2-(4-methoxybenzyl)benzaldehyde | 79364-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]benzaldehyde
• CAS: 79364-92-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: XPSYGBLIBRACET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)benzaldehyde 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以79 %的产率得到2-methoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  使用 2-氨基-N-甲基-乙酰胺作为 L,L 型瞬态导向基团对芳香醛进行邻-C(sp3)-H 芳基化

  摘要：

  报道了使用 2-氨基-N-甲基-乙酰胺作为简单、高效且可商购的 L,L 型瞬态导向基团 (TDG)，对芳香醛进行 Pd 催化的邻-C(sp 3 )–H芳基化反应。该反应表现出优异的底物相容性，并以高达 78% 的中高收率生成所需的产物。还测试了进一步的酸催化环化和脱水芳构化，并提供了一些多环芳烃，收率高达 96%。2-甲基苯甲醛邻-C(sp 3)的X射线晶体结构)–H 钯化中间体得到。然后，提出了一种涉及形成 [5,6]-稠合钯环的合理反应机制。这种方法为开发新型 L、L 型 TDG 提供了宝贵的见解。

  DOI：

  10.1039/d3ob00024a
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N'-(4-methylphenyl)sulfonylbenzohydrazide 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CROW, W. D.;MCNAB, H., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, N 5, 1037-1050

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct synthesis of anthracenes from o-tolualdehydes and aryl iodides through Pd(II)-Catalyzed sp C H arylation and electrophilic aromatic cyclization
  作者：Hyojin Park、Kwangho Yoo、Byunghyuck Jung、Min Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.006

  日期：2018.4

  The first direct synthesis of substituted anthracenes from o-tolualdehydes and aryl iodides via a Pd(II)-catalyzed CH arylation using an alcohol-bearing transient directing group and subsequent AgOTf-assisted electrophilic aromatic cyclization is described. New transient directing groups consisting of amino acids and amino alcohols enhanced the reactivity, and the CH arylation was complete in 12 h

  描述了由邻甲苯甲醛和芳基碘化物通过Pd（II）催化的C H芳基化反应，使用含醇的瞬态直接基团和随后的AgOTf辅助的亲电芳族环化反应，直接合成取代的蒽。由氨基酸和氨基醇组成的新的瞬态导向基团增强了反应活性，并且在90°C下12 h内C H芳基化反应完成。通过简单地将银盐改变为三氟甲磺酸银，使用本反应条件进行蒽衍生物的一锅合成。
• Glycinamide hydrochloride as a transient directing group: Synthesis of 2-benzylbenzaldehydes by C(sp³)−H arylation
  作者：Fei Wen、Zheng Li

  DOI：10.1080/00397911.2020.1802759

  日期：2020.11.16

  Abstract Glycinamide hydrochloride as an inexpensive and commercially available transient directing group for the C(sp3)−H arylation of 2-methylbenzaldehydes is described. A series of practical 2-benzylbenzaldehydes bearing various functional groups are efficiently synthesized in satisfactory yield by this strategy. This method can also be extended to gram scale. Graphical Abstract

  摘要描述了甘氨酰胺盐酸盐作为一种廉价且市售的瞬态导向基团，用于 2-甲基苯甲醛的 C(sp3)-H 芳基化。通过该策略以令人满意的收率有效地合成了一系列具有各种官能团的实用2-苄基苯甲醛。这种方法也可以扩展到克级。图形概要
• Functionalization of C(sp ³ )–H bonds using a transient directing group
  作者：Fang-Lin Zhang、Kai Hong、Tuan-Jie Li、Hojoon Park、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1126/science.aad7893

  日期：2016.1.15

  can act as temporary directing groups in the Pd-catalyzed coupling of arenes with aldehydes or ketones. By reversibly binding to these latter substrates just long enough for the Pd catalysis to ensue, the amino acids eliminate the need for more laborious directing group manipulations. Science, this issue p. 252 Amino acids can reversibly complex with aldehydes and ketones to direct palladium-catalyzed

  氨基酸可以为钯提供帮助 铑和钯 (Pd) 等金属擅长激活惰性碳氢键，使其具有有用的反应性。为了正确定位，它们通常需要附近氧或氮基团的帮助。然而，附加和去除这些导向基团会降低化学合成的效率。张等人。表明氨基酸可以在 Pd 催化的芳烃与醛或酮的偶联中充当临时导向基团。通过可逆地结合这些后一种底物，足够长的时间来进行 Pd 催化，氨基酸消除了对更费力的定向基团操作的需要。科学，这个问题 p。252 氨基酸可以与醛和酮可逆地络合，以指导钯催化形成碳-碳键。邻近驱动的金属化已被广泛用于实现碳氢（C-H）键活化的反应性和选择性。尽管在开发更有效和实用的导向组方面取得了实质性的进步，但它们的化学计量安装和移除限制了效率，而且通常也限制了适用性。在这里，我们报告了一种氨基酸试剂的开发，该试剂通过亚胺形成与醛和酮在原位可逆反应，作为激活惰性 C-H 键的瞬时导向基团。在钯催化剂和催化量的氨基酸存在下，广泛的醛和酮在
• Acetohydrazone: A Transient Directing Group for Arylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Fei Ma、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01170

  日期：2016.6.3

  A straightforward and efficient method has been developed for the synthesis of 2-benzylbenzaldehyde derivatives from 2-methylbenzaldehyde and iodobenzene via a C(sp3)–H activation process. In the course of the activation reaction, acetohydrazone is formed between 2-benzylbenzaldehyde and acetohydrazine as a transient directing group. As a new kind of transient directing group, acetohydrazone exhibits

  已经开发了一种简单有效的方法，可通过C（sp 3）–H活化过程从2-甲基苯甲醛和碘苯合成2-苄基苯甲醛衍生物。在活化反应的过程中，在2-苄基苯甲醛和乙酰肼之间形成乙酰hydr，作为瞬态导向基团。乙hydr作为一种新型的瞬态导向基团，表现出显着的导向作用，能够以良好或优异的收率得到相应的产物。
• Semicarbazide: A Transient Directing Group for C( <i>sp</i> ³ )−H Arylation of 2‐Methylbenzaldehydes
  作者：Fei Wen、Zheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201901392

  日期：2020.1.7

  Semicarbazide as an effective transient directing group for C(sp3)−H arylation of 2‐methylbenzaldehydes is described. Various substituted 2‐benzylbenzaldehydes are efficiently synthesized by this strategy. The salient features of this protocol are the use of inexpensive transient directing group, wide scope of substrates with good functional group compatibility, up to 98% yield, and applicability to

  氨基脲是2-甲基苯甲醛的C（sp 3）-H芳基化的有效瞬态导向基团。通过这种策略可以有效地合成各种取代的2-苄基苯甲醛。该协议的显着特征是使用廉价的瞬态导向基团，具有良好的官能团相容性，高达98％的收率以及适用于克规模的底物范围广。