4'-methoxy-2,5-dimethyl-1,1'-biphenyl | 39502-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-methoxy-2,5-dimethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,5-dimethyl-4'-methoxybiphenyl；4'-methoxy-2,5-dimethylbiphenyl；2-(4-methoxyphenyl)-1,4-dimethylbenzene
• CAS: 39502-82-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: LPSVYLWCWIESKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲苄基溴 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 nickel dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4'-methoxy-2,5-dimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  镍催化二芳基亚砜与芳基溴的直接交叉偶联

  摘要：

  使用镍（II）作为催化剂，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）作为配体，镁屑作为配体，可以很容易地通过 C-S 键断裂将二芳基亚砜与芳基溴直接交叉偶联。 THF 中的还原金属，以中等至良好的产率产生相应的联芳基化合物。该反应表现出广泛的底物范围，可应用于克级合成。“一锅法”反应避免了使用预合成和水分不稳定的有机金属化合物，操作简单且步骤经济。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01513

文献信息

• 18-Crown-6 promoting Pd/C-catalyzed cross-coupling reaction of aryl bromides and arylboronic acids in aqueous media
  作者：Wenyi Chu、Xinmin Li、Yanjun Hou、Hua Wang、Hongyu Li、Xiaobin Yuan、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/aoc.2891

  日期：2012.9

  Pd/C‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling between aryl bromides and arylboronic acids in 50% methanol aqueous solution proceeded smoothly in the presence of 18‐crown‐6. Various aryl bromides bearing electron‐withdrawing groups and electron‐donating groups coupled with arylboronic acid in high yields. In addition, the catalyst could be recycled five times without loss of activity. Copyright © 2012

  在18冠冕6存在下，钯/碳催化的Suzuki-Miyaura在50％甲醇水溶液中的芳基溴化物和芳基硼​​酸之间的交叉偶联反应顺利进行。各种带有吸电子基团和给电子基团的芳基溴化物与芳基硼酸偶联，收率很高。另外，该催化剂可以循环使用五次而不会损失活性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Perylenequinonoid-catalyzed photoredox activation for the direct arylation of (het)arenes with sunlight
  作者：Shiwei Zhang、Zhaocheng Tang、Wenhao Bao、Jia Li、Baodang Guo、Shuping Huang、Yan Zhang、Yijian Rao

  DOI：10.1039/c9ob00659a

  日期：——

  and photobiology. However, their applications in photocatalysis are yet to be explored. We report here that sunlight along with 1 mol% cercosporin, which is one of the perylenequinonoid pigments, catalyzes the direct C–H bond arylation of (het)arenes by a photoredox process with good regioselectivity and broad functional group compatibility. Furthermore, a gram-scale reaction with great conversions

  天然存在的per醌类颜料（PQP）由于其出色的光敏性能而备受关注。作为光物理和光生物学的一个方面，它们已被广泛研究。然而，它们在光催化中的应用尚待探索。我们在这里报告说，阳光与1 mol％的头孢菌素（一种ylene醌类颜料之一）通过光氧化还原过程以良好的区域选择性和广泛的官能团相容性催化（杂）芳烃的直接C–H键芳基化。此外，即使通过含头孢菌素的上清液在液体发酵后不进行有机溶剂萃取和纯化的情况下，也实现了具有很大底物转化率的克级反应。
• Desulfinative palladium‐catalyzed cross‐coupling of arylsulfonyl hydrazides with aryl bromides under air
  作者：Qingling Liu、Bo Yang

  DOI：10.1002/aoc.5140

  日期：2019.10

  A highly efficient and mild palladium‐catalyzed cross‐coupling of arylsulfonyl hydrazides and aryl bromides for the selective synthesis of unsymmetrical biaryls has been developed. This methodology has the advantages of easily accessible starting materials, functional group tolerance and a wide range of substrates, which provide rapid access to biaryls derivatives. In this protocol, abundant and stable

  已经开发出一种高效，温和的钯催化的芳基磺酰肼与芳基溴化物的交叉偶联，用于不对称联芳基的选择性合成。该方法的优点是容易获得起始原料，官能团耐受性和广泛的底物，可快速获得联芳基衍生物。在该方案中，丰富而稳定的芳基溴化物通过芳基磺酰肼通过原位释放氮和二氧化硫而生成的芳基偶联反应，充当芳基来源。这种转化不需要外部氧化剂或酸。
• Nickel(II)/ <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Desulfinylative Arylation by C−S Cleavage of Aryl Sulfoxides with Phenylboronic Acids
  作者：Xiaowen Yi、Kai Chen、Junjun Guo、Wei Chen、Wanzhi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000531

  日期：2020.10.21

  Suzuki‐Miyaura coupling of haloarenes is the most widely used protocol for the synthesis of biphenyls. Organosulfur compounds are promising electrophiles since they are abundant in nature and versatile in organic synthesis. We report here the desulfinylative Suzuki‐Miyaura coupling of aryl sulfoxides with phenylboronic acids using bench‐stable nickel/5‐(2,4,6‐triisopropylphenyl)imidazolylidene[1,5‐a]pyridines

  卤代芳烃的Suzuki-Miyaura偶联是联苯合成中使用最广泛的方案。有机硫化合物是有前途的亲电子试剂，因为它们性质丰富且有机合成用途广泛。我们在此报告使用稳定的镍/ 5-（2,4,6-三异丙基苯基）咪唑基亚甲基[1,5- a ]吡啶作为催化剂将芳基亚砜与苯基硼酸的脱亚磺酰基铃木-宫浦偶合。配体易于从常见的商业化学品制备。该方法适用于对称和不对称的芳基亚砜，并且以高达94％的收率获得了一系列带有各种官能团的联苯。
• 一种联/杂芳烃类化合物及其制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113121318B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种联/杂芳烃类化合物及其制备方法，所述联/杂芳烃类化合物结构式如式3所示；所述制备方法为：以式1所示的芳基四氟硼酸重氮盐化合物及式2所示的杂芳烃化合物为原料，在研磨助剂作用下，通过机械研磨的方式进行自由基型C‑H芳基化反应，获得如式3所示的联/杂芳烃类化合物；本发明首次采用机械研磨的方式直接诱导芳基四氟硼酸重氮盐C‑N键裂解，进行自由基C‑H芳基化反应，快速、高效地制备联/杂芳烃类化合物，具有无溶剂、操作简便、体系清洁廉价、反应快速高效等显著优势。