ethyl 2-(tosylmethyl)acrylate | 132627-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(tosylmethyl)acrylate
• 英文别名: ethyl p-toluenesulfonylmethacrylate；ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 132627-71-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: CWZVYRPMUHVGBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(tosylmethyl)acrylate 在 TBADT 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 4-(naphthalen-2-yl)-2-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过十钨酸盐光催化实现烯丙基砜与醛的可切换芳基化和二芳基化

  摘要：

  使用四丁基十钨酸铵 (TBADT) 作为氢原子转移 (HAT) 光催化剂和醛作为自由基前体，建立了一种用于烯丙基砜的可控芳酰化或二芳酰化的光催化策略。通过调节底物比例，可以很容易地调节反应的选择性，并将各种芳酰基安装在烯丙基砜上，分别以中等至优异的产率提供 β,γ-不饱和酮和 1,5-二酮。该方法具有条件温和、步骤经济性高、无外加剂、易于获得的资源和广泛的底物范围等特点。

  DOI：

  10.1039/d2gc01381a
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(tosylmethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Chemodivergent Synthesis of Sulfonamide and Sulfones from N-Tosylhydrazones by Switching Catalyst and Temperature

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02151

文献信息

• Iron-catalyzed synthesis of arylsulfinates through radical coupling reaction
  作者：Weixi Zhang、Meiming Luo

  DOI：10.1039/c5cc09830k

  日期：——

  A novel strategy for installation of sulfonyl fragment into arenes has been accomplished via an iron-catalyzed radical coupling reaction. Arene radicals derived from diaryliodoniums via single electron transfer reaction combine...

  通过铁催化的自由基偶联反应已经实现了将磺酰基片段安装到芳烃中的新策略。通过单电子转移反应衍生自二芳基鎓的芳烃自由基结合...
• One Amine–3 Tasks: Reductive Coupling of Imines with Olefins in Batch and Flow
  作者：Quentin Lefebvre、Riccardo Porta、Anthony Millet、Jiaqi Jia、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201904483

  日期：2020.1.27

  processes for their production are scarce and would greatly benefit from further investigations. Herein, we demonstrate that an iridium‐based photocatalyst promotes the direct reductive cross‐coupling of imines with olefins upon irradiation with visible light to give GABA derivatives in good yields and selectivities. We also stress the enabling triple role of tributylamine additive in this process

  由于其广泛的生物学特性，γ-氨基丁酸衍生物（GABA）已被广泛研究并发现了值得注意的工业应用。然而，原子经济且高效的生产工艺非常稀缺，进一步的研究将大大受益。在此，我们证明了铱基光催化剂在可见光照射下促进亚胺与烯烃的直接还原交叉偶联，从而以良好的产率和选择性产生 GABA 衍生物。我们还强调了三丁胺添加剂在此过程中的三重作用，讨论了基于质子耦合电子转移（PCET）的策略的优势，并证明了该反应在连续流中的放大。
• Organic photoredox catalysis for the oxidation of silicates: applications in radical synthesis and dual catalysis
  作者：Christophe Lévêque、Ludwig Chenneberg、Vincent Corcé、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank

  DOI：10.1039/c6cc04636c

  日期：——

  Metal free photooxidation of alkyl bis(catecholato)silicates with the organic dye, 1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyano-benzene (4CzIPN), allows the smooth formation of alkyl radicals. The latter can be efficiently engaged either with radical acceptors to...

  有机染料1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯（4CzIPN）的烷基双（邻苯二酚）硅酸盐的无金属光氧化作用可平滑地形成烷基。后者可以有效地与激进受体结合以...
• DENTAL MATERIALS WITH DEBONDING-ON-DEMAND PROPERTIES
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：US20170156993A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  Radically polymerizable dental material, which contains at least one compound of Formula I: and at least one thermolabile radically polymerizable compound and/or at least one photolabile radically polymerizable compound. The materials are characterized by debonding-on-demand properties.

  具有至少一种I式化合物的根本可聚合牙科材料，以及至少一种热敏根本可聚合化合物和/或至少一种光敏根本可聚合化合物。这些材料具有按需脱粘特性。
• The influence of vinyl activating groups on β-allyl sulfone-based chain transfer agents for tough methacrylate networks
  作者：Paul Gauss、Samuel Clark Ligon-Auer、Markus Griesser、Christian Gorsche、Helena Svajdlenkova、Thomas Koch、Norbert Moszner、Robert Liska

  DOI：10.1002/pola.27993

  日期：2016.5.15

  systems providing information about the influence on photoreactivity, molecular weight, as well as thermal and mechanical properties of the resultant polymers. Where more potent activating groups (‐Ph, ‐CN) markedly influenced polymerization at lower concentrations, the AFCT reagent with an ester activating group reacted at a similar rate to the methacrylate monomer (CT ≈ 1) and provided the best overall

  在单官能单体的自由基聚合中，众所周知，加成断裂链转移（AFCT）剂可调节聚合并产生具有较低分子量和较窄分子量分布的聚合物。在文献中很少发现与单体混合物与AFCT试剂进行本体光聚合反应的论文。本文合成并比较了基于具有不同乙烯基活化基团的β-烯丙基砜的AFCT试剂。这些化合物在单官能和双官能单体体系中进行了测试，可提供有关对光反应性，分子量以及所得聚合物的热和机械性能的影响的信息。如果更有效的活化基团（-Ph，-CN）在较低浓度下显着影响聚合反应，Ç Ť ≈1）和提供了最好的综合性能。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，1417年至1427年