6-chloro-N,N-dimethyl-1,3-benzoxazol-2-amine | 519019-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-chloro-N,N-dimethyl-1,3-benzoxazol-2-amine
• 英文别名: 6-chlorine-N,N-dimethyl-2-benzoxazolamine；6-chloro-N,N-dimethyl-2-aminobenzoxazole
• CAS: 519019-08-0
• 化学式: C₉H₉ClN₂O
• 分子量: 196.636
• InChiKey: HWHKWOBLFUWPLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-8-fluoro-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indol-2-yl 、 6-chloro-N,N-dimethyl-1,3-benzoxazol-2-amine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1, 3, 4, 5-TETRAHYDRO-2H-PYRIDO[4,3-B]INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT, ALLEVIATION OR PREVENTION OF DISORDERS ASSOCIATED WITH TAU AGGREGATES LIKE ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,3,4,5-TÉTRAHYDRO-2H-PYRIDO[4,3-B]INDOLE POUR LE TRAITEMENT, LE SOULAGEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À DES AGRÉGATS DE TAU COMME LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  本发明涉及一类新化合物，可用于治疗、缓解或预防与Tau蛋白聚集相关的一组疾病和异常，包括但不限于神经原纤维缠结（NFTs），如阿尔茨海默病（AD）。

  公开号：

  WO2019134978A1
• 作为产物：
  描述：

  灭草隆 在 碘苯二乙酸 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85 %的产率得到6-chloro-N,N-dimethyl-1,3-benzoxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钴催化高价碘(III)促进苯胺与甲酰胺的级联环化反应合成2-氨基苯并恶唑

  摘要：

  在此，我们公开了一种实用且简单的合成 2-氨基苯并恶唑的方法。简单的苯胺和甲酰胺用作底物。苯胺中氨基邻位的 C-H 键在钴催化条件下直接功能化，具有高水平的官能团耐受性。高价碘 (III) 既是氧化剂又是该反应的路易斯酸。机制研究表明，这种转变可能涉及一个激进的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00547

文献信息

• [EN] TETRAHYDROBENZOFURO[2,3-C]PYRIDINE AND BETA-CARBOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT, ALLEVIATION OR PREVENTION OF DISORDERS ASSOCIATED WITH TAU AGGREGATES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROBENZOFURO[2,3-C]PYRIDINE ET DE BÊTA-CARBOLINE POUR LE TRAITEMENT, LE SOULAGEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À DES AGRÉGATS DE PROTÉINE TAU
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2019233883A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that can be employed in the treatment, alleviation or prevention of a group of disorders and abnormalities associated with Tau (Tubulin associated unit) protein aggregates including, but not limited to, Neurofibrillary Tangles (NFTs), such as Alzheimer's disease (AD).

  本发明涉及一种可以用于治疗、缓解或预防与Tau（微管相关单元）蛋白聚集相关的一组疾病和异常的新化合物（I）的公式。这些疾病和异常包括但不限于神经原纤维缠结（NFTs），如阿尔茨海默病（AD）。
• Copper catalyzed synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles via tandem manner
  作者：Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Sha-Sha Liu、Yue-Sheng Li、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.089

  日期：2017.11

  catalysis of copper, 2-aminophenols or 2-aminothiophenols reacted with thiocarbamoyl chlorides via a tandem manner, furnishing a series of 17 benzoheterocycles smoothly with good to excellent yields (70–91%). The broad substrate scope, short reaction time, mild react conditions, easy performance and nice yields make this approach attractive, showing its practical synthetic value for the preparation of some

  提出了用于制备取代的2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑的有用方案。在铜的催化下，2-氨基苯酚或2-氨基硫代苯酚与硫代氨基甲酰氯通过串联方式反应，可顺利提供一系列17个苯并杂环，并具有良好或优异的收率（70-91％）。广泛的底物范围，短的反应时间，温和的反应条件，容易的操作和良好的收率使该方法具有吸引力，显示出其对某些生物或药物活性化合物的制备的实用合成价值。
• Transition metal-free direct amination of benzoxazoles using formamides as nitrogen sources
  作者：Rui Wang、Hong Liu、Liang Yue、Xiao-ke Zhang、Qiu-yuan Tan、Ruo-lin Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.070

  日期：2014.4

  A transition metal-free method for the direct amination of benzoxazoles using formamides as nitrogen sources is reported, which was mediated by an inexpensive and environmentally friendly tetrabutylammonium iodide/tert-butyl hydroperoxide system and gave the 2-aminobenzoxazole derivatives with moderate to good yields.

  报道了一种使用甲酰胺作为氮源的无过渡金属直接胺化苯并恶唑的方法，该方法由廉价且环保的碘化四丁基铵/叔丁基氢过氧化物体系介导，并以中等至良好的收率得到了2-氨基苯并恶唑衍生物。
• CuCl-photocatalyzed C–H amination of benzoxazoles
  作者：Guan-Nan Li、Hao-Cong Li、Zhan Lu、Bing Yu

  DOI：10.1039/d2ob00687a

  日期：——

  The direct coupling of benzoxazoles and amines was realized by visible light irradiation and CuCl catalysis. Various aminated benzoxazoles were successfully synthesized under mild conditions with air as an oxidant.

  苯并恶唑与胺的直接偶联是通过可见光照射和CuCl催化实现的。以空气为氧化剂，在温和条件下成功合成了多种胺化苯并恶唑。
• Compounds for the treatment, alleviation or prevention of disorders associated with Tau aggregates
  申请人：AC Immune SA

  公开号：US10633383B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the treatment, alleviation or prevention of a group of disorders and abnormalities associated with Tau (Tubulin associated unit) protein aggregates including, but not limited to, Neurofibrillary Tangles (NFTs), such as Alzheimer's disease (AD).

  本发明涉及新型化合物，可用于治疗、缓解或预防与 Tau（微管蛋白相关单位）蛋白聚集有关的一组疾病和异常，包括但不限于神经纤维缠结（NFT），如阿尔茨海默病（AD）。