1-(4-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-one | 93845-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-one
• CAS: 93845-81-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: PPSFMKYAKIAHKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-one 在 三苯基膦氯金 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-(4-甲氧基-苯基)-庚烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种以炔酮制备1,3-二酮类化合物的方法

  摘要：

  一种以炔酮制备1,3‑二酮类化合物的制备方法，包含以下步骤：S1：将所述α‑炔基酮化合物、水、金盐和银盐置于反应溶剂中得到前体混合物，所述α‑炔基酮化合物、水、金盐和银盐的摩尔比为：1:1～50:0.001～0.10：0.002～0.15；S2：将步骤S1中得到的前体混合物置于0～50℃的反应温度下反应得到所述1,3‑二酮类化合物，反应时间为5分钟～48小时。该方法反应条件简单，无需酸或碱性添加剂，产率高，可大规模运用于现代化生产中。

  公开号：

  CN109776293B
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-ol 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 以85%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通用和实用的硝酸铁/ TEMPO催化的酒精好氧氧化制醛/酮的研究：食盐催化

  摘要：

  酒精的氧化是与我们日常生活相关的根本转变。具有至少一种化学计量的氧化剂的传统方法昂贵且会造成严重的环境负担。关于简单醇（例如烷基或苯基甲醇和烯丙基醇）的好氧氧化的报道很多，这些简单的氧使用氧气或空气作为对环境无害的氧化剂，使水成为唯一的副产物。但是，尚未有针对烯丙醇和炔丙基醇的此类方案的报道。因此，仍然非常需要开发有效的室温氧化范围广泛的醇，包括烯丙醇和炔丙醇。在本文中，使用1个大气压的氧气或空气对迄今为止最广谱的酒精进行了有效，清洁的好氧氧化，描述了主要在几个小时内在室温下以相当高的分离产率生产醛/酮的方法。有趣的是，在易于回收的1,2-二氯乙烷中，催化量的氯化钠已有效地加速了反应。涉及NO和NO的机制根据对反应混合物原位形成的气相的控制实验和GC-MS研究的结果，提出了2种方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100033

文献信息

• Ligand-Promoted, Copper Nanoparticles Catalyzed Oxidation of Propargylic Alcohols with TBHP or Air as Oxidant
  作者：Xiaoquan Yao、Chengyan Han、Min Yu、Weijiang Sun

  DOI：10.1055/s-0030-1261227

  日期：2011.10

  A highly efficient oxidation of propargylic alcohols to ynones was catalyzed by copper nanoparticles (Cu Nps) with TBHP as an oxidant at room temperature. With bipyridine as the ligand, the reaction was accelerated significantly and led in good to excellent yields to a variety of propargylic alcohols. Furthermore, with Cu Nps as the catalyst, molecular oxygen in air could be utilized as oxidant effectively

  在室温下，以TBHP为氧化剂的铜纳米颗粒（Cu Nps）催化了炔丙醇高效氧化为炔酮。以联吡啶为配体，反应显着加速，并导致各种炔丙基醇的收率良好至优异。此外，以Cu Nps为催化剂，在存在bpy配体的情况下，空气中的分子氧可以有效地用作氧化剂。 炔丙醇-氧化-炔酮-铜纳米颗粒-配体效应
• PROCESS FOR PRODUCING ALDEHYDES OR KETONES BY OXIDIZING ALCOHOLS WITH OXYGEN
  申请人：Ma Shengming

  公开号：US20120220792A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Provided is a process for producing aldehydes or ketones by oxidizing alcohols with oxygen, which comprises oxidizing alcohols to aldehydes or ketones in an organic solvent at room temperature with oxygen or air as an oxidant, wherein ferric nitrate (Fe(NO3)3.9H2O), 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl (TEMPO) and an inorganic chloride are used as catalysts, the reaction time is 1-24 hours, and the molar ratio of said alcohols, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl and the inorganic chloride is 100:1˜10:1˜10:1˜10. The present process has the advantages of high yield, mild reaction conditions, simple operation, convenient separation and purification, recoverable solvents, substrates used therefor being various and no pollution, and therefore it is adaptable to industrialization.

  提供的是一种通过氧化醇类化合物制备醛或酮的方法，包括在有机溶剂中利用氧气将醇类化合物氧化为醛或酮，反应在室温下进行，氧气或空气作为氧化剂，催化剂包括硝酸铁(Fe(NO3)3.9H2O)、2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基(TEMPO)和一种无机氯化物，反应时间为1-24小时，所述醇类化合物、2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基和无机氯化物的摩尔比为100:1˜10:1˜10:1˜10。该方法具有产率高、反应条件温和、操作简单、分离纯化方便、可回收溶剂、底物种类多样且无污染等优点，因此适用于工业化生产。
• Pd-Catalyzed Copper-Free Carbonylative Sonogashira Reaction of Aryl Iodides with Alkynes for the Synthesis of Alkynyl Ketones and Flavones by Using Water as a Solvent
  作者：Bo Liang、Mengwei Huang、Zejin You、Zhengchang Xiong、Kui Lu、Reza Fathi、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo050498t

  日期：2005.7.1

  Pd-catalyzed copper-free carbonylative Sonogashira coupling reaction to synthesize alkynyl ketones from terminal alkynes and aryl iodides was achieved by using water as a solvent. The reaction was carried out at room temperature under balloon pressure of CO with Et3N as a base. The developed method was successfully applied to the synthesis of flavones.

  钯催化的无铜羰基化Sonogashira偶联反应，是通过用水为溶剂，由末端炔烃和芳基碘化物合成炔基酮的。反应在室温下以Et 3 N为碱在CO的球囊压力下进行。所开发的方法已成功地应用于黄酮的合成。
• Silacarboxylic Acids as Efficient Carbon Monoxide Releasing Molecules: Synthesis and Application in Palladium-Catalyzed Carbonylation Reactions
  作者：Stig D. Friis、Rolf H. Taaning、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja208652n

  日期：2011.11.16

  Silacarboxylic acids have been demonstrated to be easy to handle, air-stable carbon monoxide precursors. Different silacarboxylic acids were synthesized from the corresponding chlorosilanes and carbon dioxide, and their decarbonylation, upon treatment with an array of activators, was evaluated. The release of CO from crystalline MePh(2)SiCO(2)H proved to be highly efficient, and it was successfully

  硅羧酸已被证明是易于处理、空气稳定的一氧化碳前体。从相应的氯硅烷和二氧化碳合成了不同的硅羧酸，并评估了它们在用一系列活化剂处理后的脱羰。从结晶 MePh(2)SiCO(2)H 中释放 CO 被证明是高效的，并且它成功地应用于使用接近化学计量数量的一氧化碳前体的钯催化羰基化偶联的选择。最后，证明了 MePh(2)Si(13)CO(2)H 的合成及其在两种生物活性化合物的羰基标记中的应用。
• A novel stereoselective synthesis of conjugated dienones
  作者：Dawei Ma、Yingrui Lin、Xiyan Lu、Yihua Yu

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85331-0

  日期：1988.1

  (E,E)-α,β,-γ,δ-Dienones are synthesized stereoselectively from the corresponding α,β-ynones in high yield under the catalysis of a ruthenium hydride complex.

  （E，E）-α，β，-γ，δ-二烯酮是在氢化钌配合物的催化下，由相应的α，β-炔酮高选择性地立体合成的。