4-(p-chlorophenylamino-carbonylaminomethyl)-1-benzylpyrrolidin-2-one | 103296-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-chlorophenylamino-carbonylaminomethyl)-1-benzylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[(1-benzyl-5-oxopyrrolidin-3-yl)methyl]-3-(4-chlorophenyl)urea
• CAS: 103296-07-7
• 化学式: C₁₉H₂₀ClN₃O₂
• 分子量: 357.84
• InChiKey: WAKPLCFYMSAMQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯异氰酸酯 、 3,3'-二硝基联苯基-2,4'-二醇 在 乙酸乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以to yield 67 g of the title compound, m.p. 139°-140° C.的产率得到4-(p-chlorophenylamino-carbonylaminomethyl)-1-benzylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrrolidinones, pharmaceutical compositions and use

  摘要：

  本发明涉及一般式为## STR1##的取代吡咯烷酮，其中R.sub.1代表苯基，可以是单甲基、甲氧基、氟、氯、溴或三氟甲基取代的苯基，或吡啶基；R.sub.2代表氢或链状或支链状的1-4个碳原子的烷基；R.sub.3代表链状或支链状的1-3个碳原子的烷基、2-3个碳原子的羟基烷基、可以是单甲基、甲氧基、氯、溴取代的苯基、环己基或二烷基氨基烷基，其中每个烷基可以含有1-3个碳原子；R.sub.4代表氢或链状或支链状的1-3个碳原子的烷基；或R.sub.3和R.sub.4与氮原子一起代表哌啶、吗啉或吡嗪环，而环可以被1个或2个甲基取代，并且4-位置的吡嗪环上的氮原子也可以携带苯基、氯苯基或苄基，或它们可以代表nortropanyl基团，以及制备它们和制药组合物的过程。这些新化合物在动物试验中已被证明对缓解或治疗限制性脑功能的症状有效。

  公开号：

  US04857528A1

文献信息

• 4-Aminocarbonylaminomethyl-1-benzylpyrrolidin-2-ones as nootropic agents
  申请人：Boehringer Ingelheim KG

  公开号：US04670456A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  The invention relates to new substituted pyrrolidinones of general formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents a phenyl group which may be mono- or di-substituted by methyl, methoxy, fluorine, chlorine, bromine or trifluoromethyl, or a pyridyl group; R.sub.2 represents hydrogen or a straight-chained or branched alkyl group with 1-4 carbon atoms; R.sub.3 represents a straight-chained or branched alkyl group with 1-3 carbon atoms, a hydroxyalkyl group with 2-3 carbon atoms, a phenyl group which can be mono- or di-substituted by chlorine, bromine, methyl or methoxy, a cyclohexyl group or a dialkylamino alkyl group, where in each alkyl group can contain from 1-3 carbon atoms; R.sub.4 represents hydrogen or a straight-chained or branched alkyl group with 1-3 carbon atoms; or R.sub.3 and R.sub.4 together with the nitrogen atom represent a piperidine, morpholine or piperazine ring, while the ring may be substituted by 1 or 2 methyl groups and the piperazine ring at the nitrogen atom in 4-position may also carry a phenyl, chlorophenyl or benzyl group, or they may represent the nortropanyl group, processes for preparing them and pharmaceutical compositions. The new compounds have proved effective in animal trials in alleviating or remedying conditions or restricted cerebral performance.

  该发明涉及一般式##STR1##的新取代吡咯烷酮，其中R.sub.1代表苯基，可以是单取代或双取代的甲基、甲氧基、氟、氯、溴或三氟甲基，或吡啶基；R.sub.2代表氢或具有1-4个碳原子的直链或支链烷基；R.sub.3代表具有1-3个碳原子的直链或支链烷基，具有2-3个碳原子的羟基烷基，可以是单取代或双取代的氯、溴、甲基或甲氧基的苯基，环己基或二烷基氨基烷基，其中每个烷基可以含有1-3个碳原子；R.sub.4代表氢或具有1-3个碳原子的直链或支链烷基；或R.sub.3和R.sub.4与氮原子一起代表哌啶、吗啉或哌嗪环，而环可以被1或2个甲基取代，哌嗪环的氮原子在4位也可以携带苯基、氯苯基或苄基，或它们可以代表诺托罗帕尼基团，以及其制备方法和药物组合物。这些新化合物在动物试验中已被证明对缓解或治疗病症或受限的脑功能表现有效。
• Morpholine containing pyrrolidinones pharmaceutical compositions and use
  申请人：Boehringer Ingelheim KG

