3-chloro-2-(4-methoxyphenyl)pyridine | 483324-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-(4-methoxyphenyl)pyridine
• 英文别名: Pyridine, 3-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-
• CAS: 483324-02-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: AMWCLIWTMINMNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-(4-methoxyphenyl)pyridine 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以68%的产率得到2,2’-bis(3-chloropyridine-2-yl)-5,5’-dimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳族二胺的大环化对二甲酰化的N-杂邻苯撑六聚物的手性自分选

  摘要：

  装订和分类：通过亚胺形成/交换装订和分类的动态螺旋N杂异邻苯撑单元进行末端邻位取代和大环化。该结构对反应混合物中的酸有反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100267
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 、 三(4-甲氧基苯基)铋 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3-chloro-2-(4-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling study of iodo/chloropyridines and 2-chloroquinoline with atom-economic triarylbismuth reagents under Pd-catalysis

  摘要：

  This study describes the palladium-catalyzed couplings of iodopyridines, chloropyridines, and chloroquinoline with atom-economic BiAr3 reagents in sub-stoichiometric loadings. Mono-arylations of iodo and chloropyridines produced arylpyridines in high yields. The couplings addressed with dihalopyridines have afforded chemo- and regio-selective coupling products. Arylations of 2-chloroquinoline with different triarylbismuth reagents demonstrated fruitful coupling reactivity under the established conditions. This sumptuous study demonstrates the remarkable cross-coupling reactivity of iodo/chloropyridines and chloroquinoline with triarylbismuth reagents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.036

文献信息

• Some regioselective cross-coupling reactions of halopyridines and halopyrimidines
  作者：Nadja M. Simkovsky、Monika Ermann、Stanley M. Roberts、David M. Parry、Andy D. Baxter

  DOI：10.1039/b205027g

  日期：2002.8.8

  An efficient procedure for cross-coupling of 3-bromopyridine and 4-bromoanisole to various mono- and dichloro heteroaryl compounds—giving the corresponding biaryls in 74–96% yield—is described.

  交叉耦合的有效程序 3-溴吡啶 和 4-溴茴香醚 到各种一氯和二氯 杂芳基 化合物-给出相应的 联芳基 描述了74-96％的收率。
• Hiyama Cross-Coupling of Chloro-, Fluoro-, and Methoxypyridyltrimethylsilanes: Room-Temperature Novel Access to Functional Bi(het)aryl
  作者：Philippe Pierrat、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1021/ol047482u

  日期：2005.2.1

  pyridyltrimethylsilanes allowed us to perform efficient Hiyama cross-coupling with various (het)aryl halides. The reactions proceeded smoothly at room temperature leading to the corresponding functional bis(het)aryl in fair to excellent yields. The presence of pyridine nitrogen alpha to the trimethylsilyl group was requisite to achieve the cross-coupling. [Reaction: see text]

  在吡啶基三甲基硅烷的吡啶环上并入氯，氟或甲氧基取代基使我们能够与各种（杂）芳基卤化物进行有效的Hiyama交叉偶联。反应在室温下顺利进行，得到相应的官能双（杂）芳基，收率相当好。三甲基甲硅烷基的吡啶氮α的存在是实现交叉偶联的必要条件。[反应：请参阅文字]
• Direct Arylation of N-Heteroarenes with Aryldiazonium Salts by Photoredox Catalysis in Water
  作者：Dong Xue、Zhi-Hui Jia、Cong-Jun Zhao、Yan-Yan Zhang、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201304120

  日期：2014.3.3

  solvent, an array of xanthenes, thiazole, pyrazine, and pyridazine are compatible with this new arylation approach. The broad substrate scope, mild reaction conditions, and use of water as reaction solvent make this procedure a practical and environmentally friendly method for the synthesis of compounds containing aryl‐heteroaryl motifs.

  已经开发出一种高效的可见光促进的N-杂芳烃与芳基重氮盐在水中的“自由基型”偶联。在室温下将反应继续进行的[Ru（联吡啶）3 ]氯2 ⋅ 6 H 2O作为光敏剂，商用灯泡作为光源。在这些反应条件下，吡啶和各种取代的吡啶是有效的底物，仅形成具有不同区域选择性的单取代产物。使用甲酸水溶液作为溶剂，一系列的黄嘌呤，噻唑，吡嗪和哒嗪与这种新的芳基化方法兼容。广泛的底物范围，温和的反应条件以及使用水作为反应溶剂，使得该程序成为合成具有芳基-杂芳基基序的化合物的实用且环境友好的方法。
• Continuous Flow Magnesiation of Functionalized Heterocycles and Acrylates with TMPMgCl⋅LiCl
  作者：Trine P. Petersen、Matthias R. Becker、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201404221

  日期：2014.7.21

  A flow procedure for the metalation of functionalized heterocycles (pyridines, pyrimidines, thiophenes, and thiazoles) and various acrylates using the strong, non‐nucleophilic base TMPMgCl⋅LiCl is reported. The flow conditions allow the magnesiations to be performed under more convenient conditions than the comparable batch reactions, which often require cryogenic temperatures and long reaction times

  报道了使用强的非亲核碱TMPMgCl·LiCl对官能化杂环（吡啶，嘧啶，噻吩和噻唑）和各种丙烯酸酯进行金属化的流程。与可比的分批反应相比，流动条件允许放大反应在更方便的条件下进行，而分批反应通常需要低温和较长的反应时间。此外，流反应可直接扩展，无需进一步优化。在流动条件下进行金属化还会产生在分批条件下无法产生所需产品的放大作用，例如敏感的丙烯酸衍生物的放大作用。随后用各种亲电试剂将氧化镁物质淬灭，从而引入了广泛的功能。
• A General Strategy for N-(Hetero)arylpiperidine Synthesis Using Zincke Imine Intermediates
  作者：Jake D. Selingo、Jacob W. Greenwood、Mary Katherine Andrews、Chirag Patel、Andrew J. Neel、Barbara Pio、Michael Shevlin、Eric M. Phillips、Matthew L. Maddess、Andrew McNally

  DOI：10.1021/jacs.3c11504

  日期：2024.1.10

  compounds. Here, we present a general strategy to access N-(hetero)arylpiperidines using a pyridine ring-opening and ring-closing approach via Zincke imine intermediates. This process generates pyridinium salts from a wide variety of substituted pyridines and (heteroaryl)anilines; hydrogenation reactions and nucleophilic additions then access the N-(hetero)arylpiperidine derivatives. We successfully applied

  由于这种杂环在药物化合物中的普遍存在，合成各种取代哌啶的方法很有价值。在这里，我们提出了一种通过 Zincke 亚胺中间体使用吡啶开环和闭环方法获得N- (杂)芳基哌啶的一般策略。该过程由多种取代吡啶和（杂芳基）苯胺生成吡啶鎓盐；然后进行氢化反应和亲核加成得到N- (杂)芳基哌啶衍生物。我们成功地应用了高通量实验（HTE），使用药学相关的吡啶和（杂芳基）苯胺作为输入，并开发了一种在吡啶鎓盐形成过程中使用苯胺作为亲核试剂的一锅法工艺。该策略对于生成哌啶文库和应用（例如复杂片段的聚合偶联）是可行的。