ethyl (E)-4-((3-(2-oxooxazolidin-3-yl)allyl)amino)benzoate | 1235581-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-((3-(2-oxooxazolidin-3-yl)allyl)amino)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[[(E)-3-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)prop-2-enyl]amino]benzoate
• CAS: 1235581-05-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: GRZUKFYBRPIHTN-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 、 3-(1,2-丙二烯)-(9ci)-2-噁唑烷酮 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到ethyl (E)-4-((3-(2-oxooxazolidin-3-yl)allyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  阳离子Au（I）盐催化的烯丙酰胺分子间加氢胺化烯丙酰胺

  摘要：

  在温和的Au（I）催化条件下，已实现了烯丙基酰胺与芳基胺的分子间加氢胺化反应，可立体选择性地以高收率递送烯丙基氨基E-烯酰胺。通过用于共轭N-酰基亚胺形成的方便方法使反应成为可能。

  DOI：

  10.1021/jo101035n

文献信息

• Regiospecific Hydroamination of Unsymmetrical Electron-Rich and Electron-Poor Alkynes with Anilines Catalyzed by Gold(I) Immobilized in MCM-41
  作者：Dayi Liu、Quan Nie、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/adsc.201800621

  日期：2018.10.18

  heterogeneous gold(I)‐catalyzed regiospecific hydroamination of ynamides and propiolic acid derivatives with anilines has been achieved by using a diphenylphosphine‐functionalized MCM‐41‐supported gold (I) complex and AgNTf2 as catalysts under mild conditions, yielding the corresponding (E)‐N‐arylimines and (Z)‐enamines in good to excellent yields with broad substrate scope. The new heterogeneous gold(I) complex

  通过在温和条件下使用二苯基膦官能化的MCM-41负载的金（I）络合物和AgNTf 2作为催化剂，首次实现了异质金（I）催化的酰胺和丙酸衍生物与苯胺的区域特异性加氢胺化（E）-N-丙氨酸和（Z）-烯胺具有良好的收率，具有广泛的底物范围。新的异质金（I）络合物可通过两步程序轻松地从市售试剂中制备，并通过简单过滤反应混合物进行回收。回收的催化剂（Ph 2 P-MCM-41-AuNTf 2）可以重复使用至少七次，而无需添加AgNTf 2 作为助催化剂，其催化效率保持不变。
• Heterogeneous gold(I)-catalyzed hydroamination of allenamides with arylamines toward allylamino <i>E</i>-enamides
  作者：Minhua Jiang、Dayi Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2021.1902535

  日期：——

  Abstract A novel and highly efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed hydroamination of allenamides with arylamines has been developed that proceeds effectively under mild conditions and offers a general and practical route for the synthesis of allylamino E-enamides with good to excellent yields and high stereoselectivity. The supported gold(I) catalyst can be reused at least seven times without any

  摘要 已开发出新颖且高效的金（I）催化的烯丙酰胺与芳基胺的加氢胺化反应，该胺化反应在温和的条件下有效进行，并为合成烯丙基氨基E-烯酰胺提供了通用且实用的途径，具有良好至优异的收率和高的立体选择性。负载的金（I）催化剂可以重复使用至少七次，而催化活性没有明显降低。
• Stabilization of Au-nanoparticle-decorated postsynthesis-modified Cu(BDC-NH2) MOF as a reusable heterogeneous catalyst in an intermolecular hydroamination of allenamides with arylamines
  作者：Hassan Keypour、Jamal Kouhdareh、Khadijeh Rabiei、Shokoufeh Ghahri Saremi、Mohammad Noroozi、Sepideh Sadighi、Mohammad Taher Rezaei、Mahsa Khorshidifard

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122873

  日期：2023.11

  Here, we prepared an efficient and reusable catalyst by stepwise post-synthetic modification of surface nitrogen-enriched Cu(BDCNH2) metal-organic frameworks (MOFs) and used it as a catalyst for the preparation of [Cu(BDCNH2) -AuNTf2]. Catalytic performance results of the [Cu(BDCNH2)-AuNTf2] catalyst showed high efficiency in modulating the microenvironment of AuNTf2 Nanoparticles. Successful preparation

  在这里，我们通过对表面富氮的Cu(BDC NH 2 )金属有机骨架(MOF)进行逐步后合成修饰，制备了一种高效且可重复使用的催化剂，并将其用作制备[Cu(BDC NH 2 ) -AuNTf 2 ]。[Cu(BDC NH 2 )-AuNTf 2 ]催化剂的催化性能结果显示出对AuNTf 2纳米颗粒微环境的高效调节。[Cu(BDC NH 2 )-AuNTf 2 ]催化剂的成功制备已通过多种技术证明，包括FT-IR、XRD、SEM、BET、EDS、ICP和TGA。烯丙氨基E的合成在AuNTf 2纳米颗粒催化存在下，在温和条件下进行了具有良好产率和高立体选择性的β-烯酰胺的合成。清洁方法、催化剂制造容易、效率高和可回收性是该过程最重要的优点。
• An Intermolecular Hydroamination of Allenamides with Arylamines Catalyzed by Cationic Au(I) Salts
  作者：Anthony W. Hill、Mark R. J. Elsegood、Marc C. Kimber

  DOI：10.1021/jo101035n

  日期：2010.8.6

  An intermolecular hydroamination of allenamides with arylamines has been achieved under mild Au(I) catalysis conditions delivering allylamino E-enamides stereoselectively and in high yield. The reaction is made possible via a convenient method for conjugated N-acyliminium formation.

  在温和的Au（I）催化条件下，已实现了烯丙基酰胺与芳基胺的分子间加氢胺化反应，可立体选择性地以高收率递送烯丙基氨基E-烯酰胺。通过用于共轭N-酰基亚胺形成的方便方法使反应成为可能。