  公开号：US04762832A1

  公开（公告）日：1988-08-09

  The invention relates to new substituted pyrrolidinones of general formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents a phenyl group which may be mono- or di-substituted by methyl, methoxy, fluorine, chlorine, bromine or trifluoromethyl, or a pyridyl group; R.sub.2 represents hydrogen or a straight-chained or branched alkyl group with 1-4 carbon atoms; R.sub.3 represents a straight-chained or branched alkyl group with 1-3 carbon atoms, a hydroxyalkyl group with 2-3 carbon atoms, a phenyl group which can be mono- or di-substituted by chlorine, bromine, methyl or methoxy, a cyclohexyl group or a dialkylamino alkyl group, where in each alkyl group can contain from 1-3 carbon atoms; R.sub.4 represents hydrogen or a straight-chained or branched alkyl group with 1-3 carbon atoms; or R.sub.3 and R.sub.4 together with the nitrogen atom represents a piperidine, morpholine or piperazine ring, while the ring may be substituted by 1 or 2 methyl groups and the piperazine ring at the nitrogen atom in 4-position may also carry a phenyl, chlorophenyl or benzyl group, or they may represent the nortropanyl group, processes for preparing them and pharmaceutical compositions. The new compounds have proved effective in animal trails in alleviating or remedying conditions or restricted cerebral performance.

  本发明涉及新的取代吡咯烷酮，其一般式为##STR1##其中R.sub.1代表苯基，可以是单取代或双取代的，取代基包括甲基、甲氧基、氟、氯、溴或三氟甲基，或者是吡啶基；R.sub.2代表氢或1-4个碳原子的直链或支链烷基；R.sub.3代表1-3个碳原子的直链或支链烷基、2-3个碳原子的羟基烷基、可以是单取代或双取代的氯、溴、甲基或甲氧基的苯基、环己基或双烷基氨基烷基，其中每个烷基可以含有1-3个碳原子；R.sub.4代表氢或1-3个碳原子的直链或支链烷基；或者R.sub.3和R.sub.4与氮原子一起代表哌啶环、吗啉环或哌嗪环，环上可以取代1或2个甲基，且哌嗪环在4位的氮原子上也可以带有苯基、氯苯基或苄基，或者它们可以代表去甲莫仙基团，制备它们的方法和制药组合物。这些新化合物在动物试验中已被证明对缓解或治疗脑功能受限的状况有效。
• Nortropanyl containing pyrrolidinones, pharmaceutical compositions and
  申请人：Boehringer Ingelheim Zentrale GmbH

  公开号：US04891378A1

  公开（公告）日：1990-01-02

  The invention relates to new substituted pyrrolidinones of general formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents a phenyl group which may be mono- or di-substituted by methyl, methoxy, fluorine, chlorine, bromine or trifluoromethyl, or a pyridyl group; R.sub.2 represents hydrogen or a straight-chained or branched alkyl group with 1-4 carbon atoms; R.sub.3 represents a straight-chained or branched alkyl group with 1-3 carbon atoms, a hydroxyalkyl group with 2-3 carbon atoms, a phenyl group which can be mono- or di-substituted by chlorine, bromine, methyl or methoxy, a cyclohexyl group or a dialkylamino alkyl group, where in each alkyl group can contain from 1-3 carbon atoms; R.sub.4 represents hydrogen or a straight-chained or branched alkyl group with 1-3 carbon atoms; or R.sub.3 and R.sub.4 together with the nitrogen atom represent a piperidine, morpholine or piperazine ring, while the ring may be substituted by 1 or 2 methyl groups and the piperazine ring at the nitrogen atom in 4-position may also carry a phenyl, chlorophenyl or benzyl group, or they may represent the nortropanyl group, processes for preparing them and pharmaceutical compositions. The new compounds have proved effective in animal trials in alleviating or remedying conditions or restricted cerebral performance.

