5-(2,2,2-Trifluoroethoxy)tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene | 1235887-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2,2,2-Trifluoroethoxy)tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
• 英文别名: 5-(2,2,2-trifluoroethoxy)tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
• CAS: 1235887-90-7
• 化学式: C₁₈H₁₇F₃O
• 分子量: 306.328
• InChiKey: XVZVWPIQTVSATE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 氘代苯 为溶剂， 以39%的产率得到5-(2,2,2-Trifluoroethoxy)tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
  参考文献：
  名称：

  环芳烃在二芳基碘鎓盐的芳烃氟化中具有前所未有的导向基团能力

  摘要：

  首次表明，在二芳基碘氟化物的还原消除反应过程中，特别富含电子的芳烃环可以被氟化。5-甲氧基[2.2]对环芳基-4-基导向基团同时减少了非生产性的芳炔化学反应，并通过空间和电子效应的组合消除了配体交换反应。环芳导向基团的使用允许对二芳基碘鎓盐的氟化反应进行前所未有的控制。

  DOI：

  10.1021/ol201080c

文献信息

• Regiospecific Reductive Elimination from Diaryliodonium Salts
  作者：Bijia Wang、Joseph W. Graskemper、Linlin Qin、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1002/anie.201000695

  日期：2010.6.1

  Out‐of‐plane steric bulk furnished by a cyclophane substituent on iodine(III) strongly destabilizes the transition state in the reductive elimination from diaryliodonium salts and leads to regiochemical control (dubbed SECURE), as is demonstrated by computational and experimental studies. This approach should be general for high‐valent main‐group and transition metal ions. X=N3, OAc, PhO, CF3CH2O,

  正如计算和实验研究所证明的那样，碘（III）上的环芳取代基提供的面外空间体积强烈地破坏了二芳基碘鎓盐还原消除过程中的过渡态的稳定性，并导致区域化学控制（称为“安全”）。这种方法对于高价主族和过渡金属离子应该是通用的。 X=N 3 、OAc、PhO、CF 3 CH 2 O、SCN、PhS。
• Unprecedented Directing Group Ability of Cyclophanes in Arene Fluorinations with Diaryliodonium Salts
  作者：Joseph W. Graskemper、Bijia Wang、Linlin Qin、Kiel D. Neumann、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1021/ol201080c

  日期：2011.6.17

  diaryliodonium fluorides. The 5-methoxy[2.2]paracyclophan-4-yl directing group simultaneously reduces unproductive aryne chemistry and eliminates ligand exchange reactions by a combination of steric and electronic effects. Use of the cyclophane directing group permits an unprecedented degree of control in fluorination reactions of diaryliodonium salts.

  首次表明，在二芳基碘氟化物的还原消除反应过程中，特别富含电子的芳烃环可以被氟化。5-甲氧基[2.2]对环芳基-4-基导向基团同时减少了非生产性的芳炔化学反应，并通过空间和电子效应的组合消除了配体交换反应。环芳导向基团的使用允许对二芳基碘鎓盐的氟化反应进行前所未有的控制。