dimethyl α-hydroxy-α-methyl-4-bromobenzylphosphonate | 299464-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl α-hydroxy-α-methyl-4-bromobenzylphosphonate
• 英文别名: dimethyl (1-(4-bromophenyl)-1-hydroxyethyl)phosphonate；1-(4-Bromophenyl)-1-dimethoxyphosphorylethanol
• CAS: 299464-07-6
• 化学式: C₁₀H₁₄BrO₄P
• 分子量: 309.097
• InChiKey: BXRVFNKMNBZKHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 亚磷酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到dimethyl α-hydroxy-α-methyl-4-bromobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  衍生自取代苯甲醛的基于α-羟基膦酸酯的化合物文库的合成和具有结构背景的抗癌细胞毒性†

  摘要：

  我们合成了取代的苯甲醛衍生的α-羟基膦酸酯（αOHP），α-羟基膦酸（αOHPA）和α-膦酰氧基膦酸酯（αOPP），并表征了它们对一组癌细胞系的细胞毒性。使用基于荧光的细胞毒性试验，针对Mes-Sa亲本和Mes-Sa / Dx5多药耐药子宫肉瘤细胞系筛选了包含56个类似物的文库。细胞毒性筛选显示，二苄基-αOHP和二甲基-α-二苯基-OPP是最活跃的簇，这鼓励我们合成进一步的二苄基-α-二苯基-OPP衍生物，引起明显的细胞杀伤作用。进一步的结构-活性关系显示疏水性和主苯环上取代基的位置与毒性有关。事实证明，最活跃的类似物是同等的，

  DOI：

  10.1039/c9nj02144b

文献信息

• The Preparation of Dimethyl α -Hydroxyphosphonates and the Chemical Shift Non-Equivalence of Their Diastereotopic Methyl Ester Groups
  作者：Harry R. Hudson、Ramon O. Yusuf、Ray W. Matthews

  DOI：10.1080/10426500701690905

  日期：2008.6.9

  alkanals, aryl aldehydes (or aryl methyl ketones), furfuraldehyde, and 2- or 3-thiophenecarboxaldehyde, respectively, thus confirming the general utility of this synthetic procedure. The 1H and 13C nmr spectra of the products exhibit characteristic chemical shift non-equivalence of the diastereotopic methyl ester groups, for which a tentative order of non-equivalence is reported and discussed.

  通过亚磷酸二甲酯与相应的烷醛、芳基醛（或芳基甲基酮）、糠醛和 2- 或 3- 噻吩甲醛，分别，从而证实了这种合成程序的通用性。产物的 1H 和 13C nmr 光谱表现出非对映甲基酯基团的特征化学位移非等价性，对此报告和讨论了非等价性的暂定顺序。
• Solvent-Free Synthesis of Tertiaryα-Hydroxyphosphates by the Triethylamine-Catalyzed Hydrophosphonylation of Ketones
  作者：Chubei Wang、Jianwei Zhou、Xingbin Lv、Junlei Wen、Hongwu He

  DOI：10.1080/10426507.2013.765874

  日期：2013.10.1

  A new, environmentally benign, convenient, and easy method of synthesizing tertiary -hydroxyphosphonates by the triethylamine-catalyzed hydrophosphonylation of unactivated ketones was developed. In the presence of triethylamine, aromatic or heteroaromatic ketones can react with phosphite to form tertiary -hydroxyphosphonates under solvent-free and mild conditions. The proposed method was also suitable for functionalized ketones.