N-[2-(4-bromo-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1,3-dihydro-4,5-dimethoxy-3-oxo-1-isobenzofurancarboxamide | 1314458-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-[2-(4-bromo-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1,3-dihydro-4,5-dimethoxy-3-oxo-1-isobenzofurancarboxamide
• 英文别名: N-[2-(4-bromo-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4,5-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carboxamide
• CAS: 1314458-63-3
• 化学式: C₂₁H₂₀BrNO₈
• 分子量: 494.296
• InChiKey: KTEXAKRDJBTEOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  730.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-bromo-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1,3-dihydro-4,5-dimethoxy-3-oxo-1-isobenzofurancarboxamide 在 盐酸 、 甲醇 、 甲酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 noscapine
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-诺西卡宾的嵌段定向非对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种新的非对映选择性合成（±）-α-诺西可汀（一种表现出几种生物学活性的邻苯二甲酸四氢异喹啉碱生物碱）的新方法。该策略的特点是，在针对基团的Bischler-Napieralski反应中发生阻断，然后进行非对映选择性还原（α/β> 23：1）。关键的中间体之一，邻苯二甲酸酯-3-羧酸，可以由一锅简单的苯甲酸衍生物和乙醛酸有效地制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.060
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,4-亚甲二氧基-5-甲氧基苯甲酸甲酯 在 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-[2-(4-bromo-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1,3-dihydro-4,5-dimethoxy-3-oxo-1-isobenzofurancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-诺西卡宾的嵌段定向非对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种新的非对映选择性合成（±）-α-诺西可汀（一种表现出几种生物学活性的邻苯二甲酸四氢异喹啉碱生物碱）的新方法。该策略的特点是，在针对基团的Bischler-Napieralski反应中发生阻断，然后进行非对映选择性还原（α/β> 23：1）。关键的中间体之一，邻苯二甲酸酯-3-羧酸，可以由一锅简单的苯甲酸衍生物和乙醛酸有效地制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.060