Selective Metalation of 1,3-Dithiole-2-thiones: An Effective Preparation of New Symmetrically and Nonsymmetrically Tetraarylated Tetrathiafulvalenes
作者:Paul Knochel、Julia Nafe
DOI:10.1055/s-0035-1560728
日期:——
tetrathiafulvalenes of interest as organic materials. We report an efficient preparation of fully functionalized tetrathiafulvalene derivatives (TTF) with an extended π-system via a selective magnesiation of 1,3-dithiole-2-thiones (DTT) using 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ylmagnesium chloride–lithium chloride (TMPMgCl·LiCl); subsequent reaction with various electrophiles, such as halides, acid chlorides, allyl
摘要 我们报告通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基镁对1,3-二硫代-2-硫酮(DTT)的选择性放大作用,有效制备具有扩展的π系统的全功能化四硫富瓦烯衍生物(TTF)氯化物-氯化锂(TMPMgCl·LiCl);随后与各种亲电子试剂(如卤化物,酰氯,烯丙基溴和芳基碘化物)的反应顺利地产生了新的单官能和双官能化的1,3-二硫代-2-硫酮衍生物。亚磷酸三乙酯介导的二取代的1,3-二硫代-2-硫酮衍生物与它们的氧类似物的交叉偶合,使人们有兴趣获得新的对称和不对称的四芳基四硫富瓦烯作为有机材料。 我们报告通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基镁对1,3-二硫代-2-硫酮(DTT)的选择性放大作用,有效制备具有扩展的π系统的全功能化四硫富瓦烯衍生物(TTF)氯化物-氯化锂(TMPMgCl·LiCl);随后与各种亲电子试剂(如卤化物,酰氯,烯丙基溴和芳基碘化物)的反应顺利地产生了新的单官能和双官能化的1