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.5-57.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  314.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)diazenyl)pyrrolidine 在 碘 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到4-碘苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  碘促进的1-芳基-3,3-二烷基三氮烯的分解：合成芳基碘化物的温和方法

  摘要：

  碘在有机溶剂中促进的1-芳基-3,3-二烷基三氮烯分解反应表明，在极温和的条件下，相应的芳基碘化物产率高。碘的存在极大地促进了碘代烷烃以及非碘代溶剂中的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77241-8
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 para-methoxyphenyldiazonium chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-((4-methoxyphenyl)diazenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  动力学研究热顺至-反式的1- Phenyltriazenes异构化从环胺衍生

  摘要：

  热速率常数顺-到-反式的异构化ñ - （苯偶氮基） -取代的氮环heterocyles确定为苯基环取代的，环状胺环的大小，和有机溶剂的功能。发现观察到的一级速率常数随着对位取代基的吸电子特性的增加，胺环的增加以及溶剂极性的增加而增加。总体而言，观察到的趋势与通过极化过渡态围绕氮-氮双键旋转而发生的几何异构化相一致。

  DOI：

  10.1021/jo8024048

文献信息

• Sulfide synthesis through copper-catalyzed C–S bond formation under biomolecule-compatible conditions
  作者：Yonghong Zhang、Yiming Li、Xiaomei Zhang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc08367a

  日期：——

  We report here an efficient, mild and biomolecule-compatible method for constructing C–S bonds.

  我们在这里报告了一种高效、温和且生物分子兼容的构建C-S键的方法。
• Ionic Liquid Promoted Diazenylation of <i>N</i>-Heterocyclic Compounds with Aryltriazenes under Mild Conditions
  作者：Dawei Cao、Yonghong Zhang、Chenjiang Liu、Bin Wang、Yadong Sun、Ablimit Abdukadera、Haiyan Hu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00605

  日期：2016.5.6

  aryltriazenes using Brønsted ionic liquid as a promoter has been developed for the first time. Many N-heterocyclic azo compounds were synthesized in good to excellent yields at room temperature under an open atmosphere. Notably, the promoter 1,3-bis(4-sulfobutyl)-1H-imidazol-3-ium hydrogen sulfate could be conveniently recycled and reused with the same efficacies for at least four cycles.

  首次开发了一种有效，温和且无金属的方法，该方法使用Brønsted离子液体作为促进剂直接用芳基三氮烯直接将N-杂环化合物进行二氮烯化。在室温下，在开放气氛下，以良好至优异的产率合成了许多N-杂环偶氮化合物。值得注意的是，促进剂1，3-双（4-磺丁基）-1 H-咪唑-3-硫酸氢盐可以方便地再循环并以相同的效率重复使用至少四个循环。
• A practical synthesis of aryl sulfones via cross-coupling of sulfonyl hydrazides with aryltriazenes using copper/ionic liquid combination
  作者：Anand Kumar Pandey、Saurabh Kumar、Rahul Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.059

  日期：2018.11

  A new and efficient approach adopting copper-catalyzed cross-coupling of sulfonyl hydrazides with aryltriazenes has been developed to synthesize aryl sulfones using Brønsted acidic ionic liquid as promoter under ambient conditions. The process employs stable and easy to handle reacting partners, and is endowed with broad substrate scope.

  已开发出一种新的高效方法，该方法采用铜酰肼与磺酰基芳基三嗪的交叉偶联，在环境条件下使用布朗斯台德酸性离子液体作为促进剂来合成芳基砜。该方法使用稳定且易于处理的反应伙伴，并具有广泛的底物范围。
• Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 1-aryltriazenes with arylboronic acids catalyzed by a recyclable polymer-supported N-heterocyclic carbene–palladium complex catalyst
  作者：Guangming Nan、Fang Ren、Meiming Luo

  DOI：10.3762/bjoc.6.70

  日期：——

  cross-coupling reaction of 1-aryltriazenes with arylboronic acids catalyzed by a recyclable polymer-supported Pd-NHC complex catalyst has been realized for the first time. The polymer-supported catalyst can be re-used several times still retaining high activity for this transformation. Various aryltriazenes were investigated as electrophilic substrates at room temperature to give biaryls in good to excellent

  首次实现了由可回收聚合物负载的 Pd-NHC 络合物催化剂催化的 1-芳基三氮烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。聚合物负载的催化剂可以重复使用多次，仍然保持这种转化的高活性。在室温下研究了各种芳基三氮烯作为亲电子底物，以良好到极好的产率得到联芳基化合物，并在反应中显示出优于芳基卤化物的良好化学选择性。
• Boron Trifluoride Induced Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 1-Aryltriazenes with Areneboronic Acids
  作者：Tomoyuki Saeki、Eun-Cheol Son、Kohei Tamao

  DOI：10.1021/ol036436b

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Aryltriazenes are directly coupled with areneboronic acids in the presence of a catalytic amount of Pd(2)(dba)(3) and P(tBu)(3) together with 1 equiv of BF(3).OEt(2) in DME to afford the corresponding biaryl products in up to 98% yield. A carbonylative cross-coupling reaction under a carbon monoxide atmosphere is also found to give the corresponding diaryl ketone with a similar

  [反应：参见文本]在催化量的Pd（2）（dba）（3）和P（tBu）（3）以及1当量的BF（3）的存在下，芳基三氮烯与芳烃硼酸直接偶联。 （2）在DME中以高达98％的收率提供相应的联芳基产物。还发现在一氧化碳气氛下的羰基交叉偶联反应得到具有类似催化剂体系的相应的二芳基酮。