tert-butyl (2R)-2-(phenylmethoxymethyl)aziridine-1-carboxylate | 153782-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-(phenylmethoxymethyl)aziridine-1-carboxylate
• CAS: 153782-93-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: PUTHYFMLRUUSCN-JBZHPUCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-(phenylmethoxymethyl)aziridine-1-carboxylate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以11%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-2-chloro-3-phenylmethoxypropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of chiral N-Boc-amino ethers as potential peptide bond surrogate units

  摘要：

  Boron trifluoride etherate and zinc triflate have been found ro be effective catalysts for the synthetic route to chiral N-Boc-amino ethers via a Lewis acid-catalyzed ring-opening of N-acyl aziridines, derived from chiral amino acids.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88092-w
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-benzyl-L-serinol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到tert-butyl (2R)-2-(phenylmethoxymethyl)aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of chiral N-Boc-amino ethers as potential peptide bond surrogate units

  摘要：

  Boron trifluoride etherate and zinc triflate have been found ro be effective catalysts for the synthetic route to chiral N-Boc-amino ethers via a Lewis acid-catalyzed ring-opening of N-acyl aziridines, derived from chiral amino acids.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88092-w