N-(N³-p-toluenesulfonyl)-3-aminopropylphthalimide | 38353-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(N³-p-toluenesulfonyl)-3-aminopropylphthalimide
• 英文别名: N-<3-(p-tolylsulfonamido)propyl>phthalimide；N-(3-(p-toluenesulfonamido)-1-propyl)-phthalimide；N,N-phthaloyl-N'-tosyl-1,3-propanediamine；N-(3-tosylaminopropyl)phthalimide；N-[3-(toluene-4-sulfonylamino)-propyl]-phthalimide；N-(N3-p-toluenesulfonyl-3-aminopropyl)phthalimide；Benzenesulfonamide, N-[3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)propyl]-4-methyl-；N-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 38353-77-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 358.418
• InChiKey: HFIKDHSSISOQNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N³-p-toluenesulfonyl)-3-aminopropylphthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N-(3-氨基丙基)-4-甲基苯磺胺
  参考文献：
  名称：

  合成冯Ñ 1，4-二（p -cumaroyl）精胺，einemmöglichenBiogenese-Vorläufer冯Aphelandrin †

  摘要：

  的合成Ñ 1，4-二（p -coiimaroyl）精胺，Aphelandrine的可能的生物遗传前体

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740322
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氰基乙基)-邻苯二甲酰亚胺 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-(N³-p-toluenesulfonyl)-3-aminopropylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of blasticidin S from L-.alpha.-arginine. Stereochemistry in the arginine-2,3-aminomutase reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00225a033

文献信息

• The biosynthesis of the streptolidine moiety in streptothricin F
  作者：Kazys J. Martinkus、Chou-Hong Tann、Steven J. Gould

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88659-2

  日期：1983.1

  A series of arginines specifically labeled either with 13C and 15N or with 2H were synthesized and fed to Streptomyces L-1689-23. The streptothricin F isolated in each case was analyzed by either 13C or 2H NMR, respectively, in order to determine the labeling pattern obtained. From these results, it appears that arginine is metabolized to a β-ketoarginine, possibly via a pyridoxal phosphate adduct

  合成了一系列用13 C和15 N或2 H专门标记的精氨酸，并将其喂入链霉菌L-1689-23中。为了确定获得的标记模式，分别通过13 C或2 H NMR分析了在每种情况下分离的链霉菌素F。从这些结果来看，似乎精氨酸可能通过吡al醛磷酸加合物，然后通过环化，还原，重排和羟基化成链霉菌素部分代谢为β-酮精氨酸。所述途径通常还可以解释其他已知抗生素的形成以及β-羟基-γ-氨基酸。
• A NEW TRANSFORMATION METHOD OP<i>N</i>-ALKYLPHTHALIMIDES TO<i>N</i>-ALKYLFORMAMIDES WITH<i>N</i>,<i>N</i>-DIMETHYLFORMAMIDE AND HYDRAZINE HYDRATE
  作者：Masaaki Iwata、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1986.951

  日期：1986.6.5

  N-Alkylphtalimides were transformed to N-alkylformamides, mediated by hydrazine hydrate in N,N-dimethylformamide, in practical synthetic yields.

  在 N,N-二甲基甲酰胺中以水合肼为介质，将 N-烷基酞酰亚胺转化为 N-烷基甲酰胺，合成收率非常高。
• Design and Synthesis of Macromonocyclic Polyamines Composed of Natural Methylene Arrays
  作者：Masaaki Iwata、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.62.198

  日期：1989.1

  A general synthetic method applicable to acyclic and cyclic polyamines was developed. The methodology was exemplified by systematical synthesis of twelve macromonocyclic polyamines, 1 ([17]N4) through 12 ([35]N8), composed of the combination of four natural polyamine segments, spermidine, spermine, thermine, and thermospermine. These twelve designed macrocycles are exhausted numbers of possible structures

  开发了一种适用于无环和环状多胺的通用合成方法。该方法以 12 种大单环多胺 1 ([17]N4) 到 12 ([35]N8) 的系统合成为例，由四种天然多胺片段、亚精胺、精胺、thermine 和热精胺的组合组成。这十二个设计的大环是由三个任意选择的关于亚甲基链阵列和氮含量（四到八个）标准定义的可能结构的用尽数量。分析了结构特征的共同元素，发现它们被还原为易于获得的三类简单的 N,N'-二甲苯基链烷二胺，它们源自二胺和三胺。通过 N 的反应系统地增加了氮含量，
• Efficient Synthetic Method for Differentially Protected Naturally Occurring Acyclic Polyamines
  作者：Masaaki Iwata、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.62.1102

  日期：1989.4.15

  A new systematic route to threefold protected natural polyamines, spermidine, spermine, thermine, and thermospermine, was developed through alternate regioselective manipulation on the terminal primary amino groups, starting from N,N-phthaloyl-1,3-propanediamine hydrochloride (3). When 3 was tosylated at the amine terminal and the phthaloyl terminal was subjected to transformation to the formamido

  通过对末端伯氨基的交替区域选择性操作，从 N,N-邻苯二甲酰基-1,3-丙二胺盐酸盐 (3) 开始，开发了一种获得三重保护的天然多胺、亚精胺、精胺、热胺和热精胺的新系统途径。当3在胺末端甲苯磺酰化并且邻苯二甲酰基末端被转化为甲酰氨基，然后在甲苯磺酰基末端被例如N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺取代时，以优异的产率获得了三重保护的亚精胺。甲酰胺基水解成胺盐后，一系列反应得到令人满意的重复，得到各种类型的三重保护的天然四胺。
• RNA polymerase transcription promoters and nucleic acid sequencing method
  申请人：Riken

  公开号：US06627399B1

  公开（公告）日：2003-09-30

  An RNA polymerase transcription accelerator comprising a compound represented by the following Formula (I) or salts thereof. A method of sequencing DNA in which nucleic acid transcripts are obtained using an RNA polymerase and a DNA fragment as a template, the resulted nucleic acid transcripts are separated, the nucleic acid sequence is determined from the separated fractions wherein the nucleic acid transcription reaction is carried out in the presence of a compound selected from a group of compounds represented by the above formula (I). The polyamine compounds above have outstanding accelerating activity on transcription activity of RNA polymerase. Therefore, use of the polyamine compounds in a DNA sequencing method using RNA polymerase can make a length of DNA sequence that can be determined in one sequencing longer.

  一种RNA聚合酶转录加速剂，包括以下式（I）的化合物或其盐。一种DNA测序方法，其中使用RNA聚合酶和DNA片段作为模板获得核酸转录本，分离所得的核酸转录本，从分离的分数中确定核酸序列，其中在存在上述式（I）的化合物所选的化合物组的情况下进行核酸转录反应。上述聚胺化合物对RNA聚合酶的转录活性具有出色的加速作用。因此，在使用RNA聚合酶进行DNA测序的方法中使用聚胺化合物可以使一次测序可以确定的DNA序列长度更长。