ethyl N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazole)-1-methyl)aniline-4-carboxylate | 62001-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazole)-1-methyl)aniline-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl-4-(1H)-benzotriazol-1-ylmethylaminobenzoate；4-(benzotriazol-1-ylmethyl-amino)-benzoic acid ethyl ester；Ethyl 4-[(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethyl)amino]benzoate；ethyl 4-(benzotriazol-1-ylmethylamino)benzoate
• CAS: 62001-47-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• mdl: MFCD00406842
• 分子量: 296.329
• InChiKey: HHXVISRVBOXBIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  522.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazole)-1-methyl)aniline-4-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到4-(1H)-benzotriazol-1-ylmethylaminobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Novel Arylazopyrazolones Substituted with Thiazolyhydrazone

  摘要：

  4-(1H)-苯并三唑甲基氨基苯甲酸酯3是通过苯并三唑1、乙基氨基苯甲酸酯2和甲醛的曼尼希反应制备的。制备的化合物3与水合肼反应生成4-(1H)-苯并三唑甲基氨基苯甲酰肼4。该化合物与预先制备的不同乙基2-(2-(4-(4-取代苯基)噻唑-2-基)腙)-3-氧丁酸酯6a-d缩合，得到1-(4-((1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)甲基氨基)苯甲酰)-4-(2-(4-(4-取代苯基)噻唑-2-基)腙)-3-甲基-1H-吡唶-5(4H)-酮7a-d。所有化合物7a-d均通过光谱研究进行表征。这些化合物表现出对多种细菌和真菌的显著抗微生物活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2014.58.1.57
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并三唑-1-甲醇 、 苯佐卡因 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazole)-1-methyl)aniline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The preparation of functionalized amines and amides using benzotriazole derivatives and organozinc reagents

  摘要：

  Secondary and tertiary amines 6 are conveniently prepared in good yields by reacting organozinc halides with adducts 4, which are derived from the corresponding amines, aldehydes and benzotriazole. The use of organozinc reagents enables the introduction of nitro, cyano or ester functionalities into amine mainframes. This methodology was also used to prepare functionalized amides 8. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00353-6

文献信息

• 苯并三氮唑衍生物做为RSK2抑制剂的合成及应 用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN102688233B

  公开（公告）日：2016-02-17

  发明涉及苯并三氮唑衍生物的合成及其用途。具体而言，本发明涉及下式II所示的化合物、含有式II化合物的药物组合物及所述化合物在制备治疗或预防RSK2介导的疾病用的药物中的用途：
• Synthesis and Biological Activities of Novel Arylazopyrazolones Substituted with Thiazolyhydrazone
  作者：Purvesh J. Shah

  DOI：10.5012/jkcs.2014.58.1.57

  日期：2014.2.20

  The 4-(1H)-benzotriazoyl methyl amino benzoate 3 was prepared by Mannich reaction of benzotriazole 1, ethyl-paminobenzoate 2 and formaldehyde. The prepared compound 3 then react with hydrazine hydrate results in the 4-(1H)-benzotriazoyl methyl amino benzoyl hydrazide 4. This compound on condensation with pre-prepared different ethyl 2-(2-(4-(4-substituted phenyl)thiazol-2-yl)hydrazono)-3-oxobutanoates 6a-d, furnished 1-(4-((1H-benzo[d] [1,2,3] triazol-1-yl)methyl amino) benzoyl)-4-(2-(4-(4-substituted phenyl)thiazol-2-yl) hydrazono)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 7a-d. All the compounds 7a-d was characterized by spectral studies. The compounds showed significant antimicrobial activity against various bacteria and fungi.

  4-(1H)-苯并三唑甲基氨基苯甲酸酯3是通过苯并三唑1、乙基氨基苯甲酸酯2和甲醛的曼尼希反应制备的。制备的化合物3与水合肼反应生成4-(1H)-苯并三唑甲基氨基苯甲酰肼4。该化合物与预先制备的不同乙基2-(2-(4-(4-取代苯基)噻唑-2-基)腙)-3-氧丁酸酯6a-d缩合，得到1-(4-((1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)甲基氨基)苯甲酰)-4-(2-(4-(4-取代苯基)噻唑-2-基)腙)-3-甲基-1H-吡唶-5(4H)-酮7a-d。所有化合物7a-d均通过光谱研究进行表征。这些化合物表现出对多种细菌和真菌的显著抗微生物活性。
• The preparation of functionalized amines and amides using benzotriazole derivatives and organozinc reagents
  作者：Alan R. Katritzky、Sonja Strah、Sergei A. Belyakov

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00353-6

  日期：1998.6

  Secondary and tertiary amines 6 are conveniently prepared in good yields by reacting organozinc halides with adducts 4, which are derived from the corresponding amines, aldehydes and benzotriazole. The use of organozinc reagents enables the introduction of nitro, cyano or ester functionalities into amine mainframes. This methodology was also used to prepare functionalized amides 8. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.