(-)-(1R,2S,5R)-menthyl (S)-2-methoxynaphthalene-1-sulfinate | 155135-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(1R,2S,5R)-menthyl (S)-2-methoxynaphthalene-1-sulfinate
• 英文别名: (1R,2S,5R)-(-)-menthyl (S)-2-methoxy-1-naphthalenesulfinate；(-) (Ss,1R,2S,5R) menthyl 2-methoxy-1-naphthalenesulfinate；(-)-(SS)-menthyl-2-methoxy-1-naphthalenesulfinate；(-)-menthyl (Ss)-2-methoxy-1-naphthalenesulfinate；(-)-menthyl (S)-2-methoxy-1-naphthalenesulfinate；(S)-(L)-menthyl 2-methoxy-1-naphthalensulfinate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (S)-2-methoxynaphthalene-1-sulfinate
• CAS: 155135-07-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃S
• 分子量: 360.518
• InChiKey: ONPDLMLQTMSXNT-OZUXQBDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,5R)-menthyl (S)-2-methoxynaphthalene-1-sulfinate 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(2-methoxy-1-naphthylsulfanyl)phenyl diphenylphosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的不对称烯丙基亲核取代反应中具有磷或磷氨基官能团的新手性亚砜配体

  摘要：

  开发了具有膦或膦氨基官能团作为替代配位元件的新手性亚砜配体，并将其应用于钯催化的不对称烯丙基亲核取代反应中，证明了其有用性。通过X射线晶体学分析确定由手性膦亚砜配位的催化剂前体的结构。根据获得的立体化学结果，提出了使用这些手性配体进行不对称诱导的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00393-8
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(1R,2S,5R)-menthyl (S)-2-methoxynaphthalene-1-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  高对映体纯度的2-甲氧基-1-萘亚砜的简便合成方法。1-苄基1,2,3,4-四氢异喹啉的新不对称合成

  摘要：

  据报道合成了非对映体纯的（-）-（S）2-甲氧基-1-萘亚磺酸薄荷酯（5）。（5）与甲基碘化镁或苄基氯化镁的反应分别得到（+）-（R）甲基和（+）-（R）苄基2-甲氧基-1-萘亚砜，分别为（7）和（8）。对映体纯度（98％ee）。将锂化的（8）加入6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉N-氧化物（2）中，得到具有高产物非对映选择性（dr）的1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物（9） 96：4）。通过单晶X射线结构测定来确定（9）的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75860-6

文献信息

• A Class of Benzene Backbone-Based Olefin–Sulfoxide Ligands for Rh-Catalyzed Enantioselective Addition of Arylboronic Acids to Enones
  作者：Feng Xue、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo2011472

  日期：2011.9.2

  A class of readily available and easily tunable benzene backbone-based olefin–sulfoxide ligands was developed for the rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction of arylboronic acids to enones with up to 97% yield and 97% ee.

  针对铑催化的芳基硼酸与烯酮的不对称共轭加成反应，开发了一种易于获得且易于调节的基于苯骨架的烯烃-亚砜配体，产率高达97％，ee高达97％。
• Asymmetric aziridination by reaction of chiral N-sulfinylimines with sulfur ylides: Stereoselectivity improvement by use of tert-butylsulfinyl group as chiral auxiliary
  作者：JoséL García Ruano、Inmaculada Fernández、Miriam del Prado Catalina、Ana Alcudia Cruz

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00448-x

  日期：1996.12

  Chiral tert-butylsulfinyl group has been shown to be the chiral auxiliary of choice for the asymmetric aziridination of N-sulfinyliminas. Moreover, the sense of the asymmetric induction can be tuned in two ways: the chirality at the tert-butylsulfinyl Sulfur, or the nature of the methylene transfer reagent used. Thus, both aziridines 10(Ss,S) and 10(Rs,R), epimeric at C-2, were obtained in enantiomerically

  已显示手性叔丁基亚磺酰基是N-亚磺酰亚胺基团的不对称叠氮化的选择的手性助剂。此外，不对称诱导的意义可以通过两种方式进行调节：叔丁基亚磺酰基硫的手性，或所用亚甲基转移试剂的性质。因此，通过单结晶（75％收率）以对映体纯的形式获得在C-2上差向异构的氮丙啶10（S s，S）和10（R s，R）。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Nitroalkenes Using Olefin–Sulfoxide Ligands
  作者：Feng Xue、Dongping Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo3003562

  日期：2012.4.6

  An efficient rhodium/olefin–sulfoxide catalyzed asymmetric conjugate addition of organoboronic acids to a variety of nitroalkenes has been developed, where 2-methoxy-1-naphthyl sulfinyl functionalized olefin ligands have shown to be highly effective and are applicable to a broad scope of aryl, alkyl, and heteroaryl nitroalkenes.

  已经开发出一种有效的铑/烯烃-亚砜催化的有机硼酸向各种硝基烯烃的不对称共轭加成反应，其中2-甲氧基-1-萘亚磺酰基官能化的烯烃配体已被证明是高效的，适用于广泛的芳基，烷基和杂芳基硝基烯烃。
• Chiral β-phosphino sulfoxides as chiral ligands in palladium-catalyzed asymmetric allylic nucleophilic substitution reactions
  作者：Kunio Hiroi、Yoshio Suzuki、Ryoko Kawagishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02437-x

  日期：1999.1

  The first attempt to use chiral β-phosphino sulfoxides as chiral ligands was successfully accomplished in a palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation and amination, providing extremely high enantioselectivity with chiral 2-(diphenyl-phosphino)phenyl 2-methoxy-1-naphthyl sulfoxide. The structure of the intermediary palladium complex chelated by the ligand was determined by the X-ray crystallographic

  使用手性β-膦亚砜作为手性配体的首次尝试是在钯催化的不对称烯丙基烷基化和胺化中成功完成的，与手性2-（二苯基-膦基）苯基2-甲氧基-1-萘亚砜提供了极高的对映选择性。通过X射线晶体学分析确定由配体螯合的中间钯配合物的结构。根据获得的立体化学结果，提出了不对称诱导的机理。
• An unexpected rearrangement of a β-amino sulfoxide under pummerer reaction conditions
  作者：Stephen G. Pyne、A.R. Hajipour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89357-1

  日期：1994.1

  Attempts to prepare the benzazepine ring system of the Rhoedine alkaloids using a Pummerer cyclization of the β-amino sulfoxide (16) gave instead the unexpected alcohol (19). The β-amino sulfoxide (16) was prepared via a diastereoselective reduction of the β-sulfinyl enamine (8) with sodium borohydride.

  尝试使用β-氨基亚砜的Pummerer环化法制备Rhoedine生物碱的苯并ze庚因环系统（16），得到了意外的醇（19）。通过用硼氢化钠将β-亚磺酰基烯胺（8）非对映选择性还原来制备β-氨基亚砜（16）。