ethyl 4-((4-methoxybenzyl)amino)benzoate | 61439-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((4-methoxybenzyl)amino)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 4-[[(4-methoxyphenyl)methyl]amino]-, ethyl ester；ethyl 4-[(4-methoxyphenyl)methylamino]benzoate
• CAS: 61439-58-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: KWWQSZAAIIHKEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((4-methoxybenzyl)amino)benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到N-(4-甲氧基苄基)-4-氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。2.西他本的（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸的合成，以及相应的酯和钠盐。在大鼠体内评估了该化合物的血清甾醇和甘油三酸酯降低活性，并且在体外评估了该化合物在抑制动脉壁的主要胆固醇酯化酶，脂肪酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）中的活性。基于这两种活性的结合，选择了卡本苯甲酸钠（150）作为降血脂药和潜在的抗动脉粥样硬化药物开发。

  DOI：

  10.1021/jm00364a009
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 、 苯佐卡因 在 indium(III) triflate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到ethyl 4-((4-methoxybenzyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  In(OTf)3 catalyzed N-benzylation of amines utilizing benzyl alcohols in water

  摘要：

  An In(OTf)(3)-catalyzed N-benzylation of amines utilizing benzyl alcohols through direct C-O bond activation has been reported. The reaction was performed in water without any base, additive, ligand or inert gas protection to afford the chem-selective mono- or bis-alkylated aromatic amines in good to excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.010

文献信息

• Antilipidemic para-[aryl(alkyl or alkenyl)amino]-benzoic acid derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04185115A1

  公开（公告）日：1980-01-22

  Novel para-[aryl(alkyl or alkenyl)amino]benzoic acids, esters, pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions thereof and a method of lowering serum lipid levels in mammals therewith.

  新型对-[芳基(烷基或烯基)氨基]苯甲酸，酯，药用盐及其药物组合物以及利用其在哺乳动物中降低血清脂质水平的方法。
• Simple and convenient synthesis of tertiary benzanilides using dichlorotriphenylphosphorane
  作者：Isao Azumaya、Takako Okamoto、Fumiaki Imabeppu、Hiroaki Takayanagi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00235-7

  日期：2003.3

  Various tertiary benzanilide derivatives were effectively synthesized from substituted benzoic acid and N-monoalkylated aniline using dichlorotriphenylphosphorane in chloroform. Yields were generally high, even when an electron-withdrawing group substituted the aromatic ring of aniline, or when an electron-donating group substituted the aromatic ring of benzoic acid. Allyl, Boc, MPM and the Z group

  使用氯仿中的二氯三苯基膦烷，由取代的苯甲酸和N-单烷基化苯胺有效合成了各种叔苯甲酰苯胺衍生物。即使当吸电子基团取代苯胺的芳环时，或当供电子基团取代苯甲酸的芳环时，收率通常也很高。在这些条件下，烯丙基，Boc，MPM和Z基团不受影响。
• Antilipidemicpara-[aryl(alkyl or alkenyl)amino]benzoic acid derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04350822A1

  公开（公告）日：1982-09-21

  Novel para-[aryl(alkyl or alkenyl)amino]benzoic acids, esters, pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions thereof and a method of lowering serum lipid levels in mammals therewith.

  小说对-[芳基（烷基或烯基）氨基]苯甲酸，酯，药学上可接受的盐及其制成的制药组合物以及用其降低哺乳动物血清脂质水平的方法。
• Photoinduced Nickel‐Catalyzed Carbon–Heteroatom Coupling**
  作者：Hang Luo、Guohua Wang、Yunhui Feng、Wanyao Zheng、Lingya Kong、Yunpeng Ma、Shigeki Matsunaga、Luqing Lin

  DOI：10.1002/chem.202202385

  日期：2023.1.2

  Exogenous photocatalyst-free, single nickel-catalyzed carbon–heteroatom coupling under visible-light irradiation is reported. Over 15 classes of nucleophile can efficiently couple with aryl/alkene halides to afford valuable heteroatomic arenes/alkenes. The unprecedentedly broad substrate scope and late-stage modification of valuable molecules fully demonstrate the benefits of the method.

  报道了在可见光照射下无外源光催化剂、单一镍催化的碳-杂原子偶联。超过 15 类亲核试剂可以有效地与芳基/烯烃卤化物偶联，得到有价值的杂原子芳烃/烯烃。前所未有的广泛底物范围和有价值分子的后期修饰充分证明了该方法的好处。
• DE716668
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——