ethyl 4’-chloro-[1,1’-biphenyl]-4-carboxylate | 178904-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4’-chloro-[1,1’-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4′-chloro[1,1′-biphenyl]-4-carboxylate；4-chloro-4’-(ethoxycarbonyl)biphenyl；ethyl 4'-chloro-1,1'-biphenyl-4-carboxylate；ethyl 4'-chlorobiphenyl-4-carboxylate；4-chloro-4'-(ethoxycarbonyl)biphenyl；4-chloro-4'-(carbethoxy)biphenyl；4'-Chloro-biphenyl-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-(4-chlorophenyl)benzoate
• CAS: 178904-30-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• 分子量: 260.72
• InChiKey: BCLWCCXQWLJLHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-67.5 °C
• 沸点：
  377.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4’-chloro-[1,1’-biphenyl]-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到4-联苯-4-氯羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE

  摘要：

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  WO2017084630A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3chloro-pyridyl)palladium(II) dichloride 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 10.0h， 生成 ethyl 4’-chloro-[1,1’-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  锌的机械化学活化及其在根岸交叉偶联中的应用

  摘要：

  据报道，锌的形式独立活化，同时产生有机锌物质，并通过机械化学方法参与根岸交叉偶联反应。报道的方法对 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 和 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 偶联表现出广泛的底物范围，并且对许多重要的官能团具有耐受性。该方法可以为从贱金属原位生成有机金属化合物及其通过机械化学方法参与合成反应提供广泛的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201806480

文献信息

• Highly efficient palladium-catalyzed cross-coupling of diarylborinic acids with arenediazoniums for practical diaryl synthesis
  作者：Fengze Wang、Chen Wang、Guoping Sun、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151491

  日期：2020.2

  A highly efficient cross-coupling of cost-effective diarylborinic acids with both isolatable and latent arenediazoniums, i.e. tetrafluoroborates and aryltriazenes, respectively, has been developed with a practical palladium catalyst system under base-free conditions in open flask at room temperature. A variety of electronically and sterically various biaryls, in particular, those bearing a coordinative

  低成本的二芳基硼酸与可分离的和潜在的芳族重氮鎓（即四氟硼酸酯和芳基三氮烯）的高效交叉偶联已在实用的钯催化剂体系下，在无碱条件下于室温下在敞口烧瓶中开发出来。通过使用0.3mol％的乙酸钯作为催化剂，可以以良好或优异的产率获得多种电子和空间上不同的联芳基，特别是那些带有配位邻位取代基的联芳基。该方案的特征包括二芳基硼酸的成本效益，对杂原子邻位取代底物的功效以及对芳基氯化物的高化学选择性，已在杀菌剂Boscalid的实际合成中得到了明确证明。
• A base-free, one-pot diazotization/cross-coupling of anilines with arylboronic acids
  作者：Fanyang Mo、Di Qiu、Yubo Jiang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.099

  日期：2011.1

  Pd-catalyzed one-pot diazotization/cross-coupling is realized for the synthesis of biaryls directly from anilines and arylboronic acids.

  实现了钯催化的一锅重氮化/交叉偶联，可直接从苯胺和芳基硼酸合成联芳基。
• Nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl chlorides with allylic alcohols
  作者：Hang Yu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/d1ob01874d

  日期：——

  Nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl chlorides with allylic alcohols proceeds readily under mild conditions in the presence of zinc powder and MgCl2 to produce allylarenes in 25–92% yields. The reaction shows high regioselectivity and E/Z-selectivity, giving linear allylation products with an E configurated double bond when 1- or 3-arylallyl alcohols were used as the substrates. Functional groups including

  在锌粉和 MgCl 2存在的温和条件下，镍催化的芳基氯化物与烯丙醇的交叉亲电偶联很容易进行，以 25-92% 的产率生产烯丙基芳烃。该反应显示出高区域选择性和E / Z选择性，当使用 1-或 3-芳基烯丙醇作为底物时，得到具有E构型双键的线性烯丙基化产物。官能团包括 F、CF 3、COOEt、NMe 2、OMe、SiMe 3、OH 和乙烯基以及含氮杂环。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Functionalized Organo­manganese Reagents with Aryl and Heteroaryl Halides Promoted by 4-Fluorostyrene
  作者：Paul Knochel、Andreas Benischke、Alexandre Desaintjean、Thomas Juli、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-0036-1589101

  日期：2017.12

  convenient cross-coupling of functionalized organomanganese reagents with a variety of aryl and heteroaryl halides leading to polyfunctionalized diaryl- and arylheteroarylmethane derivatives. A catalytic system consisting of Ni(acac)2 (5 mol%) and 4-fluorostyrene (20 mol%) allows a convenient cross-coupling of functionalized organomanganese reagents with a variety of aryl and heteroaryl halides leading

  摘要 由Ni（acac）2（5 mol％）和4-氟苯乙烯（20 mol％）组成的催化系统可以方便地将官能化的有机锰试剂与各种芳基和杂芳基卤化物交叉偶联，从而得到多官能化的二芳基和芳基杂芳基甲烷衍生物。 由Ni（acac）2（5 mol％）和4-氟苯乙烯（20 mol％）组成的催化系统可以方便地将官能化的有机锰试剂与各种芳基和杂芳基卤化物交叉偶联，从而得到多官能化的二芳基和芳基杂芳基甲烷衍生物。
• Rhodium-Catalyzed Arylation Using Arylboron Compounds:  Efficient Coupling with Aryl Halides and Unexpected Multiple Arylation of Benzonitrile
  作者：Kenji Ueura、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol050590b

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. The Suzuki-Miyaura-type cross-coupling of arylboron compounds with aryl halides proceeds efficiently in the presence of a rhodium-based catalyst system to produce the corresponding biaryls. Furthermore, it has unexpectedly been observed that the treatment with benzonitrile under similar conditions brings about its multiple arylation, in which nucleophilic arylation on the cyano

  [反应：请参见文字]。在铑基催化剂体系的存在下，芳基硼化合物与芳基卤化物的Suzuki-Miyaura型交叉偶联有效地进行，从而产生相应的联芳基。此外，出乎意料地观察到，在相似条件下用苄腈处理导致其多重芳基化，其中涉及氰基上的亲核芳基化和随后通过CH键裂解的邻位芳基化。