  本发明涉及一种新的取代吡咯烷酮，其一般式为 ##STR1## 其中 R.sub.1 代表苯基，可被甲基、甲氧基、氟、氯、溴或三氟甲基单取代或双取代，或吡啶基；R.sub.2 代表氢或直链或支链烷基，其碳原子数为1-4；R.sub.3 代表直链或支链烷基，其碳原子数为1-3，2-3碳原子的羟基烷基，可被氯、溴、甲基或甲氧基单取代或双取代的苯基，环己基或二烷基氨基烷基，其中每个烷基含有1-3个碳原子；R.sub.4 代表氢或直链或支链烷基，其碳原子数为1-3；或R.sub.3和R.sub.4与氮原子一起代表哌啶、吗啡啉或哌嗪环，环上可被1或2个甲基取代，氮原子在4位的哌嗪环还可以携带苯基、氯苯基或苄基，或它们可以代表北曲剂基团，以及制备它们的方法和制药组合物。这些新化合物在动物试验中被证明对缓解或治疗限制性脑功能的症状有效。
• Neue substituierte Pyrrolidinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP0163260A1

  公开（公告）日：1985-12-04

  Die Erfindung betrifft neue substituierte Pyrrolidinone der allgemeinen Formel worin ; R1 einen Phenylrest, der ein- oder zweifach durch Methyl, Methoxy, Fluor, Chlor, Brom oder Trifluormethyl substituiert sein kann oder einen Pyridylrest; R2 Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen; R3 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen, einen Hydroxyalkylrest mit 2 - 3 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest, der einoder zweifach durch Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy substituiert sein kann, einen Cyclohexylrest oder einen Dialkylaminoalkylrest, wobei jede Alkylgruppe 1 - 3 Kohlenstoffatome aufweisen kann; R4 Wasserstoff oder einen geradkettigen oder versweigten Alkylrest mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen, oder R3 und R4 zusammen mit dem Stickstoffatom einen Piperidin-, Morpholin- oder Piperazinring, wobei die Ringe durch ein bis zwei Methylgruppen substituiert sein können und der Piperazinring am Stickstoffatom in 4-Stellung auch eine Phenyl-, Chlorphenyl- oder Benzylgruppe tragen kann, oder den Nortropanylrest bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel. Die neuen Verbindungen haben sich im Tierversuch als wirksam bei der Verminderung beziehungsweise Aufhebung von Zustandsformen eingeschränkter cerebraler Leistungsfähigkeit erwiesen.

  本发明涉及通式如下的新取代的吡咯烷酮类化合物 式中；R1 是苯基，可由甲基、甲氧基、氟基、氯基、溴基或三氟甲基单取代或二取代；R2 是吡啶基，可由甲基、甲氧基、氟基、氯基、溴基或三氟甲基单取代或二取代、 R1是苯基，可被甲基、甲氧基、氟、氯、溴或三氟甲基或吡啶基单取代或二取代； R2 是氢或具有 1-4 个碳原子的直链或支链烷基； R3 是具有 1 - 3 个碳原子的直链或支链烷基、具有 2 - 3 个碳原子的羟烷基、可被氯、溴、甲基或甲氧基单取代或二取代的苯基、环己基或二烷基氨基烷基，其中每个烷基可具有 1 - 3 个碳原子； R4 是氢或具有 1 - 3 个碳原子的直链或支链烷基，或 R3 和 R4 与氮原子一起代表一个哌啶、吗啉或哌嗪环，其中这些环可被一个或两个甲基取代，氮原子上位于 4 位的哌嗪环还可带有一个苯基、氯苯基或苄基，或代表去甲托烷基，以及它们的制备方法和药物。 动物实验表明，这些新化合物能有效减少或消除各种形式的脑功能受损。
• US4670456A
  申请人：——

  公开号：US4670456A

  公开（公告）日：1987-06-02