N-(2-nitrofurfurylidene)-p-toluidine | 2666-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N-(2-nitrofurfurylidene)-p-toluidine
• 英文别名: N-(5-nitrofurfurylidene)-p-toluidine；N-(4-methylphenyl)-5-nitrofurfuraldimine；N-(4-methylphenyl)-5-nitrofurfuralaldimine；N-(4-methylphenyl)-1-(5-nitrofuran-2-yl)methanimine
• CAS: 2666-86-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: JZXFBDWWRWUFMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrofurfurylidene)-p-toluidine 、 亚磷酸二甲酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到dimethyl N-(4-methylphenyl)amino(5-nitro-2-furyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦酰基甘氨酸的新型（5-硝基糠基）取代的酯－其合成以及植物和生态毒理学性质☆

  摘要：

  由于基于氨基膦酸盐的除草剂（如草甘膦）目前是农业化学中最流行和广泛应用的活性剂之一，因此迫切需要在该家族中寻找具有潜在除草活性但对周围环境显示出低毒性的新化合物。首次合成了六种新的（5-硝基糠基）衍生的氨基膦酸酯，除了N-苄基氨基（5-硝基糠基）-甲基膦酸的唯一实例外，这是有史以来的第一次，此类化合物准备好了。通过评估其初步的生态毒理学来跟踪其预期的和真实的生物学特性。然后，就它们对燕麦的植物毒性进行了研究。）和普通萝卜（R. sativus）对这些植物表现出中度至重度毒性。向萝卜显著选择性（针对萝卜最多3次较大的毒性）的一些化合物cases.Title中观察到它们对淡水甲壳动物毒性方面也进行了测试H. incongruens（介形类）和海洋发光细菌A.鲵。尽管它们对类固醇的有害作用没有增加太多，但发现它们对细菌有剧毒。本文讨论了其生态毒性的各个方面。

  DOI：

  10.1016/j.chemosphere.2017.09.031
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 乙烷,三氯氟- 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到N-(2-nitrofurfurylidene)-p-toluidine
  参考文献：
  名称：

  （5-硝基糠基）衍生的氨基膦酸酯及其母体亚胺的抗菌作用

  摘要：

  摘要就它们的方面测试了十个带有2-硝基呋喃部分的氨基膦酸酯和两个N-芳基5-硝基糠醛二胺，即N-（2-硝基糠基亚甲基）-对甲苯胺和N-（2-硝基糠基亚烷基）-对茴香胺。抗菌作用。发现O， O′-二苯基衍生物是无活性的，而O， O′-二甲基和O， O′-二乙基衍生物被揭示对金黄色葡萄球菌的临床分离株，特别是对耐甲氧西林（MRSA）的菌株具有中等有效的作用。发现N-（4-甲基苯基）-5-硝基糠醛二胺和N对这些菌株具有高活性-（4-甲氧基苯基）-5-硝基糠醛二胺，但是它们显示的细胞毒性处于危险的水平。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0597-1

文献信息

• Phytotoxicity of New Furan-derived Aminophosphonic Acids, <i>N</i>-Aryl Furaldimines and 5-Nitrofuraldimine
  作者：Agnieszka Matusiak、Jarosław Lewkowski、Piotr Rychter、Robert Biczak

