1-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine | 33235-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,3-benzodiazol-2-amine；1-(4-methoxyphenyl)benzimidazol-2-amine
• CAS: 33235-40-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• mdl: MFCD11202292
• 分子量: 239.277
• InChiKey: JVPLJKXNGDCRGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₄BrN₅O 在 potassium phosphate monohydrate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  利用铜促进的三组分反应制备2-叠氮基-1取代的1 H-苯并[d]咪唑并进一步转化为2-氨基和2-三唑基衍生物

  摘要：

  多组分反应：使用2-铜苯胺衍生物，异硫氰酸盐和叠氮化钠的铜催化三组分反应制备2-叠氮基-1-取代-1 H-苯并[ d ]咪唑。反应条件温和，适用范围广。分别通过铜介导的还原和环加成将叠氮基化合物转化为它们的2-氨基和2-三唑基衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202215

文献信息

• Copper-catalyzed sequential N-arylation of C-amino-NH-azoles
  作者：D. Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Ram A. Vishwakarma、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c4cc05628k

  日期：——

  Copper(II)-catalyzed boronic acid promoted C-N bond cross-coupling reactions have been successfully developed for sequential N-arylation of C-amino-NH-azoles. These general protocols are compatible with a variety of aryl/hetero-aryl boronic acids and provided rapid access to a diverse array of diarylaminoazole derivatives in a two-step sequence or in one-pot.

  铜（II）催化的硼酸促进的CN键交叉偶联反应已成功开发，可用于C-氨基-NH-唑的连续N-芳基化反应。这些通用方案可与多种芳基/杂芳基硼酸兼容，并能以两步顺序或一锅快速访问各种二芳基氨基唑衍生物。
• An efficient <scp>d</scp>-glucosamine-based copper catalyst for C–X couplings and its application in the synthesis of nilotinib intermediate
  作者：Ming Wen、Chao Shen、Linfang Wang、Pengfei Zhang、Jianzhong Jin

  DOI：10.1039/c4ra11183d

  日期：——

  D-Glucosamine has been studied for C–N and C–S bond formations via cross-coupling reactions of nitrogen and sulfur nucleophiles with both aryl iodides and bromides. Imidazoles, benzimidazole, indole, pyrrolidine and diphenyl disulfide undergo reactions with aryl halides in the presence of 10 mol% D-glucosamine, 10 mol% CuI, and 2 equiv. of Cs2CO3 in DMSO–H2O at moderate temperature to give the corresponding

  已经通过氮和硫亲核试剂与芳基碘化物和溴化物的交叉偶联反应研究了D-氨基葡萄糖的C–N和C–S键的形成。咪唑，苯并咪唑，吲哚，吡咯烷和二苯基二硫化物在10摩尔％D-葡萄糖胺，10摩尔％CuI和2当量的存在下与芳基卤化物发生反应。DMSO–H 2中的Cs 2 CO 3浓度在中等温度下O可得到相应的产物，收率良好至极佳。具有卤化物，游离氨基，三氟甲基和杂环的底物具有良好的耐受性。配体的高水溶性使其易于去除催化剂。此外，使用市售底物也成功证明了该催化体系在尼罗替尼中间体合成中的应用。
• Discovery and development of 2-aminobenzimidazoles as potent antimalarials
  作者：Shane M. Devine、Matthew P. Challis、Jomo K. Kigotho、Ghizal Siddiqui、Amanda De Paoli、Christopher A. MacRaild、Vicky M. Avery、Darren J. Creek、Raymond S. Norton、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113518

  日期：2021.10

  emergence of Plasmodium falciparum resistance to frontline antimalarials, including artemisinin combination therapies, highlights the need for new molecules that act via novel mechanisms of action. Herein, we report the design, synthesis and antimalarial activity of a series of 2-aminobenzimidazoles, featuring a phenol moiety that is crucial to the pharmacophore. Two potent molecules exhibited IC50

  恶性疟原虫对一线抗疟药（包括青蒿素联合疗法）的耐药性的出现凸显了对通过新作用机制起作用的新分子的需求。在此，我们报告了一系列 2-氨基苯并咪唑的设计、合成和抗疟活性，其具有对药效团至关重要的苯酚部分。两种有效分子对恶性疟原虫3D7 菌株的IC 50值分别为 42 ± 4 ( 3c ) 和 43 ± 2 nM ( 3g )，并且对氯喹 (Dd2)、青蒿素 (Cam3.II C580Y ) 和Pf耐药菌株具有高效力ATP4 抑制剂 (SJ557733)，同时对人类细胞没有细胞毒性（HEK293，IC 50  > 50 μM）。最有效的分子具有 4,5-二甲基取代苯酚 ( 3r )，其对恶性疟原虫3D7的 IC 50值为 6.4 ± 0.5 nM ，表明活性比母体分子增加了 12 倍。含有N 1取代苯酚的 2-氨基苯并咪唑代表了一类在体外对恶性疟原虫具有高效力的新型分子疟疾和低细胞毒性。它们具有
• Preparation of 2-Azido-1-Substituted-1 <i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]imidazoles Using a Copper-Promoted Three-Component Reaction and Their Further Conversion into 2-Amino and 2-Triazolyl Derivatives
  作者：Tamminana Ramana、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/chem.201202215

  日期：2012.10.15

  Multicomponent reaction: 2‐Azido‐1‐substituted‐1H‐benzo[d]imidazoles were prepared using a copper‐catalyzed three‐component reaction involving 2‐bromoaniline derivatives, isothiocyanates, and sodium azide. The reaction conditions were mild and the scope was broad. The azido compounds were transformed into their 2‐amino and 2‐triazolyl derivatives using copper‐mediated reduction and cycloaddition, respectively

  多组分反应：使用2-铜苯胺衍生物，异硫氰酸盐和叠氮化钠的铜催化三组分反应制备2-叠氮基-1-取代-1 H-苯并[ d ]咪唑。反应条件温和，适用范围广。分别通过铜介导的还原和环加成将叠氮基化合物转化为它们的2-氨基和2-三唑基衍生物（参见方案）。