6-amino-2-(4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one | 1184944-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-2-(4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 6-amino-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one；6-amino-2-(4-methoxyphenyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1184944-63-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: RMRGHSHBWRZLBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2-(4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one 、 1-碘代丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以32%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-6-(propylamino)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Broad Antiviral Activity of Novel 2-aryl-isoindolin-1-ones towards Diverse Enterovirus A71 Clinical Isolates

  摘要：

  肠道病毒71型(EV-A71)是儿童手足口病的主要病原体。目前还没有有效的药物治疗这种病毒性疾病。在本研究中，我们采用片段跳跃策略，设计、合成了一系列2-芳基-异吲哚啉-1-酮化合物，并研究了它们在Vero细胞培养中对多个EV-A71临床分离株(H、BrCr、深圳98、江苏52)的体外抗病毒活性。结构-活性关系(SAR)研究确定2-苯基-异吲哚啉-1-酮是一种对EV-A71具有强大抗病毒活性的新型有效化学型。在24个测试化合物中，有10个化合物对四种EV-A71毒株显示出显著的抗病毒活性(EC50<10µM)。化合物A3和A4表现出广泛而强大的抗病毒活性，50%有效浓度(EC50)值在1.23-1.76μM范围内。此外，A3和A4的选择性指数显著高于参照化合物皮罗达韦。western印迹实验表明，经化合物A3处理后，病毒的VP1在蛋白质和RNA水平上均显著降低，并呈剂量依赖性。此外，化合物A3通过作用于病毒进入阶段来抑制病毒复制。总的来说，本研究发现了2-芳基-异吲哚啉-1-酮作为一种具有强大抗EV-A71活性的有希望的结构，值得进一步深入研究。

  DOI：

  10.3390/molecules24050985
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-异吲哚啉-1-酮 、 4-碘苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以56.97%的产率得到6-amino-2-(4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Broad Antiviral Activity of Novel 2-aryl-isoindolin-1-ones towards Diverse Enterovirus A71 Clinical Isolates

  摘要：

  肠道病毒71型(EV-A71)是儿童手足口病的主要病原体。目前还没有有效的药物治疗这种病毒性疾病。在本研究中，我们采用片段跳跃策略，设计、合成了一系列2-芳基-异吲哚啉-1-酮化合物，并研究了它们在Vero细胞培养中对多个EV-A71临床分离株(H、BrCr、深圳98、江苏52)的体外抗病毒活性。结构-活性关系(SAR)研究确定2-苯基-异吲哚啉-1-酮是一种对EV-A71具有强大抗病毒活性的新型有效化学型。在24个测试化合物中，有10个化合物对四种EV-A71毒株显示出显著的抗病毒活性(EC50<10µM)。化合物A3和A4表现出广泛而强大的抗病毒活性，50%有效浓度(EC50)值在1.23-1.76μM范围内。此外，A3和A4的选择性指数显著高于参照化合物皮罗达韦。western印迹实验表明，经化合物A3处理后，病毒的VP1在蛋白质和RNA水平上均显著降低，并呈剂量依赖性。此外，化合物A3通过作用于病毒进入阶段来抑制病毒复制。总的来说，本研究发现了2-芳基-异吲哚啉-1-酮作为一种具有强大抗EV-A71活性的有希望的结构，值得进一步深入研究。

  DOI：

  10.3390/molecules24050985

文献信息

• AROMATIC AMIDE DERIVATIVE
  申请人：Fujimaki Nobuko

  公开号：US20110071304A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  A compound represented by the following general formula (I) (R 1 and R 2 represent hydrogen atom, an alkyl group, a halogen atom, etc.; R 3 and R 4 represent hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkenyl group; R 5 represents hydrogen atom, an alkyl group, or nitro group, and R 6 represents hydrogen atom or an alkyl group), which acts on the transcription process of genes.

  由以下一般式（I）表示的化合物（其中R1和R2代表氢原子、烷基基团、卤原子等；R3和R4代表氢原子、烷基基团、烷氧基团或烯基基团；R5代表氢原子、烷基基团或硝基基团，R6代表氢原子或烷基基团），该化合物对基因的转录过程具有作用。
• US8722723B2
  申请人：——

  公开号：US8722723B2

  公开（公告）日：2014-05-13