  DOI：10.1021/jf402401z

  日期：2013.8.14

  The aim of this work was to synthesize selected furaldimines and their aminophosphonic derivatives and evaluation the phytotoxicity of new obtained products according to OECD 208 Guideline. Four Schiff bases, N-furfurylidene-p-anisidine (la), N-furfurylidene-p-toluidine (1b), N-furfurylidene-benzhydrylamine (1c), and N-(2-nitrofurfurylidene)-p-toluidine (Id) were synthesized and three new furan-derived N-substituted aminomethylphosphonic acids, namely: 2-furyl N-(p-methoxyphenyl)-aminomethylphosphonic acid (2a), 2-furyl N-(p-methylphenyl)-aminomethylphosphonic acid (2b) and 2-furyl N-(diphenylmethyl)-aminomethylphosphonic acid (2c) were synthesized by the addition of in situ generated bis-(trimethylsilyl) phosphite to azomethine bond of corresponding Schiff bases 1a-c. Three Schiff bases 1a-b and 1d as well as all three aminophosphonic acids 2a-c were analyzed in regard with their phytotoxicity toward two plants, radish (Raphanus sativus) and oat (Avena sativa).It has been found that tested N-furfurylidene-p-anisidine (la), N-(2-nitrofurfurylidene)-p-toluidine (Id) and aminophosphonic acids 2a c are toxic for selected plants. N-furfurylidene-p-toluidine (1b) did not show any ecotoxicological impact in used plant growth test.
• Antibacterial action of (5-nitrofurfuryl)-derived aminophosphonates and their parent imines
  作者：Jarosław Lewkowski、Marta Morawska、Aleksandra Kowalczyk

  DOI：10.1007/s11696-018-0597-1

  日期：2019.2

  AbstractTen aminophosphonates bearing 2-nitrofuran moiety and two N-aryl 5-nitro-furfuralaldimines, namely, N-(2-nitrofurfurylidene)-p-toluidine and N-(2-nitrofurfurylidene)-p-anisidine, were tested in aspect of their antibacterial action. O,O′-diphenyl derivatives were found inactive, while O,O′-dimethyl and O,O′-diethyl derivatives were revealed to act moderately efficiently against clinical isolates

  摘要就它们的方面测试了十个带有2-硝基呋喃部分的氨基膦酸酯和两个N-芳基5-硝基糠醛二胺，即N-（2-硝基糠基亚甲基）-对甲苯胺和N-（2-硝基糠基亚烷基）-对茴香胺。抗菌作用。发现O， O′-二苯基衍生物是无活性的，而O， O′-二甲基和O， O′-二乙基衍生物被揭示对金黄色葡萄球菌的临床分离株，特别是对耐甲氧西林（MRSA）的菌株具有中等有效的作用。发现N-（4-甲基苯基）-5-硝基糠醛二胺和N对这些菌株具有高活性-（4-甲氧基苯基）-5-硝基糠醛二胺，但是它们显示的细胞毒性处于危险的水平。 图形概要
• Novel (5-nitrofurfuryl)-substituted esters of phosphonoglycine – Their synthesis and phyto- and ecotoxicological properties
  作者：Jarosław Lewkowski、Marta Morawska、Rafał Karpowicz、Piotr Rychter、Diana Rogacz、Kamila Lewicka

  DOI：10.1016/j.chemosphere.2017.09.031

  日期：2017.12

  Since aminophosphonate-based herbicides like glyphosate are currently one of the most popular and widely applied active agent in agrochemistry, there is an urgent need for searching new compounds among this family with potential herbicidal activity, but exhibiting low toxicity against surrounding environment. Six new (5-nitrofurfuryl)-derived aminophosphonates were synthesized for the first time and

  由于基于氨基膦酸盐的除草剂（如草甘膦）目前是农业化学中最流行和广泛应用的活性剂之一，因此迫切需要在该家族中寻找具有潜在除草活性但对周围环境显示出低毒性的新化合物。首次合成了六种新的（5-硝基糠基）衍生的氨基膦酸酯，除了N-苄基氨基（5-硝基糠基）-甲基膦酸的唯一实例外，这是有史以来的第一次，此类化合物准备好了。通过评估其初步的生态毒理学来跟踪其预期的和真实的生物学特性。然后，就它们对燕麦的植物毒性进行了研究。）和普通萝卜（R. sativus）对这些植物表现出中度至重度毒性。向萝卜显著选择性（针对萝卜最多3次较大的毒性）的一些化合物cases.Title中观察到它们对淡水甲壳动物毒性方面也进行了测试H. incongruens（介形类）和海洋发光细菌A.鲵。尽管它们对类固醇的有害作用没有增加太多，但发现它们对细菌有剧毒。本文讨论了其生态毒性的各个方面。