triethyl(4-methoxyphenyl)silane | 14311-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: triethyl(4-methoxyphenyl)silane
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)triethylsilane；1-methoxy-4-(triethylsilyl)-benzene；1-Methoxy-4-(triethylsilyl)benZene；triethyl-(4-methoxyphenyl)silane
• CAS: 14311-75-2
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi
• 分子量: 222.403
• InChiKey: WFTAKVQBYGXPAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.9487 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(4-methoxyphenyl)silane 在 n-C₄H₉Li 、 CO₂ 作用下， 以 not given 为溶剂， 以47%的产率得到2-methoxy-5-triethylsilanyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of n-Butyllithium with Some Organosilicon Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a074
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper (II)-fluoride 、 potassium fluoride 、 三丁基膦 、 Ni(COD)2 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 triethyl(4-methoxyphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Decarbonylative Silylation, Borylation, and Amination of Arylamides via a Deamidative Reaction Pathway

  摘要：

  已开发出一种镍催化的酰胺脱羰基硅化、硼化和胺化反应。这种新方法允许直接将酰胺转化为芳基硅烷、芳基硼酸酯和芳基胺，并以简单和温和的方式实现碳-杂原子键的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591495

文献信息

• Nickel/copper-cocatalyzed decarbonylative silylation of acyl fluorides
  作者：Xiu Wang、Zhenhua Wang、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1039/c9cc05325e

  日期：——

  Ni/Cu-cocatalyzed decarbonylative silylation of acyl fluorides with silylboranes has been developed to afford various arylsilanes with high efficiency and good functional-group compatibility via carbon–fluorine bond cleavage and carbon–silicon bond formation. Such transformation can not only extend the functionalization type of acyl fluorides but complement the synthetic route for arylsilanes.

  镍/铜共同催化的酰基氟与甲硅烷基硼烷的脱羰基甲硅烷基化反应已经开发出来，可以通过碳-氟键断裂和碳-硅键形成提供各种高效且具有良好官能团相容性的芳基硅烷。这种转变不仅可以扩展酰基氟的官能化类型，而且可以补充芳基硅烷的合成路线。
• C–O Bond Silylation Catalyzed by Iron: A General Method for the Construction of Csp²–Si Bonds
  作者：Juan Zhang、Yun Zhang、Shasha Geng、Shuo Chen、Zhengli Liu、Xiaoqin Zeng、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00633

  日期：2020.4.3

  The iron-catalyzed construction of Csp2–Si bonds via unreactive C–O bonds possesses a challenging topic in organic chemistry. Herein we report an iron-catalyzed silylation of aryl and alkenyl carbamates via C–O bond activation. This protocol features high efficiency and a broad substrate scope, enabling the late-stage silylation of biorelevant compounds and thus providing a good method to access valuable

  通过非反应性C-O键的铁催化Csp 2 -Si键结构在有机化学中具有挑战性。在这里，我们报告通过C–O键激活的铁催化的芳基和烯基氨基甲酸酯的甲硅烷基化反应。该方案具有高效和广泛的底物范围的特​​点，可实现生物相关化合物的后期甲硅烷基化，从而提供了一种访问药物化学中有价值的基序的好方法。此外，该方案能够使酚衍生物进行正交转化，并且还允许通过氨基甲酸酯基团作为指导基团来合成多取代的芳烃。
• Catalytic reduction of aryl trialkylammonium salts to aryl silanes and arenes
  作者：Alexander W. Rand、John Montgomery

  DOI：10.1039/c9sc01083a

  日期：——

  A new approach for the reduction of aryl ammonium salts to arenes or aryl silanes using nickel catalysis is reported. This method displays excellent ligand-controlled selectivity based on the N-heterocyclic carbene (NHC) ligand employed. Utilizing a large NHC in non-polar solvents generates aryl silanes, while small NHCs in polar solvents promote reduction to arenes. Several classes of aryl silanes

  报道了一种使用镍催化将芳基铵盐还原为芳烃或芳基硅烷的新方法。该方法基于使用的N杂环卡宾（NHC）配体显示出出色的配体控制选择性。在非极性溶剂中使用较大的NHC会生成芳基硅烷，而在极性溶剂中使用较小的NHC会促进还原为芳烃。可以从简单的苯胺结构单元中获得几类芳基硅烷，包括可用于交叉偶联，氧化和卤化的那些。反应条件温和，可耐受官能团，可有效接触各种苯衍生物。
• Silylarene Hydrogenation: A Strategic Approach that Enables Direct Access to Versatile Silylated Saturated Carbo‐ and Heterocycles
  作者：Mario P. Wiesenfeldt、Tobias Knecht、Christoph Schlepphorst、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201804124

  日期：2018.7.2

  by arene hydrogenation. The scope includes alkoxy‐ and halosilyl substituents. Silyl groups can be derivatized into a plethora of functionalities and find application in organic synthesis, materials science, and pharmaceutical, agrochemical, and fragrance research. However, silylated saturated (hetero‐ ) cycles are difficult to access with current technologies. The yield of the hydrogenation depends

  我们报告了一种通过芳烃加氢将易得的甲硅烷基化芳烃转化为甲硅烷基化饱和碳和杂环的方法。范围包括烷氧基和卤代甲硅烷基取代基。甲硅烷基可被衍生为多种功能，并在有机合成，材料科学以及制药，农业化学和香料研究中得到应用。但是，目前的技术很难获得甲硅烷基化的饱和（杂）循环。氢化的产率取决于硅胶添加剂的量。这种二氧化硅效应还可以显着改善以前公开的高度氟化芳烃的氢化方法（例如，氢化至全顺式C 6 H 6 F 6）。
• Continuous-flow Si–H functionalizations of hydrosilanes <i>via</i> sequential organolithium reactions catalyzed by potassium <i>tert</i>-butoxide
  作者：Hyune-Jea Lee、Changmo Kwak、Dong-Pyo Kim、Heejin Kim

  DOI：10.1039/d0gc03213a

  日期：——

  tri-functionalizations of unactivated hydrosilanes via serial organolithium reactions catalyzed by earth-abundant metal compounds. Based on the screening of various additives, we found that catalytic potassium tert-butoxide (t-BuOK) facilitates the rapid reaction of organolithiums with hydrosilanes. Using a flow microreactor system, various organolithiums bearing functional groups were efficiently generated

  本文我们报告的原子经济流的方法来选择性和顺序的单，二，和未活化的氢化硅烷的三-官能化通过由地球丰富的金属化合物催化的串行有机锂反应。基于各种添加剂的筛选，我们发现催化叔丁醇钾（t -BuOK）促进了有机锂与氢硅烷的快速反应。使用流动微反应器系统，可在温和条件下有效地原位生成各种带有官能团的有机锂，并在存在t的条件下与氢硅烷连续反应-Buok 1分钟内。我们还通过顺序的有机锂反应成功地进行了二氢硅烷的二官能化，扩展到了克级合成。最后，在使用集成式单流系统进行精确反应控制的基础上，实现了三氢硅烷的组合功能化，从而给出了每一个可以想到的四取代有机硅烷库的组合。