3-pyridyl-(2,4,6-trimethylphenyl)amine | 921929-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-pyridyl-(2,4,6-trimethylphenyl)amine
• 英文别名: N-mesityl-3-aminopyridine；N-(3-pyridyl)-N-(2,4,6-trimethylphenyl)amine；N-(2,4,6-Trimethylphenyl)pyridin-3-amine；N-(2,4,6-trimethylphenyl)pyridin-3-amine
• CAS: 921929-31-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: GAVHDXWZVXSOAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 BI-DIME 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到3-pyridyl-(2,4,6-trimethylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  氧磷基单磷配体用于钯催化的胺化反应

  摘要：

  合成了一类新的基于C-2取代的氧杂磷的单膦酸酯1-4。衍生自这些配体的钯配合物及其C-2未取代的类似物可为具有挑战性的芳基和杂芳基卤化物与位阻苯胺和烷基胺的胺化反应提供一般催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000878

文献信息

• Robust Acenaphthoimidazolylidene Palladacycles: Highly Efficient Catalysts for the Amination of N-Heteroaryl Chlorides
  作者：Qinyue Deng、Yang Zhang、Haibo Zhu、Tao Tu

  DOI：10.1002/asia.201700877

  日期：2017.9.19

  A series of robust N‐heterocyclic carbene palladacycles have been successfully developed. These showed high catalytic activity and selectivity toward the challenging amination of N‐heteroaryl chlorides. Different primary and secondary amines were fully compatible with this catalytic system. Remarkably, no double amination products could be detected when primary amines were utilized in our catalytic

  已经成功开发了一系列健壮的N杂环卡宾Palladacycles。这些显示出高催化活性和对具有挑战性的N-杂芳基氯化物的选择性。不同的伯胺和仲胺与该催化体系完全相容。值得注意的是，在我们的催化转化中使用伯胺时，没有检测到双胺化产物。此外，该协议已成功扩展到合成罗格列酮，一种用于糖尿病的临床药物，突出了其潜在的药物可行性。
• Carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine-assisted synthesis of aminopyridine derivatives by the amination of chloropyridines with primary and secondary amines
  作者：Bing Mu、Jingya Li、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.3026

  日期：2013.9

  on Buchwald–Hartwig aminations. Using 1 mol% N‐heterocyclic carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine in the presence of 1.5 equiv. tBuOK as base in dioxane at 110°C offered moderate to excellent yields in the reaction of chloropyridines with primary and secondary amines, including sterically hindered amines and alkyl amines.

  基于布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应，提出了一种高效，简单的合成氨基吡啶衍生物的方法。在1.5当量的情况下，使用1 mol％的N-杂环卡宾环合钯的二茂铁亚胺加成物。吨丁醇钾作为在110℃下基在二恶烷中的氯吡啶与伯和仲胺反应提供中度至良好的产率，包括空间位阻胺和烷基胺。
• Hypervalent Iodine(III) in Direct Oxidative Amination of Arenes with Heteroaromatic Amines
  作者：Srimanta Manna、Polina O. Serebrennikova、Irina A. Utepova、Andrey P. Antonchick、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02320

  日期：2015.9.18

  coupling of electron-rich arenes with amino derivatives of electron-deficient heterocycles providing rapid access to scaffolds of bioactive compounds and is based on the application of the hypervalent iodine(III) reagent as an oxidant. Regioselective functionalization of C–H bonds of arenes by the formation of C–N bonds under organocatalytic conditions was demonstrated.

  已经开发了在无金属条件下胺化简单的非官能化芳烃的新颖，温和且实用的方法。该方法允许将富电子芳烃与缺电子杂环的氨基衍生物偶联，从而快速进入生物活性化合物的支架，并且基于高价碘（III）试剂作为氧化剂的应用。证明了在有机催化条件下，通过形成C–N键，芳烃的C–H键具有区域选择性功能。
• A Diaminochlorophosphine for Palladium-Catalyzed Arylations of Amines and Ketones
  作者：Lutz Ackermann、Julia H. Spatz、Christian J. Gschrei、Robert Born、Andreas Althammer

  DOI：10.1002/anie.200602222

  日期：2006.11.20
• Oxaphosphole-Based Monophosphorus Ligands for Palladium-Catalyzed Amination Reactions
  作者：Sonia Rodriguez、Bo Qu、Nizar Haddad、Diana C. Reeves、Wenjun Tang、Heewon Lee、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201000878

  日期：2011.3.7

  A novel class of C‐2‐substituted oxaphosphole‐based monophosphines 1–4 has been synthesized. Palladium complexes derived from these ligands and their C‐2‐unsubstituted analogs provide general catalysts for amination reactions of challenging aryl and heteroaryl halides with sterically hindered anilines and alkylamines.

  合成了一类新的基于C-2取代的氧杂磷的单膦酸酯1-4。衍生自这些配体的钯配合物及其C-2未取代的类似物可为具有挑战性的芳基和杂芳基卤化物与位阻苯胺和烷基胺的胺化反应提供一般催化剂。