N-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 107976-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 107976-57-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 344.391
• InChiKey: QTZQPQMHXQRHSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 以86%的产率得到N-(2-对甲苯磺酰基氧乙基)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  N-(ω-TOSYLOXYALKYL)邻苯二甲酰亚胺作为引入烷基氨基的反应性通用合成化合物及其在开链聚酰胺“自增殖”合成中的应用

  摘要：

  开发了 N-(ω-甲苯磺酰氧基烷基)邻苯二甲酰亚胺 (2) 的新合成路线，并在开链多胺合成中举例说明了 2 作为烷基化试剂的合成效用，涉及...

  DOI：

  10.1246/cl.1986.369
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  叔酰胺促进的非对映选择性多米诺：N-酰基亚胺离子阱和纳扎罗夫环化。

  摘要：

  由烯胺基乙烯基酮产生的N-酰基亚胺离子在一锅中通过多米诺N-酰基离子捕集/纳扎罗夫反应，选择性地使用BF 3 ·Et 2 O非对映选择性地提供了环戊二烯基稠合的二氮杂s，同时生成了三个新的立体中心。交叉共轭二烯酮的特殊结构设计决定了在这种极化的Nazarov反应中观察到的torquoselectivity。获得了各种具有公认药理学意义的N桥头多环支架。循环伏安法用于支持该多米诺反应中的优选反应顺序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02251

文献信息

• A NEW TRANSFORMATION METHOD OP<i>N</i>-ALKYLPHTHALIMIDES TO<i>N</i>-ALKYLFORMAMIDES WITH<i>N</i>,<i>N</i>-DIMETHYLFORMAMIDE AND HYDRAZINE HYDRATE
  作者：Masaaki Iwata、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1986.951

  日期：1986.6.5

  N-Alkylphtalimides were transformed to N-alkylformamides, mediated by hydrazine hydrate in N,N-dimethylformamide, in practical synthetic yields.

  在 N,N-二甲基甲酰胺中以水合肼为介质，将 N-烷基酞酰亚胺转化为 N-烷基甲酰胺，合成收率非常高。
• Ultrasound‐promoted green synthesis under montmorillonite K10 catalysis, characterization, ADME properties, and molecular docking study of a series of <i>N</i>-cyclic imides substituted benzenesulfonamide as possible inhibitors of human carbonic anhydrase I and II
  作者：Chafika Bougheloum

  DOI：10.1080/10426507.2022.2136666

  日期：2023.3.4

  were characterized by spectral data (1H, 13C NMR, and mass spectrometry). Molecular docking study was performed in order to evaluate synthesized compounds as possible inhibitors of human carbonic anhydrase I and II and their interactions in binding sites. Moreover, absorption, distribution, metabolism, and excretion properties were also assessed via Molinspiration software and all compounds obeyed Lipinski’s

  摘要 以蒙脱石K10为高效催化剂，采用基于声化学的方法合成了一系列新型N-环酰亚胺取代苯磺酰胺。比较了使用传统加热、微波 (MW) 和超声 (US) 辐照完成反应所需的产量和反应时间。环境友好的声化学方法，在吸电子和给电子基团的存在下，以高产率和短时间提供所需的产品。产物的结构通过光谱数据( 1 H, 13C NMR 和质谱）。进行分子对接研究以评估合成化合物作为人碳酸酐酶 I 和 II 的可能抑制剂及其在结合位点的相互作用。此外，还通过 Molinspiration 软件评估了吸收、分布、代谢和排泄特性，所有化合物均符合 Lipinski 的五法则。总之，我们研究的总体结果表明，合成的化合物可能是寻找新型碳酸酐酶抑制剂的潜在候选物。
• Multimetallic Iridium-Tin (Ir-Sn₃) Catalyst in<i>N</i>-Acyliminium Ion Chemistry: Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones<i>via</i>Intra- and Intermolecular Amidoalkylation Reaction
  作者：Arnab Kumar Maity、Sujit Roy

  DOI：10.1002/adsc.201400234

  日期：2014.8.11

  AbstractThe multimetallic iridium‐tritin (Ir‐Sn3) complex [Cp*Ir(SnCl3)2SnCl2(H2O)2}] (1) proved to be a highly effective catalyst towards COH bond activation of γ‐hydroxylactams, leading to a nucleophilic substitution reaction known as the α‐amidoalkylation reaction. Catalyst 1 can be easily synthesized from the reaction of (pentamethylcyclocyclopentadienyl)iridium dichloride dimer [Cp*IrCl2]2} and tin(II) dichloride (SnCl2). In terms of catalyst loading, reaction conditions and yields of the product formed, 1 is found to be superior compared to classical Lewis acid catalysts. Different carbon (arenes, heteroarenes, allyltrimethylsilane, 1,3‐dicarbonyls) and heteroatom (alcohols, thiols, amides and sulfonamides) nucleophiles have been successfully employed in the intramolecular and intermolecular alkylations, as well as in heterocyclization reactions. In the majority of cases good to excellent yields of 3‐substituted isoindolinones and 5‐substituted pyrrolidin‐2‐ones have been obtained. Besides, the reactions are also atom economical and salt free. It is proposed that the multimetallic Ir‐Sn3 catalyst behaves as a mild and selective Lewis acid to activate the γ‐hydroxylactam towards the formation of the N‐acyliminium ion; the latter being trapped by potent nucleophiles leading to the desired products.magnified image
• Trapping of <i>N</i>-Acyliminium Ions with Enamides: An Approach to Medium-Sized Diaza-Heterocycles
  作者：Lucile Andna、Laurence Miesch

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01407

  日期：2018.6.1

  Enamides equipped with N-acyliminium ion precursors were obtained through reduction of ynamides tethered to N-imides. Intramolecular TMSOTf-mediated trapping of N-acyliminium ions provided a variety of polyfunctionalized medium-sized diaza-heterocycles of putative pharmacological interest.
• IMATA, MASAAKI;KUZUHARA, HIROYOSHI, CHEM. LETT., 1986, N 3, 369-372
  作者：IMATA, MASAAKI、KUZUHARA, HIROYOSHI

  DOI：——

  日期：——